Organische Chemie für Dummies E-Book

Arthur Winter

• Herausgeber: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
• Kategorie: Wissenschaft und neue Technologien
• Serie: ...für Dummies
• Sprache: Deutsch
• Veröffentlichungsjahr: 2018

Seitenzahl: 505

Beschreibung

Man könnte meinen, dass eine Wissenschaft, die sich hauptsächlich mit Verbindungen eines einzigen Elements auseinandersetzt, vergleichsweise übersichtlich ist. Doch Kohlenstoff ist ein ganz besonderes Element, denn Kohlenstoffverbindungen bilden die Grundlagen des Lebens. "Organische Chemie für Dummies" führt Sie in die Geheimnisse der organischen Verbindungen ein, erklärt Ihnen die Grundlagen der Spektrometrie und Spektroskopie, zeigt Ihnen, welche Reaktionen möglich und welche unmöglich sind und vieles mehr. Nach jedem Kapitel finden Sie Übungsaufgaben mit ausführlichen Lösungen. So unterstützt Sie das Buch bei Ihrem Einstieg in die Organische Chemie.

Leseprobe

Organische Chemie für Dummies

Schummelseite

HÄUFIGE FUNKTIONELLE GRUPPEN

Hier folgt eine Liste der häufigsten funktionellen Gruppen in alphabetischer Anordnung.

Organische Chemie für Dummies

Bibliografische Information Der Deutschen Nationalbibliothek

Die Deutsche Nationalbibliothek verzeichnet diese Publikation in der Deutschen Nationalbibliografie; detaillierte bibliografische Daten sind im Internet über http://dnb.d-nb.de abrufbar.

3. Auflage 2018

© 2018 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

Original English language edition Copyright © 2005 by Wiley Publishing, Inc., Indianapolis, Indiana. All rights reserved including the right of reproduction in whole or in part in any form. This translation is published by arrangement with John Wiley and Sons, Inc.

Copyright der englischsprachigen Originalausgabe © 2005 von Wiley Publishing, Inc., Indianapolis, Indiana. Alle Rechte vorbehalten inklusive des Rechtes auf Reproduktion im Ganzen oder in Teilen und in jeglicher Form. Diese Übersetzung wird mit Genehmigung von John Wiley and Sons, Inc. publiziert.

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Wiley, die Bezeichnung »Für Dummies«, das Dummies-Mann-Logo und darauf bezogene Gestaltungen sind Marken oder eingetragene Marken von John Wiley & Sons, Inc., USA, Deutschland und in anderen Ländern.

Das vorliegende Werk wurde sorgfältig erarbeitet. Dennoch übernehmen Autoren und Verlag für die Richtig- keit von Angaben, Hinweisen und Ratschlägen sowie für eventuelle Druckfehler keine Haftung.

Printed in GermanyGedruckt auf säurefreiem Papier

Coverfoto: Africa Studio/i-stock/thinkstock.comKorrektur: Dr. Bärbel Häcker und Dr. Ulf Ritgen

Print ISBN: 978-3-527-71459-9ePub ISBN: 978-3-527-82240-9

Über den Autor

Arthur Winter studierte an der Frostburg State University und graduierte dort zum Chemiker. Er promovierte in Organischer Chemie an der University of Maryland. Dort untersucht er extrem kurzlebige Zwischenprodukte, die weniger als 0,000001 Sekunden existieren, mithilfe eines Laser-Spektrometers. Mit seiner Webseite www.chemhelper.com hilft er Studenten bei Ihren Problemen mit der Organischen Chemie.

Im Sommer ist Arthur Winter ein begeisterter Fliegenfischer und Jäger gefährlicher oder besonders leckerer Tiere, in der kalten Jahreszeit hält er seinen Winterschlaf. Er liebt Eistee und Trash-Literatur. Außerdem vertreibt er sich seine Zeit mit Gewichtheben-, Triathlon- und Holzfällerwettkämpfen – zumindest auf der Couch vor dem Fernseher. Er gibt gerne mit der außergewöhnlichen Fähigkeit an, Minutenreis in dreißig Sekunden garen zu können (er nennt das dann al dente), und ist der stolze Besitzer einer umfangreichen Sammlung von Billiguhren. Er kann gut Flöte spielen, ist ein mieser Verlierer und liebt geschmacklose Scherze. Er wohnt in College Park Maryland.

Inhaltsverzeichnis

Cover

Titelseite

Impressum

Über den Autor

Einführung

Über dieses Buch

Konventionen in diesem Buch

Törichte Annahmen über den Leser

Wie dieses Buch aufgebaut ist

Symbole, die in diesem Buch verwendet werden

Wie es weitergeht

Teil I: Volle Kraft voraus: Die Chemie des Kohlenstoffs

Kapitel 1: Die wundervolle Welt der organischen Chemie

Sei willkommen, Du schöne organische Chemie

Was genau sind eigentlich organische Moleküle?

Namen sind Schall und Rauch …

Kapitel 2: Sezieren von Atomen: Atombau und Bindung

Elektronen unter Hausarrest: Schalen und Orbitale

Drum prüfe, wer sich ewig bindet: Hochzeit der Elektronen

Teilen oder nicht teilen, das ist hier die Frage: Ionenbindung und kovalente Bindung

Ladungsteilung: Dipolmomente

Molekülgeometrien

Ich versteh' nur noch Griechisch: Sigma- und Pi-Bindungen

Kapitel 3: Bilder sagen mehr als Worte: Strukturzeichnungen

Lasst Bilder sprechen: Lewis-Formeln

Waffenarsenal: Pfeile in der Organik

Dr. Jekyll und Mr. Hyde: Resonanzstrukturen

Kapitel 4: Säuren und Basen

Definitionssache: Säuren und Basen

Vergleich der Säurestärke organischer Moleküle

Kapitel 5: Reaktive Zentren: Funktionelle Gruppen

Kohlenwasserstoffe

Einfach gebundene Heteroatome

Carbonylverbindungen

Testen Sie Ihr Wissen

Kapitel 6: Durchblick in 3D: Stereochemie

Das Zeichnen von Molekülen in 3D: die Keilstrichformel

Der Vergleich von Stereoisomeren mit Konstitutionsisomeren

Spiegelbildmoleküle: Enantiomere

Chiralitätszentren erkennen

Die Konfigurationen von Chiralitätszentren: die R/S-Nomenklatur

Übung: Die Bestimmung der R/S-Konfiguration

Die Auswirkungen der Symmetrie: meso-Verbindungen

Polarisationsebenen drehen

Mehrere Chiralitätszentren: Diastereomere

3D-Strukturen in 2D: Fischer-Projektionen

Auf dem Laufenden bleiben

Teil II: Kohlenwasserstoffe

Kapitel 7: Die Urväter der organischen Moleküle: Alkane

Wie lautet der Name? Die Nomenklatur der Alkane

Einen Namen in eine Struktur umwandeln

Zeichnen von Isomeren aus der Summenformel

Die Konformation geradkettiger Alkane

Jetzt geht's rund: Cycloalkane

Zeichnen der stabilsten Sessel-Konformation

Reagierende Alkane: Halogenierung

Kapitel 8: Hilfe, ich sehe doppelt: Alkene

Die Definition der Alkene

Das Doppelbindungsäquivalent

Nomen est omen: Die Nomenklatur der Alkene

Stereochemie der Alkene

Die Stabilität der Alkene

Darstellung der Alkene

Die Reaktionen der Alkene

Kapitel 9: Alkine: Die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung

Wie soll es denn heißen? Das Alkin bekommt einen Namen

Die Orbitale der Alkine

Cyclische Alkine

Darstellung der Alkine

Teil III: Funktionelle Gruppen

Kapitel 10: Ersetzen und Entfernen: Substitutions- und Eliminierungsreaktionen

Partnertausch: Substitutionsreaktionen

Substitution zweiter Ordnung: S

N

2-Mechanismus

Substitution erster Ordnung: Die S

N

1-Reaktion

Nur der Härteste überlebt: Eliminierungen

Hilfe! Substitution und Eliminierung unterscheiden

Kapitel 11: Berauschend: Alkohole

Klassifizierung der Alkohole

Sage mir, wie Du heißt, dann sage ich Dir, wer Du bist: Alkohole benennen

Darstellung von Alkoholen

Reaktionen der Alkohole

Kapitel 12: Seite an Seite: Konjugierte Alkene und die Diels-Alder-Reaktion

Manche mögen Abwechslung: Konjugierte Doppelbindungen

Addition von Halogenwasserstoffsäuren an konjugierte Alkene

Die Diels–Alder-Reaktion

Übung: Produkte einer Diels-Alder-Reaktion bestimmen

Kapitel 13: Die Herrn der Ringe: Aromatische Verbindungen

Was sind aromatische Verbindungen?

Aromatizität: Molekülorbital-Theorie

Aromatizität entdecken

Säure- und Basenstärke

Benennung der Benzole und Aromaten

Holt die Kanonen raus: Elektrophile aromatische Substitution des Benzols

Nimm zwei: Synthese disubstituierter Benzole

Die Synthese substituierter Benzole

Nucleophiler Angriff! Die nucleophile aromatische Substitution

Teil IV: Spektroskopie und Strukturbestimmung

Kapitel 14: Massenspektrometrie

Die Definition der Massenspektrometrie

Ein Massenspektrometer zerlegen

Das Massenspektrum

Die Empfindlichkeit der Massenspektrometrie

Geht's noch genauer? Die Auflösung

Massenveränderung: Isotope

Die Stickstoff-Regel

Erkennen häufiger Fragmentierungsmuster

Zündende Ideen

Kapitel 15: IR-Spektroskopie

Gymnastik für Bindungen: Infrarotabsorption

Wiedersehen macht Freude: Funktionelle Gruppen identifizieren

Was links von C–H möglich ist

Was rechts von C–H möglich ist

Kapitel 16: NMR-Spektroskopie: Halten Sie sich fest, jetzt geht's rund!

Warum NMR?

Wie NMR funktioniert

Das NMR-Spektrum

Gebrauchsanleitung für ein NMR-Spektrum: Die Bestandteile

Kohlenstoff-NMR

Das Puzzle zusammensetzen

Kapitel 17: Indizienbeweise: Strukturbestimmung mit NMR

Folgen Sie den Hinweisen

Aufgaben lösen

Drei häufige Fehler bei der Interpretation von NMR-Spektren

Teil V: Der Top-Ten-Teil

Kapitel 18: Zehn Websites für weites Lernen

Portal für Organische Chemie

Chemgapedia

Prof. Robinsons organische Chemie

PubChem-Datenbank

Spektrum Lexikon

Chemieseite

Chemieonline

IUPAC Compendium of Chemical Terminology - the Gold Book

Experimentalchemie

Archiv der organischen Synthese

Kapitel 19: Zehn umwerfende Entdeckungen der Organik

Sprengstoffe und Dynamit!

Fermentation

Synthese des Harnstoffs

Händigkeit der Weinsäure

Diels-Alder-Reaktion

Tor, Tor, TOOOOR …

Seife

Süßen ohne Reue: Aspartam

Nochmal mit dem Leben davongekommen: Penicillin

Vorsicht! Glatt: Teflon©

Teil VI: Anhänge

Anhang A: Mehrstufige Synthesen

Warum mehrstufige Synthesen?

Die fünf Gebote

Anhang B: Reaktionsmechanismen erarbeiten

Es gibt nur zwei Arten von Mechanismen

Was Sie tun sollten und was Sie besser lassen

Arten von Mechanismen

Aus Erfahrung wird man klug: Eine Beispielaufgabe

Anhang C: Lösungen der Übungsaufgaben

Kapitel 2

Kapitel 3

Kapitel 4

Kapitel 5

Kapitel 6:

Kapitel 7

Kapitel 8

Kapitel 9

Kapitel 10

Kapitel 11

Kapitel 12

Kapitel 13

Kapitel 14

Kapitel 15

Kapitel 16

Kapitel 17

Glossar

Stichwortverzeichnis

End User License Agreement

Illustrationsverzeichnis

Kapitel 2

Abbildung 2.1: Kern und innere Schalen eines Atoms

Abbildung 2.2: Die Formen von

s

- und

p

-Orbitalen

Abbildung 2.3: Das Symbol für eine Elektronenkonfiguration

Abbildung 2.4: Die

p

-Orbitale liegen auf drei unterschiedlichen Achsen.

Abbildung 2.5: Das Aufbauprinzip für Elektronenkonfigurationen

Abbildung 2.6: Die Bildung von NaCl

Abbildung 2.7: Die Bildung von H

2

Abbildung 2.8: Die Elektronegativität ausgewählter Elemente. Eine große Elektronegativität bedeutet eine hohe Elektronengier.

Abbildung 2.9: Ein Bindungs-Dipolmoment

Abbildung 2.10: Der Dipolmomentvektor

Abbildung 2.11: Bindungs-Dipolmomente im Chloroform (CHCl

3

)

Abbildung 2.12: Die Bestimmung des Dipolmoments von Chloroform aus den Bindungs-Dipolmomenten

Abbildung 2.13: Bindungsdipolmomente im CO

2

-Molekül

Abbildung 2.14: CO

2

besitzt kein Dipolmoment.

Abbildung 2.15: Drei häufige Molekülstrukturen

Abbildung 2.16: Die tetraedrische Struktur des Methans

Abbildung 2.17: Die Anregung eines Elektrons aus dem 2s-Orbital in ein energiereicheres 2p-Orbital erlaubt dem Kohlenstoff, vier Bindungen einzugehen.

Abbildung 2.18: Durch Mischung eines s-Orbitals mit drei p-Orbitalen entstehen vier sp

3

-Hybridorbitale.

Abbildung 2.19: Wenn ein s-Orbital und zwei p-Orbitale miteinander gemischt werden, entstehen drei sp

2

-hybridisierte Orbitale.

Abbildung 2.20: Zwei sp-Hybridorbitale entstehen durch Mischung eines s-Orbitals und eines p-Orbitals.

Abbildung 2.21: Die Entstehung von σ - und π-Bindungen durch Überlappung von Atomorbitalen

Abbildung 2.22: Ethen

Abbildung 2.23: Die Valenzorbitale aller Atome in Ethen

Abbildung 2.24: Das Orbitaldiagramm des Ethens zeigt, welche Orbitale der Atome überlappen.

Kapitel 3

Abbildung 3.1: Das Amid-Ion

Abbildung 3.2: Typische Formalladungen häufiger Atome

Abbildung 3.3: Die Lewis-Formel für Butanon

Abbildung 3.4: Die Kurzformel für Butanon

Abbildung 3.5: Die Kurzformel für Diethylether

Abbildung 3.6: Eine

Kurzformel für Heptan

Abbildung 3.7: Unterschiedliche Darstellungen des Isoheptans

Abbildung 3.8: Lewis-Formel

und Skelettformel für Hexan

Abbildung 3.9: Lewis-Formel und Ske

lettformel des Cyclopentans

Abbildung 3.10: Lewis-For

mel un

d Skelettformel für Diisopropylethin

Abbildung 3.11: Aminomethanol in verschiedenen Darstellungen

Abbildung 3.12: Die Zahl der versteckten Wasserstoffatome

Abbildung 3.13: Eine Strukturformel, die drei unterschiedlichen Darstellungsweisen kombiniert

Abbildung 3.14: Pfeile – die Grammatik der OC

Abbildung 3.15: Richtiger und falscher Gebrauch von doppelspitzigen Pfeilen

Abbildung 3.16: Lewis-Formel des Carboxylat-Ions verglichen mit seiner wirklichen Struktur

Abbildung 3.17: Resonanzpfeile zwischen den Resonanzstrukturen

Abbildung 3.18: Resonanz bei freien Elektronenpaaren

Abbildung 3.19: Resonanz bei π-Bindungen

Abbildung 3.20: Resonanz bei freien Elektronenpaaren

Abbildung 3.21: Resonanz bei π-Bindungen

Abbildung 3.22: Die Resonanzstrukturen des Benzols

Abbildung 3.23: Vier Resonanzstrukturen von Hexadien-2-on

Abbildung 3.24: Die Konvertierung von Resonanzstrukturen in einem Schritt

Abbildung 3.25: Resonanzstrukturen von Aceton

Abbildung 3.26: So nicht: eine unwahrscheinliche Resonanzstruktur

Abbildung 3.27: Vergleich der Stabilitäten

Abbildung 3.28: Elektronenoktett sticht Ladung

Abbildung 3.29: Achten Sie auf Ladungen.

Abbildung 3.30: Ein dicker Hund: fünfbindiger Kohlenstoff

Abbildung 3.31: Noch ein schlimmer Fehler: umklappende Einfachbindungen

Abbildung 3.32: Ganz übel: gegenläufige Bewegungen der Elektronen

Kapitel 4

Abbildung 4.1: Dissoziation starker und schwacher Säuren

Abbildung 4.2: Die Dissoziation starker und schwacher Basen

Abbildung 4.3: Eine Säure–Base-Reaktion

Abbildung 4.4: Lewis-Säure (Elektronenakzeptor) und Lewis-Base (Elektronendonator)

Abbildung 4.5: Brønsted-Säuren sind auch Lewis-Säuren.

Abbildung 4.6: Negative Ladungen lieben elektronegative Atome.

Abbildung 4.7: Die Größe eines Atoms im Verhältnis zur Acidität

Abbildung 4.8: Der Orbitaltyp beeinflusst die Säurestärke.

Abbildung 4.9: Elektronenziehende Gruppen tragen zur Säurestärke eines Moleküls bei (B = Base).

Abbildung 4.10: Auch Resonanzeffekte tragen zur Säurestärke bei.

Abbildung 4.11: Die pKs-Werte bestimmen die Lage des Säure–Base-Gleichgewichts.

Kapitel 5

Abbildung 5.1: Die allgemeine Struktur eines Alkens

Abbildung 5.2: Strukturen häufiger Alkene

Abbildung 5.3: Die Struktur von Vitamin A (Retinol)

Abbildung 5.4: Die allgemeine Struktur eines Alkins

Abbildung 5.5: Die Strukturen verbreiteter Alkine

Abbildung 5.6: Dreidimensionale Darstellungen von

Ethin, Propin und But-2-in. Die dunklen Kugeln sind Kohlenstoffatome und die hellen Wasserstoffatome. Bei dieser Darstellungsweise sind Mehrfachbindungen nicht zu erkennen.

Abbildung 5.7: Struktur des Calicheamycins

Abbildung 5.8: Die Strukturform

el von Benzol

Abbildung 5.9: Links: Benzol-Molekül in der Draufsicht. Rechts: Benzol-Molekül von der Seite; hier können Sie erkennen, wie flach es ist.

Abbildung 5.10: Die Strukturen zweier aromatischer Verbindungen

Abbildung 5.11: Die Struktur eines einfachen Halogenids

Abbildung 5.12: Die Struktur eines Kältemittels

Abbildung 5.13: Strukturformeln häufiger Halogenide

Abbildung 5.14: Die Strukturen häufiger Alkohole

Abbildung 5.15: Ethanol

Abbildung 5.16: Propan-2-ol (Trivialname: Isopropanol)

Abbildung 5.17: Ethan-1,2-diol (Trivialname: Ethylenglycol)

Abbildung 5.18: Die Struktur des Rohrzuckers (Saccharose) zeigt die Baugruppen der Fructose und der Glucose.

Abbildung 5.19: Die Strukturen

von Cystein und den Stinktier-Thiolen

Abbildung 5.20: Verschiedene Ether

Abbildung 5.21: Die allgemeine Str

uktur eines Aldehyds

Abbildung 5.22: Zwei wichtige Aldehyde

Abbildung 5.23: Allgemeine S

truktur ein

es Ketons und die Struktur des Acetons

Abbildung 5.24: Strukturen einiger häufiger Carbonsäuren

Abbildung 5.25: Links Glycin, rechts Essigsäure. Die weißen Punkte sind Wasserstoffatome, die etwas dunkleren sind Kohlenstoffatome, dunkelgrau entspricht dem Sauerstoffatom und schwarz dem Stickstoffatom.

Abbildung 5.26: Strukturen

einiger häufiger Ester

Abbildung 5.27: Propylpentanoat

Abbildung 5.28: Die allgemeinen Stru

kturen von Amiden, Peptiden und von Penicillin

Abbildung 5.29: Strukturen

einiger häufiger Amine

Abbildung 5.30: Die Struk

turen von Nitrilen

Abbildung 5.31: Ein hypothetisches Molekül mit verschiedenen funktionellen Gruppen

Kapitel 6

Abbildung 6.1: Die beiden Konfigurationen von Limonen

Abbildung 6.2: Tetraedrische Anordnung von Bindungen

Abbildung 6.3: Enantiomere (Spiegelbilder)

Abbildung 6.4: Methan – ein achirales Molekül

Abbildung 6.5: Ein Chiralitätszentrum

Abbildung 6.6: Ein Molekül mit zwei Chiralitätszentren

Abbildung 6.7: Die Chiralitätszentren in einem größeren Molekül

Abbildung 6.8: Ein chirales Molekül

Abbildung 6.9: Die Prioritäten der Substituenten in einem Chiralitätszentrum

Abbildung 6.10: Die Drehung des Moleküls, sodass der Substituent mit der Priorität 4 nach hinten zeigt

Abbildung 6.11: Der Austausch zweier Gruppen eines Chiralitätszentrums

Abbildung 6.12: Der Austausch zweier weiterer Gruppen eines Chiralitätszentrums

Abbildung 6.13: Das Molekül besitzt eine R-Konfiguration.

Abbildung 6.14: Die Spiegelebene in meso-Verbindungen

Abbildung 6.15: Die Spiegelbilder von achiralen (meso) und chiralen Molekülen

Abbildung 6.16: Einige meso-Verbindungen

Abbildung 6.17: Ein Polarimeter

Abbildung 6.18: Ein Molekül mit zwei Chiralitätszentren

Abbildung 6.19: Die vier Stereoisomere eines Moleküls mit zwei Chiralitätszentr

en

Abbildung 6.20: Das Zeichnen einer Fischer-Projektion

Abbildung 6.21: Arbeiten mit Fischer-Projektionen

Abbildung 6.22: Die Bestimmung der R/S-Konfiguration mit Hilfe der Fischer-Projektionen

Abbildung 6.23: Erkennen der Beziehungen zwischen Stereoisomeren mit Hilfe der Fischer-Projektionen

Abbildung 6.24: Die Fischer-Projektion einer meso-Verbindung

Kapitel 7

Abbildung 7.1: Isomere von C

4

H

10

Abbildung 7.2: Butan und Isobutan in einer anderen Darstellung

Abbildung 7.3: Die längste und eine nicht ganz so lange Kohlenstoffkette

Abbildung 7.4: Richtige und falsche Nummerierung der Kohlenstoff- Stammkette

Abbildung 7.5: Die Platzierung der Substituenten entlang der Stammkette

Abbildung 7.6: Die Trivialnamen häufiger Substituenten

Abbildung 7.7: Beispiel für mehrere identische Substituenten innerhalb eines Moleküls

Abbildung 7.8: Ein Alkan mit einem komplexen Substituenten

Abbildung 7.9: Richtige und falsche Nummerierung eines komplexen Substituenten

Abbildung 7.10: Die Stammkette des Alkans Heptan

Abbildung 7.11: Die Nummerierung der Stammkette

Abbildung 7.12: Hinzufügen einer tert-Butylgruppe an der richtigen Position

Abbildung 7.13: Die Methylgruppen werden an den richtigen Positionen hinzugefügt.

Abbildung 7.14: n-Hexan

Abbildung 7.15: Hinzufügen von Methylgruppen an das Pentan

Abbildung 7.16: Zwei unterschiedliche Methylpentane

Abbildung 7.17: Butan

Abbildung 7.18: Zwei Isomere des

Dimethyl-Butans

Abbildung 7.19: Die systematischen Namen der Isomere

Abbildung 7.20: Die Newman-Projektion

Abbildung 7.21: Newman-Projektionen der gestaffelten und ekliptischen Konformation des Ethans

Abbildung 7.22: Die ekliptische Konformation des Ethans

Abbildung 7.23: Die gestaffelte Konformation des Ethans

Abbildung 7.24: Newman-Projektion der C2–C3-Bindung des Butans

Abbildung 7.25: Konf

ormere des Butans, die durch die Rotation um die C2–C3-Bindung entstehen

Abbildung 7.26: Das Energiediagramm für eine Konformationsänderung des Butans

Abbildung 7.27: Häufige Cycloalkane

Abbildung 7.28: Die cis- und trans-Stereoisomere des 1,2-Dimethylcyclopentans

Abbildung 7.29: Sessel-Konformation des Cyclohexans

Abbildung 7.30: Schritt für Schritt zur Sessel-Konformation des Cyclohexans

Abbildung 7.31: Axiale und äquatoriale Wasserstoffe des Cyclohexans

Abbildung 7.32: Das Umklappen des Cyclohexan-Sessels

Abbildung 7.33: Sessel-Konformere des I

sopropylcyclohexans

Abbildung 7.34: Haworth-Projektion

Abbildung 7.35: Mögliche Stellungen von cis-Substituenten in Position 1 und 3 des Cyclohexans

Abbildung 7.36: Die diäquatoriale Konformation des cis-1,3-Dimethylcyclohexans

Abbildung 7.37: Die Chlorierung von Methan

Abbildung 7.38:

Kettenstart

Abbildung 7.39: Die Kettenfortpflanzung

Abbildung 7.40: Kettenabbruchschritte bei der Chlorierung von Methan

Abbildung 7.41: Primäre und sekundäre Wasserstoffatome im Butan

Abbildung 7.42: Die radikalische Chlorierung von Butan

Abbildung 7.43: Die relative Stabilität freier Radikale

Kapitel 8

Abbildung 8.1: Verbindungen, die aus Alkenen synthetisiert werden können

Abbildung 8.2: Doppelbindungsäquivalente für Moleküle mit drei Kohlenstoffatomen

Abbildung 8.3: Ein Molekül mit einem Doppelbindungsäquivalent von 4

Abbildung 8.4: Die Strukturen einiger Alkene.

Abbildung 8.5: Die beiden möglichen Positionen der Doppelbindung in Penten

Abbildung 8.6: Richtige und falsche Nummerierung eines langen Alkens

Abbildung 8.7: Richtige und falsche Nummerierung der Stammkette eines Alkens

Abbildung 8.8: Korrekte und die falsche Nummerierung eines Alkens in einem Ring

Abbildung 8.9: Nummerierung und Namensgebung eines Alkadiens mit zwei Methylgruppen als Substituenten

Abbildung 8.10: Die Trivialnamen einiger Alkene

Abbildung 8.11: cis- und trans-2-Penten

Abbildung 8.12: Zuweisen der E/Z-Stereochemie

Abbildung 8.13: Hoch oder niedrig?

Abbildung 8.14: Prioritätsbestimmung bei einem Unentschieden von Substituenten an einer Doppelbindung

Abbildung 8.15: Die Behandlung von Mehrfachbindungen mithilfe der Cahn–Ingold–Prelog-Regeln

Abbildung 8.16: Die relative Stabilität substituierter Alkene

Abbildung 8.17: Sterische Hinderung bei cis-Alkenen und die relativen Stabilitäten von cis- und trans-Alkenen

Abbildung 8.18: Das trans- und das cis-Isomer von Ethen-1,2-diol

Abbildung 8.19: Dehydrohalogenierung eines Alkylhalogenids

Abbildung 8.20: Die Dehydratisierung eines Alkohols

Abbildung 8.21: Die Wittig-Reaktion

Abbildung 8.22: Die Bildung des Phosphorans

Abbildung 8.23: Der Mechanismus der Wittig-Reaktion

Abbildung 8.24: Die Anlagerung von Halogenwasserstoffen an Alkene

Abbildung 8.25: Die Bildung eines Carbokations an dem am höchst substituierten Kohlenstoffatom (Markownikow-Produkt)

Abbildung 8.26: Die relative Stabilität von substituierten Carbokationen

Abbildung 8.27: Hyperkonjugation bei benachbarten Alkylgruppen

Abbildung 8.28: Resonanzstabilisierung von Allyl- und Benzylkationen

Abbildung 8.29: Die Addition von HCl an ein Alken

Abbildung 8.30: Der Mechanismus einer Umlagerung am Carbokation

Abbildung 8.31: Die Umlagerung eines Carbokations in einem kleinen Ring

Abbildung 8.32: Die Oxymercurierung-Demercurierung eines Alkens

Abbildung 8.33: Der Mechanismus der Oxymercurierung–Demercurierung eines Alkens

Abbildung 8.34: Die Hydroborierung eines Alkens

Abbildung 8.35: Der Mechanismus der Hydroborierung eines Alkens

Abbildung 8.36: Die Dihydroxylierung eines Alkens

Abbildung 8.37: Der Mechanismus der Dihydroxylierung eines Alkens

Abbildung 8.38: Die Bromierung eines Alkens

Abbildung 8.39: Der Mechanismus der Bromierung eines Alkens

Abbildung 8.40: Die Ozonolyse eines Alkens

Abbildung 8.41: Die Bestimmung der Produkte einer Ozonolyse im Schnellverfahren

Abbildung 8.42: Die Oxidation eines Alkens durch Kaliumpermanganat

Abbildung 8.43: Die Darstellung eines Cyclopropans aus einem Alken

Abbildung 8.44: Die Darstellung von Dichlorcarben

Abbildung 8.45: Die Anlagerung des Dichlorcarbens an ein Alken

Abbildung 8.46: Die Simmons-Smith-Reaktion

Abbildung 8.47: Die Darstellung eines Epoxids aus einem Alken

Abbildung 8.48: Die Hydrierung eines Alkens

Kapitel 9

Abbildung 9.1: Die systematischen Namen zweier Alkine

Abbildung 9.2: Die Trivialnamen einiger Alkine

Abbildung 9.3: Die π-Bindungen in Alkinen

Abbildung 9.4: Die korrekte Art, Alkine zu zeichnen

Abbildung 9.5: Die relativen Stabilitäten von Alkinen in kleinen Ringen

Abbildung 9.6: Die doppelte Dehydrohalogenierung aus Dihalogeniden

Abbildung 9.7: Die Bildung des Acetylid-Anions

Abbildung 9.8: Die Anlagerung des Acetylids

Abbildung 9.9: Einige der Verbindungen, die aus Alkinen synthetisiert werden können

Abbildung 9.10: Die doppelte Bromierung eines Alkins

Abbildung 9.11: Sättigung eines Alkins durch gasförmigen Wasserstoff

Abbildung 9.12: Die Verwendung des Lindlar-Katalysators zur Darstellung eines cis-Alkens

Abbildung 9.13: Die Darstellung eines trans-Alkens aus einem Alkin

Abbildung 9.14: Die Oxymercurierung eines Alkins

Abbildung 9.15: Die Hydroborierung eines Alkins

Kapitel 10

Abbildung 10.1: Eine Substitution

Abbildung 10.2: Zwei unterschiedliche Mechanismen der Substitution

Abbildung 10.3: Der S

N

2-Mechanismus

Abbildung 10.4: Nucleophile und elektrophile Anziehungskräfte

Abbildung 10.5: Das Energieprofil einer S

N

2-Reaktion

Abbildung 10.6: Die sterische Hinderung kann S

N

2-Reaktionen verhindern.

Abbildung 10.7: Basen als Nucleophile

Abbildung 10.8: Eine S

N

2-Reaktion von 2-Brombutan

Abbildung 10.9: Der Lösungsmittelkäfig, den ein protisches Lösungsmittel (Wasser) erzeugt

Abbildung 10.10: Abgangsgruppen in S

N

2-Reaktionen

Abbildung 10.11: Der S

N

1-Mechanismus

Abbildung 10.12: Das Energieprofil einer S

N

1-Reaktion

Abbildung 10.13: Die kleine Waschmaschine ist der geschwindigkeitsbestimmende Schritt

Abbildung 10.14: Substrate für S

N

1-Reaktionen

Abbildung 10.15: Stabilisierende Wechselwirkung eines protischen Lösungsmittels (Wasser) mit einem Carbokation

Abbildung 10.16: Die S

N

1-Reaktion eines tert-Alkylhalogenids

Abbildung 10.17: Die Eliminierung

Abbildung 10.18: Der E2-Mechanismus

Abbildung 10.19: Der E1-Mechanismus

Kapitel 11

Abbildung 11.1: Die Klassifizierung der Alkohole

Abbildung 11.2: Ein (bislang) namenloser Alkohol

Abbildung 11.3: Der erste Teil des Namens: Heptanol

Abbildung 11.4: Die Nummerierung der Kette

Abbildung 11.5: Die Identifizierung der Substituenten

Abbildung 11.6: Anlagerung von Wasser an ein Alken

Abbildung 11.7: Die Stärke unterschiedlicher Reduktionsmittel

Abbildung 11.8: Die Herstellung eines Alkohols durch Reduktion von Aldehyden und Ketonen

Abbildung 11.9: Darstellung eines Alkohols durch Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid

Abbildung 11.10: Die Herstellung von Grignard-Reagenzien

Abbildung 11.11: Ein Grignard-Reagenz

Abbildung 11.12: Der Mechanismus der Grignard-Reaktion

Abbildung 11.13: Die Bildung von Alkoholen durch Addition von Grignard-Reagenzien an Carbonylverbindungen

Abbildung 11.14: Die Dehydratation eines Alkohols

Abbildung 11.15: Die Williamson-Ethersynthese

Abbildung 11.16: Die Oxidation von Alkohole

n

Kapitel 12

Abbildung 12.1: Ein konjugiertes und ein isoliertes Alken

Abbildung 12.2: Zwei Resonanzstrukturen von Butadien

Abbildung 12.3: Die Mechanismen der 1,2- und der 1,4-Addition

Abbildung 12.4: Das Energieprofil einer Addition an konjugierte Doppelbindungen

Abbildung 12.5: Der Mechanismus der Diels-Alder-Reaktion

Abbildung 12.6: Bevorzugte Substituenten an Dienen und Dienophilen

Abbildung 12.7: Die s-cis und die s-trans-Formation

Abbildung 12.8: Die Stereochemie der Diels-Alder-Reaktion

Abbildung 12.9: Die endo- und exo-Produkte einer Diels-Alder-Reaktion

Abbildung 12.10: Eine Diels-Alder-Reaktion

Abbildung 12.11: Die richtige Ausrichtung des Diens

Abbildung 12.12: Die richtige Nummerierung des Diens

Abbildung 12.13: Zwei Wege, eine Diels-Alder-Reaktion anschaulich darzustellen

Kapitel 13

Abbildung 13.1: Das Verhalten eines Alkens und von Benzol in Gegenwart von Brom

Abbildung 13.2: Die Resonanzstrukturen von Benzol

Abbildung 13.3: Benzol

Abbildung 13.4: Einige natürliche aromatische Ringverbindungen

Abbildung 13.5: Die Stabilitäten einiger Ringsysteme und ihrer offenkettigen Gegenstücke

Abbildung 13.6: Die p-Orbitale des Benzols

Abbildung 13.7: Der Frost-Kreis und das MO-Diagramm von Benzol

Abbildung 13.8: Bindende und antibindende Überlappung von p-Orbitalen

Abbildung 13.9: Die Molekül-Orbitale des Benzols

Abbildung 13.10: Der Frost-Kreis und das MO-Diagramm von Cyclobutadien

Abbildung 13.11: Die nicht planaren bzw. planaren Ringe von Cyclodecapentaen und Naphthalin

Abbildung 13.12: Cyclooctatetraen

Abbildung 13.13: Das nicht aromatische Cycloheptatrien-Molekül und das aromatische Cycloheptatrienyl-Kation

Abbildung 13.14: π-Elektronen an Heteroatomen

Abbildung 13.15: Cyclopentadien und Cycloheptatrien

Abbildung 13.16: Vergleich der Säurestärken zweier Ringsysteme

Abbildung 13.17: Vergleich der Basenstärke von Stickstoffatomen in Imidazol

Abbildung 13.18: Die Namen einiger substituierter Benzole

Abbildung 13.19: Ein P

henylring und eine Benzyl-Gruppe

Abbildung 13.20: Die Trivialnamen einiger substituierter Benzole

Abbildung 13.21: Die Namen häufiger Heteroaromaten

Abbildung 13.22: Der Mechanismus der elektrophilen aromatischen Substitution

Abbildung 13.23: Die Herstellung von Elektrophilen für die elektrophile aromatische Substitution

Abbildung 13.24: Die Bildung eines Carbokations

Abbildung 13.25: Die Friedel-Crafts-Alkylierung

Abbildung 13.26: Die Umlagerung des Cabokations in der Friedel-Crafts-Alkylierung

Abbildung 13.27: Die Bildung eines Acylium-Ions

Abbildung 13.28: Die Friedel-Craf

ts-Acylierung mit nachfolgender Reduktion

Abbildung 13.29: Die Reduktion einer Nitro-Gruppe und die Bildung eines Aryl-Amins

Abbildung 13.30: Die Oxidation mit Permanganat

Abbildung 13.31: Ortho, meta und para

Abbildung 13.32: Die Bromierung von Anisol

Abbildung 13.33: Die relative Stabilität intermediärer Carbokationen bei meta- und para-Substitution von Anisol

Abbildung 13.34: Die Addition von Brom an Nitrobenzol

Abbildung 13.35: Die relativen Stabilitäten von Carbokationen bei der para- und meta-Substitution von Nitrobenzol

Abbildung 13.36: π-Elektronendonatoren am Benzolring

Abbildung 13.37: 3-Brom-1-ethylbenzol

Abbildung 13.38: Die Synthese eines disubstituierten Benzols

Abbildung 13.39: Substitution an Seitenkette (SSS) oder Ring (KKK)

Abbildung 13.40: Die nucleophile aromatische Substitution

Abbildung 13.41: Der Mechanismus der nucleophilen aromatischen Substitution

Abbildung 13.42: Reaktionen des instabilen intermediären Dehydrobenzols

Abbildung 13.43: Ein Beispiel für eine Addition an ein Arin (Dehydrobenzol)

Kapitel 14

Abbildung 14.1: Die grundlegenden Elemente eines Massenspektrometers

Abbildung 14.2: Die Ionisation von Molekülen in einem EIMS

Abbildung 14.3: Die Dissoziation von Radikal-Kationen (Molekülionen)

Abbildung 14.4: Das Innere eines Massenspektrometers

Abbildung 14.5: Das Massenspektrum von Pentan (C

5

H

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)

Abbildung 14.6: Das Massenspektrum von 2-Chlorpropan (C

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H

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Cl)

Abbildung 14.7: Das Massenspektrum von Ethylbromid (C

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H

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Br)

Abbildung 14.8: Die Stickstoff-Regel

Abbildung 14.9: Günstige und weniger günstige Spaltung von Bindungen

Abbildung 14.10: α-Spaltung an einem Alkohol

Abbildung 14.11: α-Spaltung bei Aminen

Abbildung 14.12: α-Spaltung in Ethern

Abbildung 14.13: α-Spaltung an Carbonylgruppen

Abbildung 14.14: Die Dehydratisierung eines Alkohols

Abbildung 14.15: McLafferty-Umlagerung

Abbildung 14.16: Benzylspaltung

Abbildung 14.17: Die Fragmentierung von Alkenen

Abbildung 14.18: Das Massenspektrum von 2-Pentanon (C

5

H

10

O)

Abbildung 14.19: Eine α-Spaltung

Abbildung 14.20: Eine weitere Möglichkeit der α-Spaltung

Abbildung 14.21: McLafferty-Umlagerung

Kapitel 15

Abbildung 15.1: Bindungen verhalten sich wie Spiralfedern

Abbildung 15.2: Streck- oder Valenzschwingung

Abbildung 15.3: So funktioniert ein IR-Spektrometer

Abbildung 15.4: Die Absorptionsintensität von Bindungen

Abbildung 15.5: IR-inaktive Schwingungen

Abbildung 15.6: Die Absorptionsbereiche

häufiger Bindungstypen

Abbildung 15.7: Das IR-Spektrum von Hexan

Abbildung 15.8: Charakteristisch

e Absorptionen unterschiedlicher funktioneller Gruppen

Kapitel 16

Abbildung 16.1: Die Wirkung eines äußeren Magnetfelds auf die Orientierung des magnetischen Moments individueller Kerne

Abbildung 16.2: Der Einfluss der Stärke des äußeren Magnetfelds B

0

auf den Energieunterschied zwischen α- und β-Zustand

Abbildung 16.3: Die Schritte, die zur Messung von ΔE in einem NMR-Experiment nötig sind

Abbildung 16.4: Tetramethylsilan (TMS)

Abbildung 16.5: Ein hypothetisches NMR-Spektrum

Abbildung 16.6: Methanol

Abbildung 16.7: Butan

Abbildung 16.8: Symmetrien erkennen

Abbildung 16.9: Die Veränderung der chemischen Verschiebungen von Wasserstoffkernen (Protonen), die durch benachbarte elektronegative Substituenten hervorgerufen werden

Abbildung 16.10: Das induzierte Magnetfeld von Benzol in einem externen Magnetfeld

Abbildung 16.11: Die Wirkung der diamagnetischen Anisotropie in einem aromatischen Molekül

Abbildung 16.12: Näherungswerte für die chemischen Verschiebungen von Wasserstoffkernen (Protonen) in häufigen funktionellen Gruppen

Abbildung 16.13: Integrationskurven in einem

1

H-NMR-Spektrum

Abbildung 16.14: Die Messung der Höhe einer Integrationskurve

Abbildung 16.15: Das NMR-Spektrum von E

thanol mit den Zahlenverhältnissen der Wasserstoffkerne

Abbildung 16.16: Wasserstoffkerne, die miteinander koppeln – oder auch nicht

Abbildung 16.17: Die Kopplungskonstante J verschiedener Peaks

Abbildung 16.18: Ein Wasserstoffkern (Proton), der von nichtäquivalenten Wasserstoffkernen (Protonen) umgeben ist

Abbildung 16.19: Die Vorhersage von Aufspaltungsmustern

Abbildung 16.20: Aufspaltungsdiagramm für das Proton aus Abbildung 16.19:

Abbildung 16.21:

13

C-NMR-Spektrum von Buttersäure

Abbildung 16.22: Wertebereich für

13

C-NMR-Spektren

Kapitel 17

Abbildung 17.1: Die Vermessung der Integrationskurven mit dem Lineal

Abbildung 17.2: Eine vertrackte Struktur: Penta-2,3-Dien

Abbildung 17.3: Das NMR-Spektrum einer Verbindung mit der Summenformel C

8

H

8

O

2

Abbildung 17.4: Erwischt: Benzolring und Carboxylgruppe

Abbildung 17.5: Drei unterschiedliche disubstituierte Benzolringe

Abbildung 17.6: Die Symmetrie eines para-substituierten Benzolrings

Abbildung 17.7: Strukturfragmente

Abbildung 17.8: para-Toluylsäure

Abbildung 17.9: Die Kontrolle der vorhergesagten Struktur

Abbildung 17.10: IR- und NMR-Spektrum einer Substanz mit der Summenformel C

5

H

10

O

Abbildung 17.11: Da waren es noch zwei

Abbildung 17.12: Kontrolle eines Strukturvorschlags

Kapitel 19

Abbildung 19.1: Darstellung des Dynamits

Abbildung 19.2: Herstellung von Alkohol

Abbildung 19.3: Wöhler synthetisierte Harnstoff aus Ammoniumcyanat.

Abbildung 19.4: Weinsäure

Abbildung 19.5: Darstellung von Aldrin durch die Diels-Alder-Reaktion

Abbildung 19.6: Buckminster-Fulleren, Buckyball (Fußballmolekül)

Abbildung 19.7: Herstellung von Seife

Abbildung 19.9: Penicillin

Abbildung 19.10: Teflon

Anhung A

Abbildung A.1: Eine Aufgabe zu mehrstufigen Synthesen

Abbildung A.2: Die Lösung einer Aufgabe zu mehrstufigen Synthesen

Abbildung A.3: Der Vergleich der Kohlenstoffgerüste

Abbildung A.4: Eine Aufgabe zur Synthese

Abbildung A.5: Reaktionen zur Herstellung von Alkenen

Abbildung A.6: Eine vollständige Retrosynthese

Anhung B

Abbildung B.1: Beispiel zur Entwicklung eines Reaktionsmechanismus

Abbildung B.2: Ein kleiner Schritt für die Menschheit …

Abbildung B.3: Die Bildung eines Carbokations

Abbildung B.4: Achten Sie bei kationischen Mechanismen auf Umlagerungen.

Abbildung B.5: Die Bildung des Alkens

Tabellenverzeichnis

Kapitel 2

Tabelle 2.1: Die Einteilung der chemischen Bindungen.

Tabelle 2.2: Regeln zur Bestimmung der Hybridisierung.

Kapitel 4

Tabelle 4.1: Ungefähre pK

S

-Werte häufiger Säuren.

Kapitel 7

Tabelle 7.1: Die Namen geradkettiger Alkane

Tabelle 7.2: Präfixe für identische Gruppen

Kapitel 10

Tabelle 10.1: Vergleich zwischen S

N

1- und S

N

2-Reaktionen

Kapitel 13

Tabelle 13.1: Zahlen von π-Elektronen

Tabelle 13.2: Eigenschaften von Substituenten an aromatischen Ringen

Kapitel 15

Tabelle 15.1: IR-Absorptionen gebräuchlicher funktioneller Gruppen

Kapitel 17

Tabelle 17.1: Häufige Molekülfragmente

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Einführung

Wenn Menschen über Chemikalien nachdenken, sind die ersten Assoziationen, die ihnen einfallen, meist negativ. Sie denken an Substanzen, die im Gegensatz zur Natur stehen – an Pestizide, an Umweltverschmutzung, Nervengase, chemische Waffen oder an Karzinogene und Toxine.

Aber die meisten Chemikalien spielen in der Natur eine positive Rolle. Wasser und Zucker sind Chemikalien. Warum sind diese Chemikalien so wichtig? Zum Beispiel sind beide im Bier enthalten, das ist doch schon etwas. Auch die Enzyme der Hefe sind nützlich; sie finden bei der Gärung Verwendung, und ohne Sie könnten wir kein Bier brauen. Ethanol ist die Chemikalie, die für die Wirkung des Biers auf den menschlichen Körper verantwortlich ist. Mit diesen drei typischen Beispielen von Chemikalien habe ich hoffentlich alle Ihre Vorbehalte ausgeräumt.

Wer schlecht über alle Chemikalien denkt, muss eigentlich mit einem Selbstekel leben, da der menschliche Körper ein großer Behälter voller Chemikalien ist. Ihre Haut setzt sich aus Chemikalien zusammen, ebenso wie Ihr Herz, Ihre Nieren, Ihre Lunge und alle Ihrer Organe und Gliedmaßen. Die meisten Chemikalien in Ihrem Körper – und natürlich auch die aller anderen Lebewesen – sind nicht irgendwelche beliebigen Chemikalien, sondern es sind organische Chemikalien. Jeder, der sich für die Funktionsweise von Lebewesen (oder die Chemie von Wein und Bier) interessiert, bekommt es mit der organischen Chemie zu tun.

Historisch gesehen war der Umgang mit diesem Thema nicht immer glücklich. Viele angehende Mediziner und Chemiestudenten, haben sich an der organischen Chemie die Zähne ausgebissen.

Ein Teil der Schwierigkeiten entsteht durch die Vorurteile der Studenten gegenüber der organischen Chemie. Ich muss zugeben, dass ich ebenfalls Vorbehalte hatte, als ich mit meinem Studium begann. Die Organikvorlesung stellte ich mir als todlangweilige Veranstaltung vor, in der ich stundenlang mit unsinnigen Daten über die Elemente vollgestopft würde, ein unverständliches, monotones Dauergemurmel, nur unterbrochen vom Kratzen der Kreide, die seitenlange, komplizierte mathematische Gleichungen an die Tafel entstehen ließe. Und natürlich Strukturen: Strukturen, Reaktionsgleichungen, Strukturen, Reaktionsgleichungen … bis zum Erbrechen. Ich dachte, als Student könne man in dieser Wissenschaft nur erfolgreich sein, wenn man dicke Hornbrillen, Krawatten mit dem Periodensystem und Kunstlederschuhe mit Klettverschlüssen trägt.

Meine Vorbehalte über die Vorlesungen waren schon groß, aber das war noch gar nichts im Vergleich zu meinen Vorbehalten gegenüber den Labors. Ich hatte Angst vor den Praktika. Ich dachte, dass alle Chemikalien genau in dem Augenblick verdunsten würden, in dem ich den Praktikumsaal beträte, auf mir kondensieren und in meine Haare, Poren und Nägel vordringen würden. Meine Haut wäre sofort von einem grässlichen Ausschlag bedeckt, würde sich in trockenen Schuppen ablösen, und meine Haare würden ausfallen. Meine Süße würde sich vor meinem Aussehen ekeln und mich allein sitzen lassen.

Zum Glück habe ich mich geirrt. Ich war positiv überrascht, dass ich die organische Chemie in Wirklichkeit mochte. Das machte einfach Spaß, es war toll. Die Arbeit im Laboratorium und die Herstellung von neuen Substanzen waren viel weniger gefährlich als ich angenommen hatte. Stattdessen waren sie interessant und abwechslungsreich. Auch was die Mathematik angeht, hatte ich schief gelegen. Wenn Sie bis elf zählen können, ohne sich die Schuhe ausziehen zu müssen, werden Sie mit der Mathematik der organischen Chemie keine Probleme haben. Meine Meinung änderte sich in dem Moment, als ich aufhörte, mich gegen die organische Chemie zu wehren, meine Vorbehalte ablegte und meine Einstellung änderte. Das war der Punkt, an dem ich wirklich anfing, die Organik zu mögen.

Ich hoffe, Sie werden sich entschließen, die organische Chemie von Anfang an zu akzeptieren und sich mit ihr anzufreunden (nur anfreunden – Sie müssen sie nicht gleich heiraten). Wenn das der Fall ist, wird Ihnen das Buch ein unverzichtbarer Helfer sein und Ihnen ohne langwieriges Vorspiel die Fakten vermitteln, die in der Organik wirklich angesagt sind.

Über dieses Buch

Mit Organische Chemie für Dummies habe ich ein Buch geschrieben, das ich am Anfang meines Studiums auch gerne gehabt hätte. Das Buch ist daher praktisch ausgerichtet. Das Buch soll kein Lehrbuch sein oder eines ersetzen. Stattdessen soll es ergänzend zu einem Lehrbuch die wichtigsten Punkte verdeutlichen. Während ein Lehrbuch Ihnen Wissen im Stil »Fakten, Fakten, Fakten« vermittelt und Sie am Ende eines Kapitels mit einer Menge ungelöster Fragen im Gepäck mutterseelenallein zurücklässt, ist dieses Buch ein Vermittler, ein Übersetzer, und führt Sie schnurstracks zu den grundlegenden Sachverhalten eines bestimmten Themas. Es geht ans Eingemachte und liefert Ihnen praktische Lösungsansätze, die Ihnen bei der Behandlung von Fragestellungen in der organischen Chemie über den Weg laufen werden.

Die meisten Studenten haben keine Ahnung davon, wie man an die Aufgabenstellungen der organischen Chemie herangeht, da so viele Aspekte mit einbezogen werden müssen. Wo ist der geeignete Punkt, eine Aufgabe zu knacken? Wonach muss man Ausschau halten? Welche interessanten Kleinigkeiten (das heißt: schmutzige Tricks) bauen Professoren in Klausuraufgaben ein, und was ist die beste Strategie, um an eine spezielle Frage heranzugehen? Das Buch kann natürlich nicht auf jedes Problem eingehen, mit dem Sie in der organischen Chemie konfrontiert werden, aber es beinhaltet Themen, die nach meiner Erfahrung bei Studenten immer zu Verständnisproblemen führen. Zu diesen Themen gehören die Resonanz, die Stereochemie, die Mechanismen und Synthesen und die Spektroskopie.

Außerdem soll das vorliegende Buch Ihnen einen Einblick geben, wie man Aufgaben der Organik logisch behandeln kann. Es hilft Ihnen, Ihre Gedanken logisch zu ordnen, und zeigt Ihnen die Denkweise, die Sie an den Tag legen müssen, um neuen Herausforderungen in der Organik ins Auge blicken zu können. So lernen Sie schwimmen und werden nicht panisch, wenn Sie jemand in das tiefe Wasser unter dem 10 m Sprungturm geschubst hat.

Ich zeige Ihnen auch, welche grundlegenden Prinzipien die organische Chemie besitzt. Ich verwende eine vertraute und einfach zu verstehende Sprache, gepaart mit klärenden Analogien, um Ihnen den steinigen Weg in den Jargon der Organik zu ebnen. Das Buch ist sowohl für Studenten des ersten Semesters der organischen Chemie, als auch für alle die geeignet, die an dem Thema interessiert sind, unabhängig von einem Studium oder einer Vorlesung.

Wenn Sie die Grundlagen der organischen Chemie verstanden haben und die Aufgaben dort lösen können, dann können Sie ruhigen Gewissens behaupten, die Welt läge zu Ihren Füßen, weil Sie die Einführung in die organische Chemie gemeistert haben. Und das ist keine kleine Leistung!

Konventionen in diesem Buch

An verschiedenen Stellen des Buchs verwende ich den Ausdruck »Organiker-Sprech«, um den typischen Jargon der Organiker zu kennzeichnen. Dieser Jargon wirkt häufig abschreckend und unverständlich auf den Uneingeweihten (wie jeder Jargon, der etwas auf sich hält) und verschleiert das Thema eher als dass er es erklärt. Ich verrate Ihnen, was das jeweils in verständlicher Sprache bedeutet.

Törichte Annahmen über den Leser

In diesem Buch setze ich voraus, dass Sie in der Vergangenheit schon einmal mit Chemie zu tun gehabt haben und dass Ihnen die grundlegenden Prinzipien der Chemie vertraut sind. Ich gehe davon aus, Sie wissen was das Periodensystem der Elemente ist – siehe die Schummelseite am Anfang des Buchs – und halten es nicht für einen Monatskalender. Auch gehe ich davon aus, dass Sie wissen was Atome sind und wie sie aufgebaut sind (Neutronen, Protonen und Elektronen), und ich erwarte, dass Sie etwas über die chemische Bindung und chemische Reaktionen wissen. Die Kinetik (Geschwindigkeitsgesetze und Geschwindigkeitskonstanten) und das chemische Gleichgewicht sollten für Sie keine Unbekannte sein. Ideal wäre es, wenn Sie schon zwei Semester anorganischer, analytischer und physikalischer Chemie hinter sich gebracht hätten. (Für den Fall, dass Ihre Grundkenntnisse in Chemie etwas eingerostet sind, können Sie sie in Kapitel 2 auffrischen. Dort erkläre ich Ihnen alles, was Sie für die Organik benötigen.)

Weiterhin nehme ich an, dass Sie das Buch mit der Absicht lesen, die entscheidenden Punkte der organischen Chemie zu verstehen, und dass Sie speziell daran interessiert sind, Fragestellungen zu lösen, die in der organischen Chemie auftauchen (das ist besonders für Ihre Klausuren und Ihr Grundstudium wichtig). Da Sie ein etwas dünneres Buch als »Krieg und Frieden« vor sich haben, können hier nicht alle Themenbereiche abgehandelt werden. Stattdessen lernen Sie die Grundlagen, die für das Verständnis der organischen Chemie unabdingbar sind.

Schließlich nehme ich noch an, dass Sie ein Buch lesen wollen, das in einem einfachen, leicht verständlichen Deutsch geschrieben ist, ohne den ganzen akademischen Jargon und das gelehrte Brimborium. Vielleicht sind Sie auch einfach nicht das ganz große Genie in Chemie und wollen ein knappes Nachschlagewerk, das Ihnen die wichtigsten Punkte noch einmal verständlich erklärt und das ganze Thema etwas erfreulicher macht (oder weniger schmerzhaft, je nachdem).

Wie dieses Buch aufgebaut ist

Ich habe das Buch in sechs Teile gegliedert, und jeder Teil besteht aus mehreren Kapiteln. Ich habe bei der Gliederung die Anordnung verwendet, die auch in Lehrbüchern häufig vorkommt. Wenn Sie möchten, können Sie das Buch als Ergänzung zur Vorlesung oder zu den Lehrbüchern lesen, um die wichtigsten Aspekte noch einmal Revue passieren lassen. Jedes Kapitel innerhalb des Buches ist modular aufgebaut. Sie können mit dem Lesen an einer beliebigen Stelle beginnen, ohne dass Ihnen die Informationen aus vorhergehenden Kapiteln fehlen werden.

Am Ende des Buches finden Sie Anhänge, die alle Tipps und Tricks enthalten, wie Sie Reaktionsmechanismen und mehrstufige Synthesen lösen können. Wie die einzelnen Kapitel, sind auch die Anhänge modular aufgebaut, und eine Kenntnis vorangegangener Kapitel ist nicht unbedingt nötig.

Teil I: Es war einmal: Chemie des Kohlenstoffs

In diesem Teil führe ich Sie in die Welt der organischen Chemie ein. Ich definiere die organische Chemie, erkläre Ihnen, wann ein Molekül organisch ist, und erzähle etwas darüber, was Organiker den ganzen Tag so treiben (abgesehen davon, dass sie ihre billigen Kugelschreiber in ihre Hemdtasche stecken). Außerdem wiederhole ich die Grundlagen der chemischen Bindung, der Orbitale und der Elektronenkonfiguration.

Ich mache Sie mit der Sprache der organischen Chemie vertraut, in der Bilder und Strukturen wichtiger als Worte sind. Ich vermittle Ihnen, wie Organiker miteinander unter Verwendung von Formeln (Lewis-Formeln oder Kurzformeln bis hin zu den Skelettformeln) kommunizieren, und ich zeige Ihnen, wie man jede dieser Strukturen korrekt zeichnet. Weiter gebe ich Ihnen einen Einblick in die verzwickten Resonanzstrukturen, die von den Organikern gerne verwendet werden, um die Studenten zu verwirren (und, wie einige behaupten, einen Fehler bei der Darstellung gewisser Elektronen bei der Verwendung von Lewis-Formeln zu korrigieren).

Da fast alle organische Reaktionen Säure-Base-Reaktionen sind, erörtere ich die wichtigsten Aspekte der Säure-Base-Chemie und zeige Ihnen, wie Sie die relative Säure- und Basestärke quantitativ bestimmen können. Die funktionellen Gruppen (oder die Reaktivitätszentren), die die Reaktivität eines Moleküls bestimmen, werden genau wie die wichtigsten Substanzklassen, die Sie kennen müssen, gleich zu Anfang des Buches behandelt.

Das Kapitel ist die Aufwärmrunde, der Eisbrecher, das Händeschütteln.

Teil II: Kohlenwasserstoffe

In diesem Teil behandle ich die organischen Moleküle, die nur Wasserstoff und Kohlenstoff als Elemente enthalten – die Kohlenwasserstoffe. Dazu gehören die Alkane (Moleküle mit Einzelbindungen zwischen Wasserstoff- und Kohlenstoffatomen), die Alkene (Moleküle mit Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen) und die Alkine (Moleküle mit Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindungen). Ich mache Sie mit der Nomenklatur organischer Moleküle bekannt und spreche über die Reaktionen, die diese Moleküle eingehen.

Weiter erkläre ich Ihnen hier den Begriff der Konformation, das heißt, die verschiedenen Arten, wie Moleküle sich biegen und verdrehen können, sowie die Stereochemie, also die Art und Weise, wie sich Bindungen im Raum anordnen können. Ich zeige Ihnen, wie Moleküle Bindungen zu sich selbst bilden und so Ringe erzeugen können. Dann warten Sie mal ab, ob ich ausreichend Selbstdisziplin besitze und kein preiswertes Plagiat vom Herrn der Ringe inszeniere.

Teil III: Funktionelle Gruppen

Funktionelle Gruppen sind die Reaktivitätszentren in Molekülen. Einige der wichtigsten sind die Alkohole, die Halogene und die aromatischen Verbindungen. Ich bespreche jede funktionelle Gruppe und beleuchte ihre Eigenschaften und Reaktionen. Auch hier komme ich nochmals auf die Stereochemie organischer Moleküle zurück – wie die Atome im dreidimensionalen Raum angeordnet sind – und erkläre Ihnen, wie die Anordnung der Atome im Raum sich bei bestimmten chemischen Reaktionen verändert.

Teil IV: Spektroskopie und Strukturbestimmung

Wie bestimmen Sie die Struktur einer Verbindung, wenn Sie nur ein nichtssagendes weißes Pulver vor sich haben? Wie erkennen Sie, ob Sie aus Ihrer Synthese das richtige Produkt erhalten haben? In diesem Teil zeige ich Ihnen, wie Organiker die Struktur eines Moleküls mit einer besonderen Technik bestimmen, der Spektroskopie (eine Methode, die misst, wie Licht und Moleküle wechselwirken). Bei der Massenspektrometrie werden die Moleküle in ihre Einzelteile zerlegt, und alle diese Bruchstücke werden einzeln gewogen. Ich zeige Ihnen, wie Sie aus diesen Methoden Hinweise auf die Struktur einer unbekannten Verbindung erhalten.

Teil V: Der Top-Ten-Teil

Im Top-Ten-Teil finden Sie so einiges, was das Herz des (organischen) Chemikers (hoffentlich) erfreut. Ich habe zehn unglaubliche Entdeckungen und zehn spannende und informative Webseiten zusammengestellt, die Ihnen helfen sollen, Ihren Weg durch die Organik zu finden.

Teil VI: Anhänge

In den Anhängen finden Sie Anleitungen, wie Sie Reaktionsmechanismen und mehrstufige Synthesen lösen können. Diese Anleitungen werden für Sie nützlich sein, wenn Sie die Reaktionen der organischen Substanzen verstanden haben. Außerdem habe ich ein Glossar eingefügt, um Ihren organischen Wortschatz immer auf dem Laufenden zu halten.

Symbole, die in diesem Buch verwendet werden

Dieses Symbol verwende ich, wenn ich Ihnen zeitsparende Tipps gebe.

Mit diesem Symbol weise ich nochmals auf wichtige Punkte hin. Nicht nur, um Ihr Gedächtnis aufzufrischen, sondern auch, um auf ganz wichtige Aspekte hinzuweisen, die Sie sich merken müssen.

Ich versuche stets, nicht zu technisch zu werden, daher werden Sie dieses Symbol nicht häufig sehen. Ich gebrauche es, wenn ich einen Sachverhalt etwas genauer erläutere. Wenn Sie möchten, können Sie diesen Bereich überspringen.

Am Ende fast aller Kapitel finden Sie Übungsaufgaben, die mit diesem Symbol gekennzeichnet sind. Die zugehörigen Lösungen finden Sie hinten im Buch.

Wie es weitergeht

Kurz gesagt: Von hier aus können Sie gehen, wohin Sie möchten. Alle Kapitel des Buches sind modular konzipiert, und daher können Sie beliebig hin und her springen, und sich den Kapiteln widmen, die Sie als wichtig erachten. Vielleicht haben Sie Schwierigkeiten mit einem speziellen Sachverhalt, wie dem Zeichnen von Resonanzstrukturen oder der Bestimmung von Molekülstrukturen mit Hilfe der NMR-Spektroskopie? Dann springen Sie direkt zu dem Kapitel, das dieses Thema behandelt. Wenn Sie möchten, können Sie das Buch auch von vorne bis hinten durchlesen und es als eine Art Dolmetscher zu einem Lehrbuch verwenden.

Wenn Sie verstanden haben, worauf es in der Organik ankommt, und eine solide Grundlage der allgemeinen Chemie besitzen – Ihnen also Begriffe wie Elektronenkonfiguration, Orbitale und Bindungen vertraut sind – können Sie die ersten beiden Kapitel auslassen und direkt in Kapitel 3 eintauchen, in dem Sie das Zeichnen organischer Strukturen lernen. Oder Sie nutzen die ersten Kapitel, um einen schnellen Überblick zu bekommen und Ihr Gedächtnis aufzufrischen (Semesterferien haben die unangenehme Eigenschaft, die Erinnerung komplett auszuradieren).

Behalten Sie stets im Hinterkopf, dass die Anhänge am Ende des Buches wertvolle Hinweise für mehrstufige Synthesen und Reaktionsmechanismen sowie ein Glossar chemischer Begriffe enthalten. Fragen zu Reaktionsmechanismen und mehrstufigen Synthesen tauchen in den Organik-Klausuren häufig auf. Daher sollten Sie den Anhang unbedingt nutzen, wenn Ihr Dozent chemische Reaktionen behandelt. Gerade zu Beginn Ihres Studiums ist der Abschnitt »Zehn Tipps, um in der Organik zu überleben« hilfreich, den Sie im Top-Ten-Teil finden.

Das Buch gehört Ihnen. Nutzen Sie es so, dass es Ihnen hilft.

Teil I

Volle Kraft voraus: Die Chemie des Kohlenstoffs

IN DIESEM TEIL …

Organische Substanzen sind in der Natur allgegenwärtig. Sie finden sie in allen Lebewesen, in der Luft, die Sie atmen, in Lebensmitteln, die Sie essen, und Sie finden sie in der Kleidung, die Sie tragen. Kurz gesagt: Sie können ihnen nicht entkommen. In diesem Teil führe ich Sie in die Welt der organischen Verbindungen ein, sage Ihnen, was organische Substanzen organisch macht, zeige Ihnen, wie Sie organische Moleküle zeichnen können, und erkläre, wie organische Moleküle aufgebaut sind.

Kapitel 1

Die wundervolle Welt der organischen Chemie

IN DIESEM KAPITEL

Vororganische Ängste bewältigen

Definition der organischen Chemie

Die Geheimnisse des Kohlenstoffs knacken

Was Organiker so treiben

Die organische Chemie ist eine Tyrannin, über die Sie sicherlich schon viel gehört haben. Sie ist Ihnen schon häufig im Traum begegnet. Sie ist bestialisch und unglaublich schwierig. Sie ist unangenehm und stinkt fürchterlich nach billigem Parfüm. In diesem Kapitel führe ich Sie in die organische Chemie ein, und ich bin sicher, dass Sie alle Schauermärchen vergessen werden, die Sie über dieses Thema gehört haben.

In diesem Kapitel beweise ich Ihnen, dass die scheußlichen Gerüchte über die organische Chemie (größtenteils) erfunden sind. Ich erkläre Ihnen, was organische Chemie eigentlich ist und warum Sie kostbare Stunden Ihres Lebens dem Studium dieser interessanten Wissenschaft opfern sollten. Ich zeige Ihnen, dass die Erkundung der organischen Chemie eine wirklich lohnende und angenehme Entdeckungsreise ist, und dass diese Reise keineswegs nur bergauf geht.

Sei willkommen, Du schöne organische Chemie

Obwohl die Organik ein sehr wichtiges und bedeutendes – und für viele auch ein sehr vergnügliches – Fach ist, weiß ich, dass die organische Chemie besonders einschüchternd ist, wenn Sie sich ihr zum ersten Mal nähern. Vielleicht haben Sie beim Kauf des Lehrbuchs schon erlebt, was viele Organik-Veteranen als »Die Erfahrung« bezeichnen. Als Sie das Buch in der Buchhandlung aus dem Regal genommen haben. Als Sie alle Muskeln anspannen mussten, um die Schwarte halten zu können. Als beim flüchtigen Durchblättern des Buchs die Angst in Ihnen aufstieg, die Angst, dass Sie all die unzähligen Seiten würden lesen müssen. Und die Erkenntnis, dass diese Lektüre wohl weniger kurzweilig als »Räuber Hotzenplotz« und »Pippi Langstrumpf« werden würde.

Sicher sieht das erst einmal sonderbar aus, wenn Sie eine beliebige Seite des Buchs öffnen, auf der sich bizarre chemische Strukturen und gebogene Pfeile tummeln und zahllose Tabellen Sie mit undefinierbaren Zahlenwerten fast erschlagen, und bei Ihnen das dumpfe Gefühl aufkommt, das alles auswendig lernen zu müssen. Ich gebe zu, die organische Chemie ist ein wenig furchteinflößend.

Die Seifenoper organischer Moleküle

Organische Moleküle regeln unsere Lebensprozesse wie den Stoffwechsel, die genetische Kodierung und die Energiespeicherung. In der Natur spielen organische Moleküle eine verrückte Seifenoper. Sie sind das Medium für viele Drehungen und Wendungen, für Betrug, Verrat, strategische Allianzen, für Romanzen und sogar für Krieg.

Nehmen Sie zum Beispiel die Pflanzen. Sie scheinen so wehrlos. Wenn ein Raubtier kommt und die Pflanzenblätter zum Mittagessen verspeisen möchte, kann die Pflanze nicht ihre Taschen packen und sich aus dem Staub machen. Sie ist an ihrem Platz festgenagelt und kann sich nicht wehren. Oder doch? Obwohl Pflanzen schutzlos erscheinen, sind sie es in Wirklichkeit nicht. Viele Pflanzen erzeugen scheußliche organische Verbindungen, die sehr unangenehm schmecken oder sogar giftig sind (schon als Kind war mir bewusst, dass Rosenkohl etwas ähnliches enthält). Feinde, die einmal von diesen köstlichen Verbindungen gekostet haben, werden in Zukunft von diesem Genuss Abstand nehmen (wenn sie überhaupt noch so etwas wie eine Zukunft haben).

Die Produktion von Giftstoffen, um nicht aufgefressen zu werden, ist schon gemein genug. Aber viele Pflanzen verwenden Verteidigungsstrategien, die noch viel bösartiger sind. Bestimmte Pflanzenarten bemerken, wenn sich eine Raupe dafür entschieden hat, ihre Blätter zu vertilgen (sie können die Raupe zwar nicht sehen, aber sie erkennen bestimmte organische Moleküle, die im Speichel der Raupe enthalten sind!). Wenn die Pflanze entdeckt, dass sich eine Raupe an ihren Blättern zu schaffen macht, stößt die Pflanze flüchtige organische Substanzen aus, die speziell dafür entworfen sind, Wespen anzuziehen. Wenn die Wespen nachsehen, was da los ist, entdecken sie die Raupen, die die Pflanze fressen wollen. Das Schicksal der Pflanze ist den Wespen natürlich völlig egal, aber die weiblichen Wespen brauchen einen guten Platz, um ihre Eier abzulegen. Und was könnte ein gemütlicheres Kinderzimmer sein als das Innere einer fetten, saftigen Raupe?

Wenn eine Wespe eine Raupe entdeckt, stürzt sie herab, landet auf dem Rücken der Raupe, sticht und betäubt sie und legt dann ihre Eier in der Raupe ab! Bald darauf schlüpfen die jungen Wespen-Larven aus ihren Eiern und vertilgen die Raupe von innen zum Frühstück. Zufrieden kauend bahnen sich die jungen Larven ihren Weg von innen nach außen, um sich außerhalb der Raupe zu verpuppen und zur neuen Wespe zu werden. Die Wespe hat sich vermehrt und ihre kleine Nachkommenschaft mit Futter versorgt, und die Pflanze wird von ihren Schädlingen befreit – ein sonderbares Bündnis zwischen Wespe und Pflanze, vermittelt durch organische Moleküle. Das ist nur eine Episode in der endlosen Seifenoper der Natur: produziert, finanziert und unterstützt von organischen Molekülen.

Vermutlich haben sich die meisten Studenten zu Beginn ihres Studiums so gefühlt und wahrscheinlich sogar ihre Professoren, bevor sie Professor wurden. Sie sind also nicht allein. Aber Sie können mir glauben, dass die organische Chemie nicht so hart ist, wie sie aussieht. Diejenigen, die kontinuierlich ihr Lernpensum erfüllen – das ist allerdings nicht wenig – und nicht zurückfallen, werden fast immer als Gewinner den Platz verlassen. (Im Kapitel 18 erhalten Sie wertvolle Tipps, wie Sie die Organik meistern können.) Die organische Chemie belohnt die harten Arbeiter (wie Sie) und bestraft unbarmherzig die Faulen (die anderen in Ihrer Klasse). Wenn Sie viel lernen, werden Sie auch nicht durchfallen.

Ich hoffe, das ganze Gerede hat Ihrem Enthusiasmus keinen Dämpfer verpasst, denn die organische Chemie ist klasse. Wenn Sie organische Chemie lernen, lernen Sie etwas über sich selbst, denn alle Lebewesen sind aus organischen Molekülen zusammengesetzt und benötigen organische Substanzen, um zu funktionieren. Schwärme von organischen Molekülen sind gerade damit beschäftigt, Ihre Körperfunktionen aufrechtzuerhalten – sie versorgen Ihr Gehirn mit Nährstoffen, halten Ihre Neuronen unter Dampf und helfen Ihren Muskeln, damit Sie Ihren Mund öffnen und schließen können – und das ist nur eine kleine Auswahl dessen, wozu organische Substanzen in der Lage sind.

Menschen sind fast komplett aus organischen Molekülen aufgebaut (jedenfalls alle Weichteile), von den Muskeln über das Haar und die inneren Organe bis zu den Fettpolstern, die Sie immer schön warm halten, wenn Sie lange lauwarme Sommernächte durchfeiern (manche sind damit etwas reicher gesegnet als andere). Organische Moleküle können ganz klein sein wie das Kohlendioxid, das Sie ausatmen und das aus nur drei Atomen besteht, oder sie können riesig sein, wie die DNA, die Ihre molekulare Gebrauchsanweisung ist und aus Millionen von Atomen besteht.

Was genau sind eigentlich organische Moleküle?

Aber was ist die Gemeinsamkeit all dieser Moleküle? Was genau macht ein Molekül organisch? Die Antwort liegt in einem einzelnen, wertvollen Atom: dem Kohlenstoffatom. Alle organischen Moleküle enthalten Kohlenstoff, und das Studium der organischen Chemie ist das Studium von Molekülen, die Kohlenstoff enthalten (aus historischen Gründen werden jedoch die Kohlensäure und ihre Salze, die Carbonate und Hydrogencarbonate, nicht zur organischen Chemie gerechnet). Die organische Chemie untersucht, welche Arten von Reaktionen diese Moleküle auszeichnen und wie sie zusammengesetzt sind. Wenn diese Prinzipien bekannt sind, können sie auf eine Vielzahl von Einsatzgebieten angewendet werden: die Herstellung von wirksamen Medikamenten, besseren Kunststoffen, Materialien für kleinere und noch schnellere Computerchips, leuchtenden Farbstoffen, Färbemitteln, Beschichtungen und Polymeren, Millionen andere Dinge, die helfen, unsere Lebensqualität zu verbessern.

Die Abgrenzung der organischen Chemie ist letztlich willkürlich. Hier gelten dieselben Grundprinzipien der Chemie, die auch für anorganische Verbindungen gelten. Dieser Zusammenhang der Zweige der Chemie ist eine relativ neue Einsicht, die die falsche Annahme des Vitalismus ablöste, das Postulat, organische Moleküle müssten aus der Natur stammen und könnten nicht auf synthetischem Wege hergestellt werden (Genaueres dazu erfahren Sie im Kapitel 20 bei Friedrich Wöhler). Trotz der Ablösung dieser Theorie halten sich Chemiker immer noch an die historisch gewachsene Einteilung der Chemie, die die Chemie in physikalische Chemie, anorganische Chemie, analytische Chemie, organische Chemie und Biochemie aufteilt. Diese Grenzen lösen sich aber langsam auf und dienen heute hauptsächlich noch dazu, um die Menge des Stoffs gerade für Studenten sinnvoll zu gliedern.

Es ist faszinierend, dass bei der Vielzahl aller Elemente im Weltall der Kohlenstoff als Grundbaustein aller Lebewesen ausgewählt wurde. Was macht Kohlenstoff so speziell, so einzigartig? Was macht ihn als Grundlage des Lebens geeigneter als die anderen Elemente? Was macht dieses Atom so wichtig, dass sich ein komplettes Fachgebiet um dieses einzelne Atom dreht, während die Chemie aller anderen Elemente in einen großen (als anorganische Chemie bezeichneten) Eintopf geworfen wird? Ist Kohlenstoff vergleichen mit anderen Elementen wirklich so speziell, dass er als Grundlage des Lebens ausgewählt werden musste?

Kurz gesagt: ja. Kohlenstoff ist ein ganz besonderes Element, und seine Nützlichkeit liegt in seiner Vielseitigkeit. Kohlenstoff kann vier Bindungen eingehen. Daher können Moleküle, die Kohlenstoff enthalten, sehr unterschiedlich und sehr kompliziert gebaut sein. Außerdem ermöglichen Kohlenstoffverbindungen einen perfekten Kompromiss zwischen Stabilität und Reaktionsfähigkeit. Kohlenstoffbindungen sind weder zu stark noch zu schwach. Stattdessen verkörpern sie, was Chemiker als goldenen Mittelweg bezeichnen. Die Bindungen, die der Kohlenstoff ausbildet, sind weder »zu heiß« noch »zu kalt,« sie sind »gerade richtig.« Wenn die Bindungen zu stark wären, wäre Kohlenstoff unreaktiv und für Organismen nutzlos. Wenn sie zu schwach wären, wären sie instabil und damit ebenfalls von begrenztem Wert. Stattdessen liegen die Bindungen des Kohlenstoffs zwischen beiden Extremen: weder zu stark noch zu schwach, sind sie das Rückgrat des Lebens.

Außerdem ist Kohlenstoff eines der wenigen Elemente, das stabile Bindungen mit sich selber ausbilden kann. Er ist zudem im Stande, mit vielen anderen Elementen Bindungsverhältnisse einzugehen. Kohlenstoffbindungen können sogar Ringe bilden (siehe Kapitel 7). Wegen dieser Fähigkeit, mit sich selbst und anderen Elementen Verbindungen einzugehen, kann Kohlenstoff eine unzählbare Reihe von Molekülen bilden. Viele Millionen von organischen Verbindungen sind bereits synthetisiert und charakterisiert worden und zweifellos werden viele weitere Millionen noch entdeckt werden (vielleicht durch Sie!).

Namen sind Schall und Rauch …

Wie das Gebiet der Chemie in verschiedene Zweige aufgeteilt werden kann, kann auch die organische Chemie in Spezialgebiete eingeteilt werden. Die spezialisierten Organiker, die in diesen verschiedenen Gebieten arbeiten, illustrieren die Vielfalt der organischen Chemie und ihrer Verbindung zu anderen Bereichen der Chemie wie der physikalischen Chemie, der Biochemie oder der anorganischen Chemie.

Synthese-Chemiker

Synthese-Chemiker (den Kalauer »synthetischer Chemiker« verkneife ich mir an dieser Stelle) beschäftigen sich mit der Herstellung organischer Moleküle. Synthese-Chemiker interessieren sich besonders dafür, aus preiswerten und einfach verfügbaren Ausgangsmaterialien wertvolle Produkte herzustellen. Einige Synthese-Chemiker widmen sich der Entwicklung von Verfahren, die von anderen für die Synthese komplizierter Moleküle verwendet werden können. Sie wollen allgemeine Methoden finden, die flexibel sind und für die Synthese vieler verschiedener Arten von Molekülen verwendet werden können. Andere widmen sich der Erforschung von Reaktionsmechanismen spezieller Bindungen wie beispielsweise der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen.

Andere nutzen bekannte Vorgehensweisen, um mehrstufige Synthesen durchzuführen – die Bildung komplexer Substanzen unter Verwendung mehrerer bekannter Reaktionen. Die Durchführung dieser mehrstufigen Synthesen geht an die Grenzen der bekannten Verfahren. Sie zwingen den Chemiker zu Innovation und Kreativität. Er muss hartnäckig und flexibel sein, wenn ein Schritt der Synthese fehlschlägt (irgendwas geht bei der Synthese komplexer Verbindungen immer schief). Solche Neuerungen tragen zum allgemeinen Verständnis der organischen Chemie bei.