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Chemie ist viel einfacher, als es häufig heißt. Dieses Buch soll dazu beitragen, ihr Interesse an diesem Fach zu wecken oder zu vertiefen. Alle grundlegenden Prinzipien der Chemie werden nachvollziehbar dargestellt. Querbezüge und Zusammenhänge zwischen den verschiedenen Fachgebieten werden gezeigt. Sie werden keine Formel finden, deren Herleitung Sie nicht nachvollziehen können. Am Ende fast jeden Kapitels gibt es Übungsaufgaben. Ausführliche Lösungen gibt es natürlich auch. Das sollte nicht nur für die Prüfungen der ersten Semester reichen, sondern Ihnen auch ein sicheres Fundament für Ihr weiteres Studium bieten.
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Seitenzahl: 1849
Veröffentlichungsjahr: 2019
Chemie – Das Lehrbuch für Dummies
Chemie für Dummies. Das Lehrbuch A2
Bibliografische Information der Deutschen Nationalbibliothek
Die Deutsche Nationalbibliothek verzeichnet diese Publikation in der Deutschen Nationalbibliografie; detaillierte bibliografische Daten sind im Internet über http://dnb.d-nb.de abrufbar.
2. Auflage 2018© 2018 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
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Das vorliegende Werk wurde sorgfältig erarbeitet. Dennoch übernehmen Autoren und Verlag für die Richtigkeit von Angaben, Hinweisen und Ratschlägen sowie eventuelle Druckfehler keine Haftung.
Coverfoto: Stefanie Ortanderl, Ulf RitgenKorrektur: Petra Heubach-Erdmann
Print ISBN: 978-3-527-71572-5ePub ISBN: 978-3-527-81990-4
Stefanie Ortanderl studierte an der Universität Hamburg Chemie, fertigte eine Diplomarbeit im Rahmen eines Projektes in der Meeresforschung an und promovierte an der Universität Paderborn auf dem Gebiet der Technischen Chemie. Nach einer zehnjährigen Tätigkeit in der chemischen Industrie im Bereich Verfahrens- und Produktentwicklung ist sie seit 1999 Professorin an der Hochschule Bonn-Rhein-Sieg und lehrt dort Allgemeine Chemie sowie Technische Chemie. Aus ihrer Feder stammt unter anderem auch Technische Chemie für Dummies.
Ulf Ritgen hat an der Rheinischen Friedrich-Wilhelms-Universität in Bonn Chemie studiert und eine Diplomarbeit auf dem Gebiet der Bioorganischen Chemie verfasst; promoviert wurde er mit einem Thema der Pharmazeutischen Chemie. Seitdem lehrte und lehrt er im Rahmen diverser Professurvertretungen (Organische Chemie und Polymerchemie / Anorganische und Analytische Chemie / Werkstoffanalytik / Forensik und Instrumentelle Analytik) und als Lehrkraft für besondere Aufgaben an der Hochschule Bonn-Rhein-Sieg sowie als Lehrbeauftragter an den Hochschulen Rhein-Waal und Düsseldorf sowie dem ZVA-Bildungszentrum Dormagen so ziemliche jegliche Form von Chemie.
Cover
Titelseite
Impressum
Über die Autoren
Einführung
Törichte Annahmen über den Leser
Zu diesem Buch
Wie Sie dieses Buch einsetzen
Symbole in diesem Buch
Was Sie nicht lesen müssen
Wie dieses Buch aufgebaut ist
Wie es weitergeht
Teil I: Ausrüstung für die chemische Expedition
Kapitel 1: Denken wie die Naturwissenschaftler
Von der Beobachtung zur Theorie
Je nach Bedarf – Modelle und ihre Grenzen
Kapitel 2: Kauderwelsch? – Fachchinesisch gehört dazu
Grundgrößen
Alles festgeklopft: die SI-Einheiten
Normal ist das nicht
Was ist denn ein Quadratliter? – In welchen Dimensionen denken wir eigentlich?
Chemiker mögen's extrem: sehr kleine und sehr große Zahlen
Kapitel 3: Erkenntnisse über die Materie
Gesetzmäßigkeiten
Einteilung der Stoffe
Die Natur hat ihren eigenen Kopf
Kapitel 4: Definitionssachen
Hier geht es um
ein
Atom
Hier geht es um
viele
Atome
Was ist eine empirische Formel?
Kapitel 5: Energetische Betrachtungen
Was ist überhaupt Energie?
Wie viel Energie ist das?
Wundersame Verwandlungen
Prozesse
ohne
Stoffveränderung – das ist Physik
Prozesse
mit
Stoffumwandlung – das ist Chemie
Kapitel 6: Damit müssen Sie rechnen
Dreisatz
Potenzen
Logarithmus
Achtung: Signifikanz
Infinitesimalrechnung
Nur für Streber:
Unlösbares lösbar machen
Teil II: Atome und Periodensystem – das Brot für den Chemiker
Kapitel 7: Das Atom steht Modell
DEMOKRIT
DALTON
THOMSON
LENARD
RUTHERFORD
BOHR
SOMMERFELD
SCHRÖDINGER
KIMBALL
Kapitel 8: Das Bohr'sche Atommodell
Moment! Was ist denn überhaupt ein »Quant«?
Das klassische Atom
BOHR
'sche Postulate
Das Spektrum des Wasserstoffs
Kapitel 9: Elektronen beim Wellenreiten
Was haben Licht, Wasser und Elektronen gemeinsam?
Wie ist das mit
SCHRÖDINGER
s Katze?
Quantenzahlen
Orbitale
Kapitel 10: Das Periodensystem der Elemente
Die sonderbare Ordnung der Elemente
Wer zuerst kommt, besetzt die besten Plätze
Was ist denn hier periodisch?
Teil III: Chemische Bindungen –
oder
: Was machen die Atome den ganzen Tag?
Kapitel 11: Ionenbindungen – berührungsfreier Zusammenhalt
Oktettregel – was wird hier geregelt?
Die Bausteine
Bis hierher und nicht weiter
Die Gitterenergie ist entscheidend
Gitterwelten
Kapitel 12: Kovalente Bindung – hier entstehen Moleküle
Einfach, aber praktisch – die
LEWIS
-Schreibweise
So viele Formeln!
3D-Konstruktionen mithilfe des VSEPR-Modells
Und die Orbitale? – Das VB-Modell macht vieles anschaulich
Warum
gibt
es überhaupt Moleküle? – Die MO-Theorie weiß die Antwort
Kein Modell kann alles leisten: VB trifft MO
Nur für Streber:
Symmetrie in der Chemie, Teil 1 – Moleküle
Kapitel 13: Koordinative Bindung – Geschenke werden gerne genommen
Koordinative Bindungen in einfachen Molekülen
Hier bekommen Sie Komplexe
Komplexe Bindungen
Nicht kaputt zu kriegen?
Alles so schön bunt hier
Isomerie
Kapitel 14: Hart im Nehmen – die Metalle
Metallische Eigenschaften
Kristallstrukturen
Wie hält das eigentlich zusammen?
Nur für Streber:
EINSTEIN
ist überall
Kapitel 15: Intermolekulare Wechselwirkungen – Bedürfnis nach Gesellschaft
Kräftevergleich
Teil IV: Thermodynamische Grundlagen – was geht überhaupt?
Kapitel 16: Die Grammatik der Thermodynamik
Thermodynamisches Vokabular
Die Hauptsätze
Was treibt die Chemie an?
Nur für Streber:
Woher kommt das Massenwirkungsgesetz?
Kapitel 17: Hier bekommen Sie (noch mehr) Zustände
Auf den Unterschied kommt es an
Wer verursacht einen Zustand?
Zustandsdiagramme
Teil V: Zustandsformen der Materie
Kapitel 18: Gase
Gase machen Druck
Das ideale Gasgesetz
Nur für Streber:
Gase genauer betrachtet – die kinetische Gastheorie
Kapitel 19: Flüssigkeiten
Erkennungsmerkmale
Kapitel 20: Lösungen
Eine Lösung wird gesucht
Lösungswärme
Die Löslichkeit ist beeinflussbar
Dies hängt von der Konzentration ab
Nur für Streber:
Immer diese Thermodynamik
Kapitel 21: Feststoffe
Sind wir jetzt ordentlich oder nicht? – Kristallin oder amorph
Gitter für Fortgeschrittene
Polymorphie – Festkörper-Lego
®
Nur für Streber:
Symmetrie in der Chemie, Teil 2 – im Gitter
Teil VI: Chemische Reaktionen und alles, was dazugehört
Kapitel 22: Stöchiometrie – wie viel reagiert denn da?
Warum Reaktionsgleichungen?
Lohnt sich das überhaupt?
Kapitel 23: Die Zeit läuft – wie schnell ist eine Reaktion?
Was ist überhaupt Reaktionsgeschwindigkeit?
Erledigung der Formalitäten – Ordnung muss sein
Geht's nicht schneller?
Nur für Streber:
Reaktionsgeschwindigkeit mit Quantität
Kapitel 24: Ein ewiges Hin und Her – das chemische Gleichgewicht
Von wegen Ruhe – hier ist alles dynamisch
Der Weg zum Massenwirkungsgesetz (MWG)
Chemie – keine Kämpfernatur: Rückzug garantiert
Gesättigte Lösungen – das Löslichkeitsprodukt
Kapitel 25: Geben und nehmen – Säure/Base-Gleichgewichte
Für alles gibt es Konzepte
Wenn Wasser sonst nichts zu tun hat
Der
p
H-Wert
Lebenslang verheiratet – die Säure/Base-Paare
p
H-Wert-Berechnung
Titrationskurven – alle Facetten
Kartoffelpuffer können so etwas nicht
Kapitel 26: Chemie unter Strom – Elektrochemie
Auch hier im Doppelpack
Nützliche Oxidationszahlen
Wie wird eine Redox-Gleichung aufgestellt?
Hat durchaus Potential
Was Redox-Paare sonst noch so können
Batterien? – Kenne ich!
Wenn Gewalt im Spiel ist – die Elektrolyse
Was
ist
denn nun eine Batterie?
Teil VII: Stoffchemie – jetzt wird es konkret
Kapitel 27: -id, -it, -at – wie denn nun?
Das Kind bekommt einen Namen
Spitznamen – gar nicht trivial
Kapitel 28: Elemente allein zu Haus
Allotropie – Polymorphie für Einzelgänger
Mit uns spielt ja keiner – oder doch? Die Edelgase
Kapitel 29: Wenn Salzbildner keine Salze bilden – die Chemie der Halogene
Unter Ihresgleichen
Salzsäure und Co. – die Halogenwasserstoffe HX
Sauer mit Sauerstoff
Halogene und der Rest des Periodensystems
Kapitel 30: Mehr als nur Atemluft – Sauerstoff & Co.
Wasserstoffoxide – H
2
O und darüber hinaus
Wenn Sauerstoff mit seinen Geschwistern spielt
Wenn Stickstoff auf die Chalkogene trifft
Chalkogene und der Rest der 5. Hauptgruppe
Chalkogene und die 4. Hauptgruppe
Wenn Salzbildner auf Erzbildner treffen – Chalkogene und Halogene
Sie heißen ja nicht umsonst »Erzbildner«
Kapitel 31: Ammoniak und mehr – die 5. Hauptgruppe
Was der Stickstoff so alles kann!
Von niedermolekular zu hochmolekular – geometrisch betrachtet
Kapitel 32: Unfassbar viele Möglichkeiten mit Kohlenstoff & Co.
Kohlenstoff und was er kann
Silicium: wirklich der große Bruder vom Kohlenstoff
Jetzt ist alles glasklar: SiO
2
Und weiter im Periodensystem: Germanium, Zinn und Blei
Kapitel 33: Hier mangelt's gewaltig – die 3. Hauptgruppe
Das hat man davon, wenn's nicht reicht: Elektronenmangelverbindungen
Borane – unendliche Vielfalt
Zwischen den Welten: das Halbmetall Bor …
Kapitel 34: Metalle in Haupt- und Nebengruppen
Welche Ladung darf's denn sein?
Im Team: Legierungen – und darüber hinaus
Teil VIII: Organische Chemie – Chemie-Lego® für Fortgeschrittene
Kapitel 35: Aus alt mach neu – aus AC wird OC
Vielfalt trotz weniger unterschiedlicher Bausteine
Wie heißt denn das? – Systematische Nomenklatur
Was für zappelige Dinger!
Was Sie schon kennen – in neuem Lichte betrachtet
Eigentlich gar nicht so unübersichtlich!
Wie schlau sind wir schon? – Eine Zwischenbilanz
Kapitel 36: Partnertausch in der OC
Gar nicht politisch: Freie Radikale
Elektronisches Tauziehen
Bild und Spiegelbild – Stereochemie
Partnertausch auf anderem Wege: die Nucleophile Substitution
Noch ein Wechselspiel der Kräfte – kinetisch versus thermodynamisch
Kapitel 37: Erst die Scheidung, dann die Unzufriedenheit
Wenn man sich in der Chemie trennt: die Eliminierung
Der Anfang einer neuen Beziehung
Wenn Doppelbindungen einander bemerken
Jenseits der Doppelbindung
Kann sich der Wasserstoff bitte mal entscheiden?
Nur für Streber:
MO in der OC?
Kapitel 38: Der Herr der Ringe
Wenn der Kohlenstoff unter sich bleibt
Mehr Abwechslung
Wenn sich Mehrfachbindungen häufen
Partnertausch am Ring
Das muss doch auch anders gehen! – Ring-Varianten
Nur für Streber:
Herr
HÜCKEL
! Sie schon wieder?
Kapitel 39: Wenn nicht der Kohlenstoff den Ton angibt
Alkohole – die großen Brüder des Wassers
Wenn der Alkohol mit der Säure
Lego
®
mit Ammoniak – Amine
Kapitel 40: Wenn der Kohlenstoff langsam sauer wird
Nicht die jetzt auch noch! – Organische Redox-Reaktionen!
Empfindliche Burschen & Putzmittel: Aldehyde und Ketone
Jetzt ist er sauer
Noch mehr Lego
®
Das Kind bekommt einen Namen – Teil 2: Prioritäten bei der Organischen Nomenklatur
Kapitel 41: Alles gleichzeitig: Pericyclische Reaktionen
Erst auf, dann zu: Elektrocyclische Reaktionen
Aus zwei mach eins: Cycloadditionen
Und wieder zurück: Cycloreversionen
Und wer kein p-Orbital hat, bleibt draußen? – Sigmatrope Reaktionen
Kapitel 42: Nur für Streber: Grundlagen der organischen Synthese
Wundersame Stoffumwandlung?
Noch einmal: Redox
Wenn die Kette länger wird
Wo soll das alles enden? – Veränderungen
Stereochemie in der Synthese
Rückwärts gedacht: Retro-Synthese
Kapitel 43: Nur für Streber: Spiel (fast) ohne Grenzen – Metallorganik/Elementorganik
Kohlenstoff trifft Metall
Nicht nur graue Theorie – Metallorganik in der Synthese
Metall auf Metall – Mehrkernige Komplexe
C und der Rest des PSE – wo OC auf AC trifft
Teil IX: Chemie – die Wissenschaft des Lebens
Kapitel 44: Ach, wie süß! – Traubenzucker und andere Kohlenhydrate
Zwei große Familien
Chemie-Lego
®
mit größeren Bausteinen …
… und wenn sie zusammengefügt werden
Kapitel 45: Moleküle, die das Leben schreiben – DNA und RNA
Ein Schritt nach dem anderen
Der große Bauplan – DNA
Was die Natur damit macht
Kapitel 46: Sauer und basisch auf Leben und Tod – Aminosäuren
Nicht alle Säuren sind einfach nur ätzend!
Aminosäuren tun sich zusammen
Proteine: Enzyme und mehr
Nur für Streber:
Die Mutanten kommen!
Kapitel 47: Spüli in der Zellmembran? – Lipide
So dünn und so wichtig – Lipid-Doppelschichten
Ständig in Bewegung: Die Zellmembran (ein bisschen Biologie)
Kapitel 48: Essen und Ausscheiden, Wachsen und Verwesen – alles ist Chemie
Warum atmen wir eigentlich?
Der Stoffwechsel – ein bunter Strauß eigentlich einfacher Reaktionen
Ohne Chemie gäb's Skorbut: Krankheiten, chemisch betrachtet
Leichengifte, Leichenstarre – pure Chemie
Was uns Pflanzen voraushaben – die Photosynthese
Wie bitte? – Bioanorganische Chemie?!
Was die Chemie dem Pharmazeuten beschert – SAR
Kapitel 49: Chemie-Lego® mit nur einem Baustein? – Terpene, Terpenoide … und darüber hinaus
Kopf an Kopf, Kopf an Schwanz … drei Möglichkeiten
Eine große Familie …
Woher
kommt
denn das? – Die Biosynthese des Isoprens
Teil X: … und sie spezialisieren sich doch!
Kapitel 50: Woher weiß man das alles? – Die Analytik macht's möglich
Analytische Chemie im Reagenzglas
Was wird mit Gemischen gemacht? – Wichtige Trennmethoden
Mit schwerem Gerät
Moleküle im Fleischwolf: Massenspektrometrie
Kapitel 51: Chemiker und Ingenieure halten zusammen – Technische Chemie
Synthese im Tonnenmaßstab
Große Apparate müssen her
Der Weg ist das Ziel
Hier haben Ingenieure das Sagen
Kapitel 52: An der Grenze von Chemie und Physik – Kernchemie
Kernumwandlungen
Radioaktivität
Künstliche Kernumwandlungen
Teil XI: Der Top-Ten-Teil
Kapitel 53: Gestatten? – Politchemiker! Zehn Spezialgebiete der Chemie
Polymerchemie
Umweltchemie
Lebensmittelchemie
Pharmazeutische Chemie
Kolloidchemie
Lackchemie
Bauchemie
Theoretische Chemie
Wirtschaftschemie
Kosmochemie
Kapitel 54: So bitte nicht! – Zehn Fettnäpfchen, denen Sie ausweichen sollten
Glossar
Lösungen
Stichwortverzeichnis
End User License Agreement
Kapitel 2
Tabelle 2.1: Grundgrößen des SI-Einheitensystems
Tabelle 2.2: Verschiedene Standardbedingungen
Tabelle 2.3: Abgeleitete Größen im SI-Einheitensystem
Tabelle 2.4: Präfixe der Zehnerpotenzen
Kapitel 3
Tabelle 3.1: Gemische
Kapitel 4
Tabelle 4.1: Masse der Elementarteilchen
Tabelle 4.2: Masse der Elementarteilchen in u
Tabelle 4.3: Gehaltsangaben
Kapitel 9
Tabelle 9.1: Symbole für die Nebenquantenzahl
Kapitel 10
Tabelle 10.1: Anteil der Elemente der Erde
Tabelle 10.2: Analogien durch Schrägbeziehung
Kapitel 11
Tabelle 11.1: Härteskala nach
MOHS
Tabelle 11.2: Eigenschaften in Abhängigkeit von der Gitterenergie
Tabelle 11.3: Verschiedene Ionenkristalle
Kapitel 12
Tabelle 12.1: Hybridorbitale gemäß dem VB-Modell
Tabelle 12.2: Bindungsordnungen
Kapitel 13
Tabelle 13.1: Wichtige einzähnige Liganden
Kapitel 14
Tabelle 14.1: Packungsdichte der verschiedenen Kristallsysteme
Kapitel 15
Tabelle 15.1: Vergleich der Bindungsenergien
Tabelle 15.2: Schmelz- und Siedepunkte der Halogene
Kapitel 19
Tabelle 19.1: Kritische Werte ausgewählter Stoffe
Kapitel 20
Tabelle 20.1: Ebullioskopische und kryoskopische Konstanten ausgewählter Lösemittel
Kapitel 24
Tabelle 24.1: Löslichkeitsprodukte ausgewählter Salze
Kapitel 25
Tabelle 25.1:
p
K
S
-Werte
Kapitel 26
Tabelle 26.1: Elektrochemische Spannungsreihe
Kapitel 27
Tabelle 27.1: Wasserstoffsäuren und ihre Anionen
Tabelle 27.2: Elementsäuren und ihre Anionen
Tabelle 27.3: Elementige Säuren
Tabelle 27.4: Hypoelementige Säuren und ihre Anionen
Tabelle 27.5: Persäuren und ihre Anionen
Tabelle 27.6: Peroxosäuren und ihre Anionen
Kapitel 35
Tabelle 35.1: Die ersten fünfzehn linearen Alkane
Tabelle 35.2: Verschiedene Schreibweisen für die jeweils gleichen Moleküle
Tabelle 35.3: Historische Bezeichnung der Konformere
Kapitel 37
Tabelle 37.1: Beitrag der einzelnen MO zur Stabilität von 1,3-Butadien
Kapitel 40
Tabelle 40.1: Trivialnamen ausgewählter Carbonsäuren
Tabelle 40.2: Trivialnamen ausgewählter Dicarbonsäuren
Tabelle 40.3: Trivialnamen ausgewählter Hydroxycarbonsäuren
Tabelle 40.4: Prioritätenliste für die Organische Nomenklatur
Kapitel 46
Tabelle 46.1:
p
K
S
-Werte der proteinogenen Aminosäuren
Kapitel 47
Tabelle 47.1: Trivialnamen ausgewählter Carbonsäuren
Kapitel 52
Tabelle 52.1: Halbwertszeiten ausgewählter Radionuklide
Kapitel 1
Abbildung 1.1: Methodik des wissenschaftlichen Arbeitens
Kapitel 3
Abbildung 3.1: Formen der Stoffe
Abbildung 3.2: Natürliche Elemente
Kapitel 4
Abbildung 4.1: Elementarteilchen im Atom
Abbildung 4.2: Isotope von Wasserstoff und Helium
Kapitel 5
Abbildung 5.1: Feststoff, Flüssigkeit und Gas
Abbildung 5.2: Aggregatzustände
Abbildung 5.3: Phasenumwandlungen des Wassers
Abbildung 5.4: Exotherme und endotherme Reaktion
Abbildung 5.5: Aktivierungsenergie
Kapitel 6
Abbildung 6.1: Konstante Reaktionsgeschwindigkeit
Abbildung 6.2: Zwei Reaktionsabschnitte
Abbildung 6.3: Tatsächlicher Konzentrationsverlauf
Abbildung 6.4: Integral der Funktion f(x)
Abbildung 6.5: Rechteckverfahren
Abbildung 6.6: Trapezverfahren
Abbildung 6.7: Annäherung durch eine Parabel
Kapitel 7
Abbildung 7.1: Atommodell von DALTON
Abbildung 7.2: Atommodell von THOMSON
Abbildung 7.3: Atommodell von LENARD
Abbildung 7.4: Der RUTHERFORD'sche Streuversuch
Abbildung 7.5: Durchtritt der
-Teilchen durch die Goldfolie
Abbildung 7.6: Atommodell von RUTHERFORD
Abbildung 7.7: Atommodell von BOHR
Abbildung 7.8: Atommodell von BOHR/SOMMERFELD
Abbildung 7.9: Orbitale des Atommodells von SCHRöDINGER
Abbildung 7.10: Atommodell von KIMBALL
Kapitel 8
Abbildung 8.1: BOHR'sches Atommodell des Wasserstoffs
Abbildung 8.2: Quantenbedingung im BOHR'schen Modell
Abbildung 8.3: Das elektromagnetische Spektrum
Abbildung 8.4: Regenbogen
Abbildung 8.5: Zerlegung des Lichts durch ein Prisma
Abbildung 8.6: Das Wasserstoff-Spektrum
Abbildung 8.7: Emission aus angeregten Zuständen
Abbildung 8.8: Zustandekommen eines Linienspektrums
Abbildung 8.9: Linienspektren ausgewählter Elemente
Kapitel 9
Abbildung 9.1: Klassische Objekte
Abbildung 9.2: Klassische Objekte
Abbildung 9.3: PLANCK'sches Strahlungsgesetz
Abbildung 9.4: Der lichtelektrische Effekt
Abbildung 9.5: Elektronen im Spaltversuch
Abbildung 9.6: Elektronen am Doppelspalt
Abbildung 9.7: Interferenz von Wasserwellen
Abbildung 9.8: Interferenzerscheinung
Abbildung 9.9: Unbestimmtheit des Elektrons
Abbildung 9.10: SCHRÖDINGERs Katze
Abbildung 9.11: Eindimensionale stehende Wellen
Abbildung 9.12: Zweidimensionale stehende Wellen
Abbildung 9.13: Quantenzahlen
Abbildung 9.14: Erlaubte Energiezustände für das H-Atom
Abbildung 9.15: Wellenfunktionen mit zugehörigen Orbitalen
Abbildung 9.16: Orbitale – ein Überblick
Kapitel 10
Abbildung 10.1: Periodensystem der Elemente
Abbildung 10.2: Einteilung des Periodensystems
Abbildung 10.3: MENDELEJEV am Technologischen Institut in St. Petersburg
Abbildung 10.4: Orbital-Energieschema für ein Mehrelektronensystem
Abbildung 10.5: Besetzungsschema der Orbitale
Abbildung 10.6: Aufbau des Periodensystems
Abbildung 10.7: Das komplette Periodensystem
Abbildung 10.8: Häufigkeit der Elemente im bekannten Universum
Abbildung 10.9: Atomradien der Hauptgruppenelemente
Abbildung 10.10: Lanthanoidenkontraktion
Abbildung 10.11: Erste Ionisierungsenergien (in eV)
Abbildung 10.12: Erste Ionisierungsenergien – im direkten Vergleich
Abbildung 10.13: Höhere Ionisierungsenergien
Abbildung 10.14: Elektronenaffinitäten (in eV)
Abbildung 10.15: Elektronenaffinitäten – im direkten Vergleich
Abbildung 10.16: Elektronegativitäten nach ALLRED/ROCHOW
Abbildung 10.17: Elektronegativitäten – im direkten Vergleich
Abbildung 10.18: Zunehmende Polarität von Bindungen
Abbildung 10.19: Ausgewählte Moleküle mit (a, b, d) und ohne (c, e) Dipolmoment
Abbildung 10.20: Ausgewählte Moleküle mit Formalladung(en)
Abbildung 10.21: Schrägbeziehungen im Periodensystem
Abbildung 10.22: Schmelzpunkte der Metalle
Kapitel 11
Abbildung 11.1: NaCl-Ionengitter
Abbildung 11.2: Gitterenergie U
Abbildung 11.3: BORN-HABER-Kreisprozess
Abbildung 11.4: Ionenradien (in etwa maßstabsgetreu)
Abbildung 11.5: Das
fcc
-Gitter (a) mit Oktaeder- (b) und Tetraederlücken (c)
Abbildung 11.6: Besetzung der Lücken mit Kationen
Abbildung 11.7: Ausgewählte Beispiele für Vertreter verschiedener Ionenkristall-Systeme
Abbildung 11.8: Perowskit- und Spinell-Struktur
Kapitel 12
Abbildung 12.1: Entstehung einer kovalenten Bindung
Abbildung 12.2: Verschiedene Moleküldarstellungen
Abbildung 12.3: Symmetrische Anordnung von Liganden
Abbildung 12.4: Bindungswinkel bei fünf und bei sieben Liganden
Abbildung 12.5: Molekülstrukturen nach dem VSEPR-Modell
Abbildung 12.6: Vergleich der Strukturen von Methan, Ammoniak, Wasser und Fluorwasserstoff
Abbildung 12.7: Entstehung eines Molekülorbitals aus zwei s-Atomorbitalen
Abbildung 12.8: Energiepotentialkurve für das H
2
-Molekül
Abbildung 12.9: Räumliche Orientierung der p-Orbitale
Abbildung 12.10: Entstehung eines Molekülorbitals aus einem s- und einem p-Atomorbital
Abbildung 12.11: Entstehung eines Molekülorbitals aus zwei p-Atomorbitalen
Abbildung 12.12: Elektronenkonfigurationen des C-Atoms
Abbildung 12.13: Hybridisierung zu sp
3
-Hybridorbitalen
Abbildung 12.14:
-Bindungen
Abbildung 12.15: sp
3
-, sp
2
- und sp-Hybridisierung
Abbildung 12.16:
-Bindung
Abbildung 12.17: Doppelbindung im Ethen
Abbildung 12.18: Dreifachbindung im Ethin
Abbildung 12.19: Hybridisierung in Diamant, Graphit und Fulleren (C
60
)
Abbildung 12.20: Interferenz von Wellen
Abbildung 12.21: Bindende und antibindende Wechselwirkung
Abbildung 12.22: MO-Diagramm für H
2
Abbildung 12.23: Homo-diatomare Molekül-Kationen und Moleküle von H und He
Abbildung 12.24:
-Wechselwirkung von p-Orbitalen
Abbildung 12.25:
-Bindung aus p-Orbitalen
Abbildung 12.26: MO-Diagramm
Abbildung 12.27:
-Wechselwirkung von s- und p-Orbital beziehungsweise s- und d-Orbital
Abbildung 12.28:
-Wechselwirkung von p- und d-Orbitalen
Abbildung 12.29: Nichtbindende Wechselwirkungen
Abbildung 12.30: MO-Diagramme von Lithium und Beryllium
Abbildung 12.31: MO-Diagramme von (a) Bor, Kohlenstoff, Stickstoff und (b) Sauerstoff
Abbildung 12.32: MO-Diagramm für Fluorwasserstoff
Abbildung 12.33 Das SF
6
-Molekül
Abbildung 12.34: Bindungsverhältnisse im oktaedrischen SF
6
Abbildung 12.35: Die Drehachse (C
n
) – ein einfaches Symmetrieelement
Abbildung 12.36: Dreizählige Drehachse im Ammoniak-Molekül
Abbildung 12.37: Spiegelebenen im Ammoniak-Molekül
Abbildung 12.38: Symmetrieelemente von (a) Wasser und (b) Phosphorpentafluorid
Abbildung 12.39: Inversionszentrum i und Drehspiegelachse S
n
Abbildung 12.40: Wie Symmetrieelemente einander beeinflussen
Abbildung 12.41: Bestimmung der Punktgruppen
Abbildung 12.42: Hochsymmetrie am Beispiel des Tetraeders
Abbildung 12.43: Punktgruppenbestimmung bei Molekülen mit tetraedrischer Koordination
Abbildung 12.44: Reguläre Polyeder
Abbildung 12.45: Dualkörper
Kapitel 13
Abbildung 13.1: Entstehung einer koordinativen Bindung bei der Protonierung von Ammoniak
Abbildung 13.2: Einfache Verbindungen mit koordinativer Bindung
Abbildung 13.3: Nomenklatur kationischer Komplexe
Abbildung 13.4: Nomenklatur anionischer Komplexe
Abbildung 13.5: Besetzung sechs leerer
-Hybridorbitale des
-Ions mit Elektronenpaaren der Liganden
Abbildung 13.6: Elektronenkonfiguration von
Abbildung 13.7: Elektronenkonfiguration von
Abbildung 13.8: Elektronenkonfiguration von
Abbildung 13.9: Ausrichtung der d-Orbitale
Abbildung 13.10: Aufspaltung der d-Orbitale im oktaedrischen Ligandenfeld
Abbildung 13.11: Orbitalbesetzung:
bis
und
bis
Abbildung 13.12: Orbitalbesetzung:
bis
Abbildung 13.13: Spektrochemische Reihe der Liganden
Abbildung 13.14: Spektrochemische Reihe der Zentralteilchen
Abbildung 13.15: JAHN-TELLER-Effekt
Abbildung 13.16: Aufspaltung der d-Orbitale für verschiedene Koordinationszahlen
Abbildung 13.17: Ligandenfeld-Stabilisierungsenergie (LFSE)
Abbildung 13.18: Vereinfachtes MO-Diagramm eines oktaedrischen Komplexes
Abbildung 13.19: Ausgewählte zweizähnige Liganden
Abbildung 13.20: Ausgewählte Liganden höherer Zähnigkeit
Abbildung 13.21: Ethylendiamintetraacetat – ein sechszähniger Ligand
Abbildung 13.22: Der Farbkreis – Komplementärfarben
Abbildung 13.23: d-d-Übergänge
Abbildung 13.24: Konstitutionsisomerie am
Abbildung 13.25: Koordinationsisomerie
Abbildung 13.26: Ionenisomerie
Abbildung 13.27: Hydratisomerie
Abbildung 13.28:
cis/trans
-Isomerie – an einem quadratisch-planaren Komplex
Abbildung 13.29:
cis/trans
-Isomerie – an einem oktaedrischen Komplex
Abbildung 13.30: Spiegelbildisomerie an einem tetraedrischen Komplex
Abbildung 13.31:
fac/mer
-Isomerie an einem oktaedrischen Komplex
Kapitel 14
Abbildung 14.1: Metalle im Periodensystem
Abbildung 14.2: Leichtmetalle und Schwermetalle
Abbildung 14.3: Quadratische Anordnung von Kugeln
Abbildung 14.4: Kubisch primitives Kristallgitter
Abbildung 14.5: Kubisch raumzentriertes Kristallgitter
Abbildung 14.6: Hexagonale Anordnung von Kugeln
Abbildung 14.7: Hexagonal primitives Kristallgitter
Abbildung 14.8: Schichtfolge A-B
Abbildung 14.9: Hexagonal dichte Kugelpackung
Abbildung 14.10: Schichtfolge A-B-C
Abbildung 14.11: Kubisch flächenzentriertes Kristallgitter
Abbildung 14.12: Kristallstrukturen der Metalle
Abbildung 14.13: BRAVAIS-Gitter
Abbildung 14.14: Zwei ineinandergeschobene hexagonal primitive Kristallgitter
Abbildung 14.15: Einheit aus einem kubisch primitiven Kristallgitter
Abbildung 14.16: Wiederholung von kubischen Einheiten
Abbildung 14.17: Kubische Elementarzelle
Abbildung 14.18: Elementarzellen der wichtigsten Kristallgitter
Abbildung 14.19: Elektronen im Metallgitter
Abbildung 14.20: Duktilität von Metallen
Abbildung 14.21: Energiebänder für Natrium
Abbildung 14.22: Energiebänder für Magnesium
Abbildung 14.23: Bedeutung der verbotenen Zonen
Abbildung 14.24: Potentialtopf-Modell für Natrium
Abbildung 14.25: Potentialtopf-Modell für Wolfram
Abbildung 14.26: Vergleich der Energiebänder für Tantal, Wolfram und Rhenium
Abbildung 14.27: Einfluss des relativistischen Effekts auf s- und d-Orbitale
Abbildung 14.28: Elektronenübergänge in der 1. Nebengruppe
Abbildung 14.29: Absorption von Cu, Ag und Au
Abbildung 14.30: Bindungen bei Quecksilber und Wolfram
Kapitel 15
Abbildung 15.1: Ion-Dipol-Wechselwirkung
Abbildung 15.2: Ausbildung von Wasserstoff-Brücken
Abbildung 15.3: Inter- und intramolekulare Wasserstoff-Brücken
Abbildung 15.4: Struktur von Eis
Abbildung 15.5: Dichteanomalie des Wassers
Abbildung 15.6: VAN-DER-WAALS-Kräfte
Kapitel 16
Abbildung 16.1: Thermodynamische Systeme
Abbildung 16.2: Schwingung (a–c) und Rotation (d) im Molekül
Abbildung 16.3: Reversible und irreversible Vorgänge
Abbildung 16.4: Anzahl möglicher Mikrozustände
Abbildung 16.5: Anzahl der Mikrozustände (logarithmischer Maßstab)
Abbildung 16.6: BOLTZMANN-Verteilung
Abbildung 16.7: Thermisches Gleichgewicht
Abbildung 16.8: Thermodynamische Prozesse
Abbildung 16.9: TS-Diagramm eines adiabatischen Prozesses
Abbildung 16.10: Blick durch die Energie- und die Entropiebrille
Abbildung 16.11: Änderung der freien Enthalpie für eine Gleichgewichtsreaktion
Kapitel 17
Abbildung 17.1: Verschiedene Zustände der Fahrradfahrer
Abbildung 17.2: Schnitt durch ein pVT-Diagramm
Abbildung 17.3: Phasendiagramme von Wasser und Kohlendioxid
Abbildung 17.4: Kombination zweier Phasendiagramme
Abbildung 17.5: Binäres Phasendiagramm
Abbildung 17.6: Ternäres Phasendiagramm
Abbildung 17.7: Phasendiagramm einer Metallmischung
Kapitel 18
Abbildung 18.1: BOYLE-MARIOTTE'sches Gesetz
Abbildung 18.2: GAY-LUSSAC'sches Gesetz
Abbildung 18.3: Luftballons, gefüllt mit verschiedenen Gasen
Abbildung 18.4: Gasteilchen in einem Kasten
Kapitel 19
Abbildung 19.1: Geschwindigkeitsverteilung der Flüssigkeitsteilchen
Abbildung 19.2: Dampf über einer Flüssigkeit
Abbildung 19.3: Phasendiagramm mit überkritischem Zustand
Abbildung 19.4: Fließkurve mit Viskosität
Abbildung 19.5: Oberflächen- und Volumenkräfte
Abbildung 19.6: Koaleszenz von Tropfen (das ist ein Foto!)
Abbildung 19.7: Adhäsion und Kohäsion
Kapitel 20
Abbildung 20.1: Einfluss des Drucks auf die Löslichkeit von Gasen
Abbildung 20.2: Dampfdruckkurven binärer Flüssigkeitsgemische
Abbildung 20.3: Dampfdruck- und Schmelzdruckkurve einer Lösung
Abbildung 20.4: Vergleich von Diffusion und Osmose
Kapitel 21
Abbildung 21.1: Äquivalente Lagen im kubisch primitiven Gitter
Abbildung 21.2: Relative Positionsbezeichnungen im Gitter
Abbildung 21.3: Äquivalente Lagen im NaCl-Kristall
Abbildung 21.4: Verschiedene Netzebenen-Abstände
Abbildung 21.5: Indizierung von Netzebenen nach MILLER
Abbildung 21.6: Ermittlung des Glanzwinkels gemäß der BRAGG'schen Gleichung
Abbildung 21.7: Punktdefekte
Abbildung 21.8: Versetzungen
Abbildung 21.9: Stilisiertes Muster eines Quasikristalls
Abbildung 21.10: Verschiedene Formen der Translationssymmetrie
Abbildung 21.11: Die fünfzählige Drehachse und gekachelte Fußböden
Abbildung 21.12: Abnehmende Symmetrie
Abbildung 21.13: Die fünf platonischen Körper
Abbildung 21.14: Von PLATONISCHEN Körpern abgeleitete Polyeder
Abbildung 21.15: Koordinationsformen
Kapitel 22
Abbildung 22.1: Umordnung von Lego
®
-Steinen
Abbildung 22.2: Reaktion von Methan mit Sauerstoff
Kapitel 23
Abbildung 23.1: Zeitliche Änderung der Stoffmenge eines Edukts
Abbildung 23.2: Konzentrationsverlauf verschiedener Reaktionsordnungen
Abbildung 23.3: Ausschnitt aus einem Katalysatorkorn
Abbildung 23.4: Aktivität eines Katalysators
Abbildung 23.5: Selektivität eines Katalysators
Abbildung 23.6: Experimentelle Ermittlung von k und n nach der Differentialmethode
Abbildung 23.7: Experimentelle Ermittlung von k und n nach der Integralmethode
Kapitel 24
Abbildung 24.1: Das dynamische Gleichgewicht – eine Veranschaulichung
Abbildung 24.2: Gleichgewichtsdiagramme
Abbildung 24.3 Einfluss des Drucks auf das chemische Gleichgewicht
Abbildung 24.4: Gesättigte Silberchlorid-Lösung
Kapitel 25
Abbildung 25.1: Borsäure in wässriger Lösung
Abbildung 25.2: Reaktion von Ammoniak mit Wasser
Abbildung 25.3: Noch einmal die Reaktion von Ammoniak mit Wasser
Abbildung 25.4: Autoprotolyse des Wassers
Abbildung 25.5: Die
p
H-Skala
Abbildung 25.6: Steigende
p
K
S
-Werte bei Mehrfach-Deprotonierung
Abbildung 25.7: Graphische Auswertung von Gleichung 25.15
Abbildung 25.8:
p
H-Papier und
p
H-Teststäbchen
Abbildung 25.9: Farbindikatoren
Abbildung 25.10:
p
H-Elektroden
Abbildung 25.11: Titration einer Säure mit einer Base
Abbildung 25.12: Titrationskurve von starker Säure mit starker Base (a) und starker Base mit starker Säure (b)
Abbildung 25.13: Titrationskurve von schwacher Säure mit starker Base (a) und schwacher Base mit starker Säure (b)
Abbildung 25.14: Titrationskurven verschieden starker Säuren
Abbildung 25.15: Titrationskurven mehrprotoniger Säuren
Abbildung 25.16: Vergleich von Titrationskurve und Neutralisationskurve
Abbildung 25.17: Unterschiedliche Darstellung der gleichen Titrationsverläufe
Abbildung 25.18: Neutralisationskurve (a) und HÄGG-Diagramm (b) für eine einprotonige Säure
Abbildung 25.19: Neutralisationskurve (a) und HÄGG-Diagramm (b) für eine zweiprotonige Säure
Abbildung 25.20: Neutralisationskurven(a)und HÄGG-Diagramm (b) für eine dreiprotonige Säure
Abbildung 25.21: Pufferkurve der Essigsäure
Abbildung 25.22: Pufferkurven für verschiedene Säure/Base-Paare
Abbildung 25.23: Leitfähigkeit in sauren und basischen Lösungen gemäß dem GROTTHUβ-Mechanismus
Kapitel 26
Abbildung 26.1: Häufigste Oxidationszahlen der Hauptgruppenelemente
Abbildung 26.2: Kupferabscheidung an einem Zink-Stab
Abbildung 26.3: DANIELL-Element
Abbildung 26.4: Salzbrücke
Abbildung 26.5: Konzentrationskette
Abbildung 26.6: Elektrolyse eines DANIELL-Elements
Abbildung 26.7: Elektrolyse von Wasser
Abbildung 26.8: Schmelzflusselektrolyse von NaCl
Abbildung 26.9: Zink-Manganoxid-Batterie
Kapitel 28
Abbildung 28.1: Allotropie beim Sauerstoff: Disauerstoff (a) und Ozon (b)
Abbildung 28.2: Verschiedene Schwefel-Modifikationen
Abbildung 28.3: Weißer (a) und schwarzer (b/c) Phosphor
Abbildung 28.4: Violetter Phosphor (HITTORF'scher Phosphor)
Abbildung 28.5: Die stabilste Modifikation von Arsen, Antimon und Bismut
Abbildung 28.6: Ausgewählte Xenon-Verbindungen
Kapitel 29
Abbildung 29.1: Interhalogen-Verbindungen
Abbildung 29.2: Oxosäuren der Halogene
Abbildung 29.3: Verschiedene Periodsäuren und Periodate
Abbildung 29.4: Halogenoxide in der Hydrolyse
Abbildung 29.5: Kovalent gebaute Halogenverbindungen und ihre Analoga
Kapitel 30
Abbildung 30.1: Wasserstoffoxide (a–d) und das Peroxid-Ion (e)
Abbildung 30.2: Schwefeloxide und die zugehörigen Säuren
Abbildung 30.3: Niedere Schwefeloxide
Abbildung 30.4: Sulfane
Abbildung 30.5: Interchalkogenverbindungen
Abbildung 30.6: Distickstoffmonoxid (N
2
O)
Abbildung 30.7: Stickstoffmonoxid, monomer (a, b) und dimer (c, d)
Abbildung 30.8: Stickstoffdioxid (a, b) und Stickoxide als Säureanhydride (c–f)
Abbildung 30.9: NO-Kationen und -Anionen
Abbildung 30.10: Ausgewählte Schwefelnitride
Abbildung 30.11: SN-Kationen und -Anionen
Abbildung 30.12: Oxide des Phosphors
Abbildung 30.13: Phosphorige Säure
Abbildung 30.14 Phosphorsäure
Abbildung 30.15: Ortho- und Metaphosphorsäure
Abbildung 30.16: Ausgewählte Kohlenstoffchalkogenide
Abbildung 30.17: Ausgewählte Schwefelhalogenide
Kapitel 31
Abbildung 31.1: Ammoniak (a) als Base (b) und als Säure (c-e)
Abbildung 31.2: Autoprotolyse von Ammoniak
Abbildung 31.3: Ausgewählte binäre Stickstoff-Wasserstoff-Verbindungen
Abbildung 31.4: Ausgewählte Phosphane
Abbildung 31.5: Halogenverbindungen des Stickstoffs und des Phosphors
Abbildung 31.6 Schrittweise Hydrolyse von Phosphor(V)-chlorid
Abbildung 31.7: Aminophosphane und darüber hinaus
Abbildung 31.8: Mehrkernige Komplex-Anionen der Pentele
Abbildung 31.9: Ein Oligobismutit-Ion
Kapitel 32
Abbildung 32.1: Von Bucky-Balls zu Nanotubes
Abbildung 32.2: Einfache binäre Kohlenstoff-Wasserstoff-Verbindungen
Abbildung 32.3: Temperaturabhängigkeit des BOUDOUARD-Gleichgewichts
Abbildung 32.4: Halbleiter: Eigenhalbleiter (a), n-Dotierung (b) und p-Dotierung (c)
Abbildung 32.5: Ausgewählte binäre Silicium-Wasserstoff-Verbindungen
Abbildung 32.6: Struktur von kristallinem
Abbildung 32.7: Verknüpfte SiO
2
-Tetraeder
Abbildung 32.8: Cyclosilicate
Abbildung 32.9: (a) Ketten-, (b–d) Band- und (e) Schichtsilicate
Abbildung 32.10: Vom Oktaeder zum abgestumpften Oktaeder
Abbildung 32.11: Das abgestumpfte Oktaeder in Gerüstsilicaten
Abbildung 32.12: Gerüstsilicate: Sodalith (a), Faujasit (b) und Zeolith A (c)
Kapitel 33
Abbildung 33.1: Mesomerie bei Elektronenmangelverbindungen
Abbildung 33.2: Adduktbildung
Abbildung 33.3: Bornitride
Abbildung 33.4: CC-analoge Bor-Stickstoff-Verbindungen
Abbildung 33.5: Auf dem Weg zur Struktur von Boran
Abbildung 33.6: Wie die Mehrzentrenbindungen im Diboran zustande kommen
Abbildung 33.7: Der räumliche Bau von Diboran (
)
Abbildung 33.8: Bei Mehrzentrenbindungen versagt die LEWIS-Schreibweise
Abbildung 33.9: Geschlossene (a) und offene (b) BBB-2
e
3
c
-Bindungen
Abbildung 33.10: Ausgewählte Borane
Abbildung 33.11: Boranat-Anionen und Bor-Kationen
Abbildung 33.12: Mono- und Dicarbaborane
Abbildung 33.13: Bor-Sauerstoff-Verbindungen
Kapitel 34
Abbildung 34.1: Oligo- und Polychromate
Abbildung 34.2: Ecken- und Kantenverknüpfung von Oktaedern
Abbildung 34.3: Geometrische Konstruktion eines Polymetallat-Ions [
Abbildung 34.4: LAVES-Phase
Abbildung 34.5: Das ZINTL-KLEMM-Konzept
Abbildung 34.6: Cluster-Grundgerüste
Abbildung 34.7: Beispiele für die Benennung von Clustern nach WADE und MINGOS
Abbildung 34.8: Poly-Anionen aus ZINTL-Phasen als Cluster
Kapitel 35
Abbildung 35.1: Umsetzung von Ammoniumcyanat zu Harnstoff
Abbildung 35.2: (a) Homolytische Bindungsspaltung; (b) Dimerisierung
Abbildung 35.3: Skelettformeln von (a) Butan, (b) Decan, (c) Ethanol und (d) L-Alanin
Abbildung 35.4: Skelettformeln zweier Moleküle mit der Summenformel
Abbildung 35.5: Die drei Konstitutionsisomere von
Abbildung 35.6: Die Konformere des Ethans
Abbildung 35.7: Konformere von Butan in der NEWMAN-Projektion
Abbildung 35.8: Mögliche Bindungsspaltungen im Ethan
Abbildung 35.9: Räumlicher Bau des Methyl-Anions
Abbildung 35.10: Räumlicher Bau des Methyl-Kations
Abbildung 35.11: Räumlicher Bau des Methyl-Radikals
Abbildung 35.12: Redox-Reaktionen am Methyl-Fragment
Abbildung 35.13: Was können wir schon jetzt über diese Verbindungen aussagen?
Kapitel 36
Abbildung 36.1: Radikalische Bromierung von Ethan
Abbildung 36.2: Kettenpropagation in Sägebock- und Keilstrich-Projektion
Abbildung 36.3: Energieprofil der radikalischen Bromierung von Ethan
Abbildung 36.4: Kettenabbruchsreaktionen bei der Radikalischen Substitution
Abbildung 36.5: Radikalische Chlorierung von Propan und Butan
Abbildung 36.6: Radikalische Chlorierung von 2-Methylpropan
Abbildung 36.7: Isomere von 2-Brombutan
Abbildung 36.8: Schematischer Aufbau eines Polarimeters
Abbildung 36.9: Rechtsdrehende Milchsäure
Abbildung 36.10: Bedeutung der Prioritätenreihenfolge nach CIP
Abbildung 36.11: Enantiomere und Diastereomere
Abbildung 36.12: Nucleophile Substitution am Bromethan
Abbildung 36.13: Energieprofil der S
N
2-Reaktion
Abbildung 36.14: Nucleophile Substitution am 2-Brom-2-methylpropan
Abbildung 36.15: Energieprofil der S
N
1-Reaktion
Abbildung 36.16: Retention und Inversion bei der Umsetzung nach S
N
1
Abbildung 36.17 Einfluss der Reaktionsbedingungen auf den Reaktionsverlauf
Kapitel 37
Abbildung 37.1: Substitution (a) und Eliminierung (b/c) an 2-Brombutan
Abbildung 37.2: Relative Positionen im 2-Brombutan
Abbildung 37.3: E2-Mechanismus
Abbildung 37.4: E1-Mechanismus und der Einfluss der Reaktionsführung
Abbildung 37.5: Stereospezifische Addition von Brom an 2-Octan
Abbildung 37.6: Addition von (a) Bromwasserstoff und (b) Wasser an Propen
Abbildung 37.7:
anti
-Addition von Brom an eine Doppelbindung
Abbildung 37.8: Einfache (und doppelte) Addition an 1,4-Pentadien
Abbildung 37.9: Einfache Addition an 1,3-Butadien
Abbildung 37.10: 1,3-Butadien in (a) cisoider und (b) transoider Konformation
Abbildung 37.11: Mesomerie am 1,3-Butadien
Abbildung 37.12: Mesomerie am Allyl-Kation
Abbildung 37.13: Energieprofil der 1,2- und 1,4-Addition von HBr an 1,3-Butadien
Abbildung 37.14: Alkine und ihre Bindungsverhältnisse
Abbildung 37.15: Alkine in der Addition
Abbildung 37.16: Addition von Wasser an die Dreifachbindung
Abbildung 37.17: Tautomerie
Abbildung 37.18: Die vier Hückel-Molekülorbitale von 1,3-Butadien
Abbildung 37.19: Grenzorbitale von 1,3-Butadien
Kapitel 38
Abbildung 38.1: Gesättigte (a) und ungesättigte (b, c) cyclische Kohlenwasserstoffe
Abbildung 38.2: Drei Bicyclen (a–c) und ein Tricyclus (d)
Abbildung 38.3: Räumlicher Bau der ersten vier Cycloalkane
Abbildung 38.4:
cis
- und
trans
-Isomer von 1,3-Dibromcyclobutan
Abbildung 38.5: Cyclohexan in der Sessel-Konformation
Abbildung 38.6: Cyclohexan in der Wannen-Konformation
Abbildung 38.7: Relative Positionen an Sessel- und Wannenkonformation
Abbildung 38.8: Ringinversion am Cycloxexan
Abbildung 38.9:
cis
- und
trans
-Isomere in der Inversion
Abbildung 38.10: Heterocycloalkane nach dem HANTZSCH-WIDMAN-System
Abbildung 38.11: Zwei Cyclohexadiene (a, b) und Benzen (c)
Abbildung 38.12: Mesomere Grenzstrukturen von 1,2-Dibrombenzen
Abbildung 38.13: Ein Aromat (a) und zwei Nicht-Aromaten (b, c)
Abbildung 38.14: Elektrophile Substitution am Aromaten (S
E
Ar)
Abbildung 38.15: (a) +M- und (b) –M-Effekt am aromatischen System
Abbildung 38.16: Mesomerie am Anilin: elektronische Effekte
Abbildung 38.17: Kondensierte Aromaten (mit markierten autonomen Elektronensextetts)
Abbildung 38.18: Ausgewählte Reaktionen von Anthracen
Abbildung 38.19: Elektronische Verhältnisse im Pyridin
Abbildung 38.20: Elektronische Verhältnisse im Pyrrol
Abbildung 38.21: Naturstoffe mit Indol-Gerüst
Abbildung 38.22: Farbigkeit vielfach ungesättigter Verbindungen
Abbildung 38.23:
Push-Pull
-System in Azoverbindungen
Abbildung 38.24 Indikatoren: Phenolphthalein (a) und Bromthymolblau (b)
Abbildung 38.25: HÜCKEL-Molekülorbitale von Benzen, Teil 1
Abbildung 38.26: HÜCKEL-Molekülorbitale von Benzen, Teil 2
Abbildung 38.27: HMO-Diagramm von Benzen
Abbildung 38.28: 1,3-Cyclobutadien: ein Anti-Aromat
Abbildung 38.29: Orbitaldiagramme für
und
Abbildung 38.30: Das FROST-MUSULIN-Modell
Kapitel 39
Abbildung 39.1: Vicinale (a, b) mehrwertige Alkohole und ein geminales Diol (c)
Abbildung 39.2: Aliphatische (a, b) und aromatische (c) Alkoholate
Abbildung 39.3: Umsetzung von 1-Propanol zu 1-Brompropan
Abbildung 39.4: Umsetzung von 1-Propanol zu Propen
Abbildung 39.5: Synthese von Ethylisopropylether aus Ethanol und Isopropylalkohol (2-Propanol)
Abbildung 39.6: Einfach und mehrfach alkylierter Sauerstoff
Abbildung 39.7: Einfache (a) und doppelte (b) Veresterung von Schwefelsäure mit Methanol
Abbildung 39.8: Verseifung
Abbildung 39.9: Thioalkohole (a–c) und Thioether (d, e)
Abbildung 39.10: 1°-, 2°-, 3°-Amine und ein 4°-Ammonium-Ion
Kapitel 40
Abbildung 40.1: Reduktion von Aldehyden (a) und Ketonen (b)
Abbildung 40.2: Redox an hydroxylierten Aromaten
Abbildung 40.3: Umsetzung eines Ketons zum (a) Halbacetal und zum (b) Vollacetal
Abbildung 40.4: Mechanismus der Addition zum Halbacetal
Abbildung 40.5: Keto-Enol-Tautomerie an (a) Aceton und (b) Acetylaceton
Abbildung 40.6: Enol und Enolat
Abbildung 40.7: CH-Acidität und ihr Einfluss auf das Reaktionsverhalten
Abbildung 40.8: Aldol-Addition von Propanal
Abbildung 40.9: Mechanismus der Aldol-Addition
Abbildung 40.10: Aldol-Kondensation
Abbildung 40.11: Polarisation an vinylogen Positionen
Abbildung 40.12: OH-Acidität (un-)substituierter Carbonsäuren
Abbildung 40.13: OH-Acidität von Dicarbonsäuren
Abbildung 40.14: Derivate der Carbonsäuren
Abbildung 40.15: Ester zweier einwertiger (a, b) und eines mehrwertigen Alkohols (c)
Abbildung 40.16: Säurehalogenide (a) und Säureamide (b)
Abbildung 40.17: Synthese von Nitrilen
Abbildung 40.18: Hydrolyse von Nitrilen
Abbildung 40.19: Imine (a–d) und die Enamin-Imin-Tautomerie (e)
Abbildung 40.20: Decarboxylierung von
-Ketocarbonsäuren
Abbildung 40.21: Ausgewählte
-Ketocarbonsäuren
Kapitel 41
Abbildung 41.1: Elektrocyclische Reaktionen
Abbildung 41.2: Cyclisierung von 1,3-Dienen und 1,3,5-Trienen
Abbildung 41.3: Grenzorbitale von (a, b) 1,3-Butadien und (c, d) 1,3,5-Hexatrien, jeweils im Grundzustand (a, c) und im ersten angeregten Zustand (b, d).
Abbildung 41.4: Konrotatorischer (a) und disrotatorischer (b) Ringschluss am 1,3-Dien
Abbildung 41.5: Stereochemie bei konrotatorischen Ringschluss am 1,3-Dien
Abbildung 41.6: Disrotatorischer (a) und konrotatorischer (b) Ringschluss am 1,3,5-Trien
Abbildung 41.7: [2+2]- und [4+2]-Cycloaddition
Abbildung 41.8: Erzeugung von (Alkyl-)Carben (a) und Dihalogencarben (b)
Abbildung 41.9: Stereospezifische [2+1]-Cyloaddition von Carbenen
Abbildung 41.10: WOLFF-Umlagerung (a) und WAGNER-MEERWEIN-Umlagerung (b)
Abbildung 41.11: Sigmatrope [1,3]-Verschiebung
Abbildung 41.12: Sigmatrope [1,5]-Verschiebung
Abbildung 41.13: (a) Sigmatrope [3,3]-Verschiebung; (b) (Hetero-)Cope-Umlagerung
Abbildung 41.14: Die En-Reaktion
Kapitel 42
Abbildung 42.1: (a) Williamson- und (b, c) Kolbe-Synthese
Abbildung 42.2: Reduktion nach (a) CLEMMENSEN und (b) WOLFF-KISHNER
Abbildung 42.3: CANNIZZARO-Reaktion (a) und TISCHTSCHENKO-Variante (b)
Abbildung 42.4: Gekreuzte CANNIZZARO-Reaktion (a) und LEUCKART-WALLACH-Reaktion (b)
Abbildung 42.5: Mechanismus der MEERWEIN-PONNDORF-VERLEY-Reduktion
Abbildung 42.6: (a) PFITZNER-MOFFATT- und (b) SWERN-Oxidation
Abbildung 42.7: Mechanismus der BAEYER-VILLIGER-Oxidation
Abbildung 42.8: KOLBE-Elektrolyse (a) und GUSTAVSON-Synthese (b)
Abbildung 42.9: Allgemeines Reaktionsschema zur C–C-Knüpfung analog zu Aldol
Abbildung 42.10: Esterkondensation nach CLAISEN
Abbildung 42.11: DIECKMANN-Kondensation (a) und KNOEVENAGEL-Alkenylierung (b, c)
Abbildung 42.12: MICHAEL-Addition
Abbildung 42.13: FRIEDEL-CRAFTS-Alkylierung (a, b) und -Acylierung (c–e)
Abbildung 42.14: Acyloin-Kondensation: klassisch (a) und über Silylenolether (b)
Abbildung 42.15: Pinakol-Kupplung (a, b) und MCMURRY-Reaktion (c)
Abbildung 42.16: WITTIG-Reaktion
Abbildung 42.17: GRIGNARD-Reagenz (a) und GRIGNARD-Reaktion (b, c)
Abbildung 42.18: PATERNÒ-BÜCHI-Reaktion (a) und eine 1,3-dipolare Cycloaddition (b)
Abbildung 42.19: Synthese ungesättigter siebengliedriger Ringe
Abbildung 42.20: (a) WOLFF- und (b) WAGNER-MEERWEIN-Umlagerung in der Synthese
Abbildung 42.21: DEMJANOV-Umlagerung
Abbildung 42.22: TIFFENEAU-Variante der DEMJANOW-Umlagerung
Abbildung 42.23: WURTZ-FITTIG-Reaktion
Abbildung 42.24: Benzoin-Addition (a) und STETTER-Reaktion (b)
Abbildung 42.25: COREY-SEEBACH-Umpolung
Abbildung 42.26: BINAP – ein axial-chiraler Chelatligand
Abbildung 42.27: Stereoselektive Hydrierung eines
-Ketoesters
Abbildung 42.28: Was in der OC so alles geht
Abbildung 42.29 Retrosynthetische Zerlegung von Butanol in Synthons
Abbildung 42.30 Mögliche Wege zur 2-Hydroxo-2-methylpropansäure
Abbildung 42.31: Auf dem Holzweg
Abbildung 42.32 Ein Weg zur 4-Nitrobenzoesäure
Abbildung 42.33 Ein Weg zu 4-Nitrocyclohex-1-en
Kapitel 43
Abbildung 43.1: Liganden mit
-hybridisiertem Kohlenstoff
Abbildung 43.2: Liganden mit
-hybridisiertem Kohlenstoff
Abbildung 43.3: Liganden mit sp-hybridisiertem Kohlenstoff
Abbildung 43.4: Synthese metallorganischer Verbindungen mit
-Donor-Liganden
Abbildung 43.5: Synthese von Carbenkomplexen
Abbildung 43.6: Mesomerie an FISCHER- (a) und an SCHROCK-Komplexen (b)
Abbildung 43.7: Exemplarische Reaktionen von Carbenkomplexen
Abbildung 43.8: Bindungsverhältnisse in Olefin-Komplexen: (a) als Metallacyclopropan; (b) im DEWAR-CHATT-DUNCANSON-Modell
Abbildung 43.9: Bindungsverhältnisse im 1,3-Butadien als
-Ligand
Abbildung 43.10: DÖTZ-Reaktion (a) und WITTIG-analoge Olefinsynthese (b)
Abbildung 43.11: Die HECK-Reaktion – ein Katalysekreislauf
Abbildung 43.12: Die Alkenmetathese
Abbildung 43.13: Mehrkernige Organometallkomplexe
Abbildung 43.14: Ausgewählte Organosiliciumverbindungen
Abbildung 43.15: Diverse Silicon-Grundgerüste
Abbildung 43.16: Sandwich-Komplexe – und was aus ihnen werden kann
Abbildung 43.17: Organoelementchemie - exemplarisch mit Phosphor
Kapitel 44
Abbildung 44.1: Aldosen und Ketosen
Abbildung 44.2: Die FISCHER-Projektion
Abbildung 44.3: Enantiomerenpaare von Erythrose (a, b) und Threose (c, d)
Abbildung 44.4: Stammbaum der Aldosen
Abbildung 44.5: Stammbaum der D-Ketosen
Abbildung 44.6: Glucose als cyclisches Halbacetal in
- und
-Form
Abbildung 44.7: Von FISCHER zu HAWORTH
Abbildung 44.8: HAWORTH-Projektionen (a, d) und (Minimalisten-)Skelettformeln (b, c, e)
Abbildung 44.9: Mutarotation der D-Glucose
Abbildung 44.10: D-Fructopyranosen (a, b) und D-Fructofuranosen (c, d)
Abbildung 44.11: Oxidation (rot) und Reduktion (blau) an Sacchariden
Abbildung 44.12: Ausgewählte Disaccharide
Abbildung 44.13: Ein Trisaccharid (a) und drei Polysaccharide (b–d)
Abbildung 44.14: Polysaccharide mit modifizierten funktionellen Gruppen
Kapitel 45
Abbildung 45.1: Pyrimidinbasen (a–d) und Purinbasen (e–g)
Abbildung 45.2: Nucleoside mit Ribose (a) und Desoxyribose (b)
Abbildung 45.3: Mononucleotid (a) und Oligonucleotid (b)
Abbildung 45.4: Ausschnitt aus einem DNA-Doppelstrang
Abbildung 45.5: Schematische Darstellung der DNA-Doppelhelix
Abbildung 45.6: Von DNA zu RNA (schematisch)
Kapitel 46
Abbildung 46.1:
-Aminosäuren
Abbildung 46.2: Die 20 proteinogenen Aminosäuren
Abbildung 46.3: Unter- und oberhalb des isoelektrischen Punkts
Abbildung 46.4: Titrimetrische Ermittlung des isoelektrischen Punkts
Abbildung 46.5: Zwei Dipeptide aus den gleichen Aminosäure-Bausteinen
Abbildung 46.6: Ein Tetrapeptid
Abbildung 46.7: Die Peptid-Bindung
Abbildung 46.8:
-Helix (a) und
-Faltblatt (b)
Abbildung 46.9: Die Collagen-Tripelhelix
Abbildung 46.10: Intramolekulare Disulfidbrücken
Abbildung 46.11: Intramolekulare Wechselwirkungen innerhalb der Tertiärstruktur
Abbildung 46.12: Code der Basentripletts
Abbildung 46.13: Myoglobin (a) und dessen prosthetische Gruppe (b/c)
Abbildung 46.14: DNA-
cross-links
durch lineare Furanocumarine
Kapitel 47
Abbildung 47.1: Fettsäuren und ihre Derivate
Abbildung 47.2: Polarität von Fettsäuren
Abbildung 47.3: Vom Lipid zur Micelle
Abbildung 47.4: Aufbau von Liposomen
Abbildung 47.5: Verschiedene Glyceride
Abbildung 47.6: Sphingosin (a) und ein Sphingoglycolipid (b)
Abbildung 47.7: Schematische Darstellung der Zellmembran
Abbildung 47.8: Abschnürung und Verschmelzung von Liposomen
Kapitel 48
Abbildung 48.1: Redox-Äquivalente: NAD(P)
+
/NAD(P)H (a/b); (c) FAD/FADH
2
(c/d)
Abbildung 48.2: Das Ubichinon/Ubihydrochinon-Gleichgewicht
Abbildung 48.3: Energiereiche Verbindungen als Energieüberträger
Abbildung 48.4: Glycolyse, Teil 1: Von Glucose zu zwei Triosephosphaten
Abbildung 48.5: Spaltung von Fructose-1,6-bisphosphat als Retro-Aldol-Reaktion
Abbildung 48.6: Glycolyse, Teil 2: Vom Glycerinaldehyd-3-phosphat zum Lactat
Abbildung 48.7: Sukzessiver Abbau von Fettsäuren durch
-Oxidation
Abbildung 48.8: Der Citrat-Cyclus
Abbildung 48.9: Vitamin C als Redox-System
Abbildung 48.10: Inhaltsstoffe des Urins
Abbildung 48.11: Farbstoffe in Stoffwechsel-Endprodukten
Abbildung 48.12: Decarboxylierung und andere Fäulnisprozesse
Abbildung 48.13: Fixierung von Kohlendioxid
Abbildung 48.14: Chlorophyll A (a) und Valinomycin (b)
Abbildung 48.15: Ausgewählte Pflanzeninhaltsstoffe
Abbildung 48.16: Verstoffwechslung von Salicin (a, b) und die Acetylsalicylsäure (c)
Abbildung 48.17: Mescalin und Mescalin-Analoga
Abbildung 48.18: Bioisosterie, Teil 1 – Analgetika
Abbildung 48.19: Bioisosterie, Teil 2 – Diuretika
Abbildung 48.20: Bioisosterie, Teil 3 – Psychopharmaka
Abbildung 48.21: Warum Methylquecksilber so toxisch ist
Abbildung 48.22: Acetylcholin (a, b) und die Wirkungsweise der Acetylcholinesterase (c–e)
Abbildung 48.23: Organophosphate als Nervengifte …
Abbildung 48.24: … und was dagegen hilft
Abbildung 48.25: Nucleinbasen-Analoga
Kapitel 49
Abbildung 49.1: Terpene und Terpenoide – eine Auswahl
Abbildung 49.2: Die drei Verknüpfungsmöglichkeiten der Isopren-Einheiten
Abbildung 49.3: Verknüpfung von Isopren-Einheiten in ausgewählten Terpenen
Abbildung 49.4: Ausgewählte Hemiterpenoide
Abbildung 49.5: Terpinan (a), davon abgeleitete Monoterpene (b–e) und Strukturverwandte (f, g)
Abbildung 49.6: Bicyclische Monoterpene und -terpenoide
Abbildung 49.7: Ausgewählte Sesquiterpinoide
Abbildung 49.8: Ein Diterpen (a) und drei ausgewählte Diterpenoide (b–d)
Abbildung 49.9: Zwei Sesterterpenoide
Abbildung 49.10: Squalen und das Gonan-Gerüst
Abbildung 49.11: cis- (a) und trans-Polyisopren (b)
Abbildung 49.12: Systematik der Steroide
Abbildung 49.13
- und
-Steroide
Abbildung 49.14: Ausgewählte Steroide
Abbildung 49.15: Der Mevalonat-Weg
Abbildung 49.16: Von
nach
nach
…
Kapitel 50
Abbildung 50.1: Dünnschichtchromatographische Auftrennung zweier Substanzgemische
Abbildung 50.2: Elektromagnetische Strahlung in der Analytik
Abbildung 50.3:
1
H- (a) und
13
C-NMR-Spektrum (b) von Propionsäure
Abbildung 50.4: Feinstruktur des
1
H-Spektrums von Propionsäure
Abbildung 50.5:
1
H-NMR-Spektrum von 2-Chlorpropan
Abbildung 50.6: Schwingungsmodi in der IR-Spektroskopie
Abbildung 50.7: IR-Spektrum von Aceton
Abbildung 50.8: Schwingungsmodi des
-Moleküls
Abbildung 50.9: Energieübergänge (a) und UV-Spektrum (b) von Aceton
Abbildung 50.10: Röntgenfluoreszenz (a/b) und der AUGER-Effekt (c)
Abbildung 50.11: Massenspektrum von 4-Chlorethylbenzen und ausgewählte Fragmentierungen
Kapitel 51
Abbildung 51.1: Möglichkeiten der Temperaturführung
Abbildung 51.2: Maßstabsübertragung
Abbildung 51.3: Ideale Modellreaktoren
Abbildung 51.4: Gegenstromdestillation
Abbildung 51.5: Gegenstromextraktion
Kapitel 52
Abbildung 52.1: Kernbindungsenergien
Abbildung 52.2: Nuklidkarte
Abbildung 52.3:
-Strahlung
Abbildung 52.4:
–
-Strahlung
Abbildung 52.5: β
+
-Strahlung
Abbildung 52.6: Elektroneneinfang
Abbildung 52.7:
-Strahlung
Abbildung 52.8: Uran-Radium-Zerfallsreihe
Abbildung 52.9: Kernspaltung
Abbildung 52.10: Kernfusion
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Inhaltsverzeichnis
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