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- Herausgeber: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
- Kategorie: Wissenschaft und neue Technologien
- Sprache: Deutsch
Organische Chemie
Endlich – die 6. Auflage des bewährten “Vollhardt/Schore” ist da! Neu und modern gestaltet vermittelt das Lehrbuch verständlich und übersichtlich das Wissen der organischen Chemie.
Der komplette Text wurde überarbeitet, aktualisiert und erweitert. Im Mittelpunkt des seit Jahrzehnten erfolgreichen Lehrbuchs stehen das Verständnis von Reaktionen, Strukturen, Mechanismen und Synthesen – das Fundament der organischen Chemie.
Neu: Lernziele am Anfang des Kapitels geben einen praktischen Leitfaden über den Lernstoff eines jeden Kapitels
Neu: die Rubrik „Wirklich?“ nennt überraschende und ungewöhnliche Fakten
Neu: „Wir fassen zusammen“ – eine hilfreiche und kurze Zusammenfassung am Ende eines jeden Teilkapitels
Neu: zusätzliche erklärende Kommentare erläutern detailliert die ablaufenden Reaktionsmechanismen
- unterhaltsame Exkurse wie z.B. zu fluorierten Pharmazeutika oder gefälschten pflanzlichen Arzneistoffen unterstreichen die Rolle der organischen Chemie im Alltag
- jedes Kapitel wird in der Rubrik „Im Überblick“ in kompakter Form zusammengefasst
- klare Übersichten fassen die Hauptreaktionen der funktionellen Gruppe zusammen
- zahlreiche Verständnisübungen mit ausführlich ausgearbeiteten Lösungswegen helfen den Lernstoff zu vertiefen
- über 650 gelöste Aufgaben im dazugehörigen Arbeitsbuch unterstützen den Studierenden, den Stoff zu verstehen
Der „Vollhardt/Schore“ ist der Schlüssel zum Erfolg – nicht nur für Studierende der Chemie, sondern auch für Studierende der Biochemie, Pharmazie, Biologie und Medizin.
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Seitenzahl: 2330
Veröffentlichungsjahr: 2020
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Inhaltsverzeichnis
Cover
Leitfaden für den Benutzer
Über die Autoren
Vorwort des Übersetzungsherausgebers zur sechsten deutschen Auflage
Aus Vorworten zu vorhergehenden Auflagen
Danksagung der Autoren
1 Struktur und Bindung organischer Moleküle
1.1 Das Gebiet der organischen Chemie: Ein Überblick
1.2 Coulomb-Kräfte: Eine vereinfachte Betrachtung der Bindung
1.3 Ionische und kovalente Bindungen: Die Oktettregel
1.4 Elektronenpunktdarstellung von Bindungen: Lewis-Formeln
1.5 Resonanzformeln
1.6 Atomorbitale: Eine quantenmechanische Beschreibung der Elektronenhülle um den Atomkern
1.7 Molekülorbitale und kovalente Bindung
1.8 Hybridorbitale: Bindungen in komplizierten Molekülen
1.9 Strukturen und Formeln organischer Moleküle
2 Struktur und Reaktivität
2.1 Kinetik und Thermodynamik einfacher chemischer Reaktionen
2.2 Gebogene Pfeile: Elektronenverschiebung zur Beschreibung chemischer Reaktionen
2.3 Säuren und Basen
2.4 Funktionelle Gruppen: Zentren der Reaktivität
2.5 Unverzweigte und verzweigte Alkane
2.6 Die Nomenklatur der Alkane
2.7 Struktur und physikalische Eigenschaften der Alkane
2.8 Rotation um Einfachbindungen: Konformationen
2.9 Rotation in substituierten Ethanen
3 Die Reaktionen der Alkane
3.1 Die Stärke der Bindungen in Alkanen: Radikale
3.2 Struktur von Alkylradikalen: Hyperkonjugation
3.3 Die Umwandlung von Erdöl: Pyrolyse
3.4 Die Chlorierung von Methan: Der Radikalkettenmechanismus
3.5 Andere radikalische Halogenierungen von Methan
3.6 Schlüssel zum Erfolg: Anwenden des „bekannten” Mechanismus als Modell für das „Unbekannte”
3.7 Die Chlorierung höherer Alkane: Relative Reaktivität und Selektivität
3.8 Die Selektivität der radikalischen Halogenierung mit Fluor und Brom
3.9 Synthetische Bedeutung der radikalischen Halogenierung
3.10 Synthetische Chlorverbindungen und die stratosphärische Ozonschicht
3.11 Verbrennung und die relativen Stabilitäten der Alkane
4 Cycloalkane
4.1 Namen und physikalische Eigenschaften der Cycloalkane
4.2 Ringspannung und die Struktur der Cycloalkane
4.3 Cyclohexan, ein spannungsfreies Cycloalkan
4.4 Substituierte Cyclohexane
4.5 Höhere Cycloalkane
4.6 Polycyclische Alkane
4.7 Carbocyclische Naturstoffe
5 Stereoisomere
5.1 Chirale Moleküle
5.2 Optische Aktivität
5.3 Absolute Konfiguration: Die
R-S
-Sequenzregeln
5.4 Fischer-Projektionen
5.5 Moleküle mit mehreren Chiralitätszentren: Diastereomere
5.6
meso
-Verbindungen
5.7 Stereochemie in chemischen Reaktionen
5.8 Racematspaltung: Trennung von Enantiomeren
6 Eigenschaften und Reaktionen der Halogenalkane
6.1 Physikalische Eigenschaften der Halogenalkane
6.2 Nucleophile Substitution
6.3 Reaktionsmechanismen mit polaren Gruppen: Verschieben von Elektronenpaaren
6.4 Eine genauere Betrachtung des Mechanismus der nucleophilen Substitution: Die Kinetik
6.5 Vorderseiten- oder Rückseitenangriff? Die Stereochemie der S
N
2-Reaktion
6.6 Die Folgen der Inversion bei S
N
2-Reaktionen
6.7 Struktur und S
N
2-Reaktivität: Die Abgangsgruppe
6.8 Struktur und S
N
2-Reaktivität: Das Nucleophil
6.9 Schlüssel zum Erfolg: Unter mehreren mechanistischen Wegen wählen
6.10 Struktur und S
N
2-Reaktivität: Das Substrat
6.11 Die S
N
2-Reaktion im Überblick
7 Weitere Reaktionen der Halogenalkane
7.1 Solvolyse tertiärer und sekundärer Halogenalkane
7.2 Unimolekulare nucleophile Substitution
7.3 Stereochemische Konsequenzen der S
N
1-Reaktion
7.4 Einflüsse des Lösungsmittels, der Abgangsgruppe und des Nucleophils auf die unimolekulare Substitution
7.5 Der Einfluss der Alkylgruppen auf die S
N
1-Reaktion: Die Stabilität von Carbenium-Ionen
7.6 Unimolekulare Eliminierung: E1
7.7 Bimolekulare Eliminierung: E2
7.8 Konkurrenz zwischen Substitution und Eliminierung – die Struktur bestimmt die Reaktionsweise
7.9 Zusammenfassung der Reaktivität von Halogenalkanen
8 Die Hydroxygruppe: Alkohole
8.1 Nomenklatur der Alkohole
8.2 Struktur und physikalische Eigenschaften der Alkohole
8.3 Alkohole als Säuren und Basen
8.4 Alkoholsynthese durch nucleophile Substitution
8.5 Synthese von Alkoholen: Die Oxidations-Reduktions-Beziehung zwischen Alkoholen und Carbonylverbindungen
8.6 Metallorganische Verbindungen: Reagenzien mit nucleophilen Kohlenstoffatomen in der Synthese von Alkoholen
8.7 Metallorganische Reagenzien in der Alkoholsynthese
8.8 Wege zum Ziel: Eine Einführung in die Synthesestrategie
9 Weitere Reaktionen der Alkohole und die Chemie der Ether
9.1 Reaktionen von Alkoholen mit Basen: Die Darstellung von Alkoxiden
9.2 Reaktionen von Alkoholen mit starken Säuren: Alkyloxonium-Ionen in Substitutions- und Eliminierungsreaktionen von Alkoholen
9.3 Umlagerungen von Carbenium-Ionen
9.4 Bildung von Estern und Halogenalkanen aus Alkoholen
9.5 Nomenklatur und physikalische Eigenschaften der Ether
9.6 Die Williamson-Ethersynthese
9.7 Ether aus Alkoholen und Mineralsäuren
9.8 Reaktionen der Ether
9.9 Reaktionen von Oxacyclopropanen
9.10 Schwefel-Analoga der Alkohole und Ether
9.11 Physiologische Eigenschaften und Verwendungszwecke einiger Alkohole und Ether
10 NMR-Spektroskopie zur Strukturaufklärung
10.1 Physikalische Messmethoden und chemische Nachweise
10.2 Was ist Spektroskopie?
10.3 Protonen-Kernresonanz (
1
H-NMR)
10.4 Nutzung von NMR-Spektren zur Analyse der Konstitution von Molekülen: Die chemische Verschiebung von Protonen
10.5 Chemisch äquivalente Wasserstoffatome haben dieselbe chemische Verschiebung
10.6 Integration von NMR-Signalen
10.7 Spin-Spin-Kopplung: Der Einfluss nicht äquivalenter benachbarter Wasserstoffatome
10.8 Kompliziertere Spin-Spin-Kopplungen
10.9
13
C-NMR-Spektroskopie
11 Alkene: Infrarot-Spektroskopie und Massenspektrometrie
11.1 Die Nomenklatur der Alkene
11.2 Struktur und Bindung in Ethen: Die
π
-Bindung
11.3 Physikalische Eigenschaften der Alkene
11.4 NMR-Spektroskopie von Alkenen
11.5 Katalytische Hydrierung von Alkenen: Die relative Stabilität von Doppelbindungen
11.6 Darstellung von Alkenen aus Halogenalkanen und Alkylsulfonaten: Anwendung bimolekularer Eliminierungen
11.7 Darstellung von Alkenen durch Dehydratisierung von Alkoholen
11.8 Infrarot-Spektroskopie
11.9 Bestimmung der molaren Masse organischer Verbindungen: Massenspektrometrie
11.10 Die Fragmentierungsmuster organischer Moleküle
11.11 Der Grad der Ungesättigtheit: Eine weitere Hilfe zur Identifizierung von Verbindungen
12 Die Reaktionen der Alkene
12.1 Warum Additionsreaktionen stattfinden können: Thermodynamische Aspekte
12.2 Die katalytische Hydrierung
12.3 Der basische und nucleophile Charakter der
π
-Bindung: Elektrophile Addition von Halogenwasserstoffen
12.4 Alkoholsynthese durch elektrophile Hydratisierung: Thermodynamische Reaktionskontrolle
12.5 Elektrophile Addition von Halogenen an Alkene
12.6 Die Verallgemeinerung der elektrophilen Addition
12.7 Oxymercurierung-Demercurierung: Eine spezielle elektrophile Addition
12.8 Hydroborierung-Oxidation: Eine stereospezifische Anti-Markovnikov-Hydratisierung
12.9 Diazomethan, Carbene und Cyclopropan-Synthesen
12.10 Synthese von Oxacyclopropanen (Epoxiden): Die Epoxidierung mit Peroxycarbonsäuren
12.11 Vicinale
syn
-Dihydroxylierung mit Osmiumtetroxid
12.12 Oxidative Spaltung: Ozonolyse
12.13 Addition von Radikalen: Bildung von Anti-Markovnikov-Produkten
12.14 Dimerisierung, Oligomerisierung und Polymerisation von Alkenen
12.15 Synthese von Polymeren
12.16 Ethen: Ein wichtiger industrieller Rohstoff
12.17 Alkene in der Natur: Insekten-Pheromone
13 Alkine
13.1 Die Nomenklatur der Alkine
13.2 Eigenschaften und Bindung der Alkine
13.3 Spektroskopie der Alkine
13.4 Darstellung von Alkinen durch doppelte Eliminierung
13.5 Darstellung von Alkinen aus Alkinyl-Anionen
13.6 Reduktion der Alkine: Die relative Reaktivität der beiden
π
-Bindungen
13.7 Elektrophile Additionsreaktionen der Alkine
13.8 Anti-Markovnikov-Additionen an Dreifachbindungen
13.9 Die Chemie der Alkenylhalogenide
13.10 Ethin als industrielles Ausgangsmaterial
13.11 Alkine in der Natur und in der Medizin
14 Delokalisierte
π
-Systeme und ihre Untersuchung durch UV-VIS-Spektroskopie
14.1 Überlappung von drei benachbarten
p
-Orbitalen: Elektronendelokalisation im Allylsystem (2-Propenyl-System)
14.2 Radikalische Halogenierung in Allylstellung
14.3 Nucleophile Substitution an Allylhalogeniden: S
N
1 und S
N
2
14.4 Allylmetall-Reagenzien: Nützliche C
3
-Nucleophile
14.5 Zwei benachbarte Doppelbindungen: Konjugierte Diene
14.6 Elektrophiler Angriff auf konjugierte Diene: Kinetische und thermodynamische Reaktionskontrolle
14.7 Delokalisation über mehr als zwei
π
-Bindungen: Ausgedehnte Konjugation und Benzol
14.8 Eine besondere Reaktion konjugierter Diene: Die Diels-Alder-Cycloaddition
14.9 Elektrocyclische Reaktionen
14.10 Polymerisation konjugierter Diene: Kautschuk
14.11 Elektronenspektren: Spektroskopie im ultravioletten und im sichtbaren Bereich
15 Benzol und Aromatizität
15.1 Die Benennung von Benzolderivaten
15.2 Struktur und Resonanzenergie von Benzol: Ein erster Blick auf die Aromatizität
15.3
π
-Molekülorbitale des Benzols
15.4 Die spektroskopischen Eigenschaften des Benzolringes
15.5 Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe
15.6 Andere cyclische Polyene: Die Hückel-Regel
15.7 Die Hückel-Regel und geladene Moleküle
15.8 Synthese von Benzolderivaten: Elektrophile aromatische Substitution
15.9 Die Halogenierung von Benzol erfordert einen Katalysator
15.10 Nitrierung und Sulfonierung von Benzol
15.11 Die Friedel-Crafts-Alkylierung
15.12 Grenzen der Friedel-Crafts-Alkylierung
15.13 Friedel-Crafts-Acylierung
16 Elektrophiler Angriff auf Benzolderivate
16.1 Aktivierung und Desaktivierung des Benzolrings durch Substituenten
16.2 Dirigierender induktiver Effekt von Alkylgruppen
16.3 Dirigierende Wirkung von Substituenten in Konjugation zum Benzolring
16.4 Elektrophiler Angriff auf disubstituierte Benzole
16.5 Synthesestrategien für substituierte Benzole
16.6 Reaktivität mehrkerniger benzoider Kohlenwasserstoffe
16.7 Mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffe und Krebs
17 Aldehyde und Ketone
17.1 Nomenklatur der Aldehyde und Ketone
17.2 Die Struktur der Carbonylgruppe
17.3 Spektroskopische Eigenschaften von Aldehyden und Ketonen
17.4 Die Darstellung von Aldehyden und Ketonen
17.5 Die Reaktivität der Carbonylgruppe: Additionsmechanismen
17.6 Die Addition von Wasser zu Hydraten
17.7 Die Addition von Alkoholen unter Bildung von Halbacetalen und Acetalen
17.8 Acetale als Schutzgruppen
17.9 Nucleophile Addition von Ammoniak und seinen Derivaten
17.10 Desoxygenierung der Carbonylgruppe
17.11 Die Addition von Cyanwasserstoff zu Cyanhydrinen
17.12 Addition von Phosphor-Yliden: Die Wittig-Reaktion
17.13 Oxidation mit Peroxycarbonsäuren: Die Baeyer-Villiger-Oxidation
17.14 Oxidative chemische Nachweise für Aldehyde
18 Enole, Enolate und die Aldolkondensation
18.1 Die Acidität von Aldehyden und Ketonen: Enolat-Ionen
18.2 Keto-Enol-Gleichgewichte
18.3 Halogenierung von Aldehyden und Ketonen
18.4 Die Alkylierung von Aldehyden und Ketonen
18.5 Angriff von Enolaten auf Carbonylgruppen: Aldolkondensation
18.6 Die gekreuzte Aldolkondensation
18.7 Konkurrierende Reaktionsweisen und die intramolekulare Aldolkondensation
18.8 Eigenschaften
α
,
β
-ungesättigter Aldehyde und Ketone
18.9 Konjugierte Additionen an
α
,
β
-ungesättigte Aldehyde und Ketone
18.10 1,2- und 1,4-Additionen metallorganischer Reagenzien
18.11 Konjugierte Additionen von Enolat-Ionen: Die Michael-Addition und die Robinson-Anellierung
19 Carbonsäuren
19.1 Die Nomenklatur der Carbonsäuren
19.2 Struktur und physikalische Eigenschaften der Carbonsäuren
19.3 Spektroskopie und Massenspektrometrie von Carbonsäuren
19.4 Acidität und Basizität von Carbonsäuren
19.5 Die Synthese von Carbonsäuren in der Industrie
19.6 Methoden zur Bildung der Carboxygruppe
19.7 Substitution am Carboxy-Kohlenstoffatom: Der Additions-Eliminierungs-Mechanismus
19.8 Carbonsäurederivate: Acylhalogenide und Anhydride
19.9 Carbonsäurederivate: Ester
19.10 Carbonsäurederivate: Amide
19.11 Reduktion von Carbonsäuren mit Lithiumaluminiumhydrid
19.12 Bromierung in Nachbarstellung zur Carboxygruppe: Die Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion
19.13 Die biologische Aktivität von Carbonsäuren
20 Carbonsäurederivate
20.1 Relative Reaktivitäten, Strukturen und Spektren der Carbonsäurederivate
20.2 Die Chemie der Acylhalogenide
20.3 Die Chemie der Carbonsäureanhydride
20.4 Die Chemie der Ester
20.5 Ester in der Natur: Wachse, Fette, Öle und Lipide
20.6 Amide: Die am wenigsten reaktiven Carbonsäurederivate
20.7 Amidate und ihre Halogenierung: Die Hofmann-Umlagerung
20.8 Eine besondere Klasse von Carbonsäurederivaten: Nitrile
21 Amine und ihre Derivate
21.1 Nomenklatur der Amine
21.2 Strukturelle und physikalische Eigenschaften der Amine
21.3 Spektroskopie der Aminogruppe
21.4 Acidität und Basizität von Aminen
21.5 Synthese von Aminen durch Alkylierung
21.6 Synthese von Aminen durch reduktive Aminierung
21.7 Synthese von Aminen aus Carbonsäureamiden
21.8 Reaktionen quartärer Ammonium-Salze: Hofmann-Eliminierung
21.9 Mannich-Reaktion: Die Alkylierung von Enolen durch Iminium-Ionen
21.10 Nitrosierung von Aminen
22 Chemie der Substituenten am Benzolring
22.1 Reaktivität des Phenylmethyl-(Benzyl-)Kohlenstoffatoms: Resonanzstabilisierung der Benzylgruppe
22.2 Oxidationen und Reduktionen substituierter Benzole
22.3 Namen und Eigenschaften der Phenole
22.4 Darstellung von Phenolen: Nucleophile aromatische Substitution
22.5 Die Alkoholchemie der Phenole
22.6 Elektrophile Substitution an Phenolen
22.7 Eine elektrocyclische Reaktion des Benzolringes: Die Claisen-Umlagerung
22.8 Oxidation von Phenolen: Benzochinone
22.9 Oxidations-Reduktions-Prozesse in der Natur
22.10 Arendiazonium-Salze
22.11 Elektrophile Substitution durch Arendiazonium-Salze: Azokupplung
23 Esterenolate und die Claisen-Kondensation
23.1
β
-Dicarbonylverbindungen: Claisen-Kondensationen
23.2
β
-Dicarbonylverbindungen als Zwischenstufen in der Synthese
23.3 Reaktionen von
β
-Dicarbonyl-Anionen: Die Michael-Addition
23.4 Acyl-Anion-Äquivalente: Synthese von
α
-Hydroxyketonen
24 Kohlenhydrate
24.1 Die Namen und Formeln der Kohlenhydrate
24.2 Konformationen und cyclische Formen von Zuckern
24.3 Anomere einfacher Zucker: Mutarotation der Glucose
24.4 Polyfunktionelle Chemie der Zucker: Oxidation zu Carbonsäuren
24.5 Oxidative Spaltung von Zuckern
24.6 Reduktion von Monosacchariden zu Alditolen
24.7 Kondensationsreaktionen von Carbonylgruppen mit Aminderivaten
24.8 Bildung von Estern und Ethern: Glycoside
24.9 Schrittweiser Auf- und Abbau von Zuckern
24.10 Relative Konfiguration der Aldosen: Eine Übung zur Strukturbestimmung
24.11 Komplexe Zucker in der Natur: Disaccharide
24.12 Polysaccharide und andere Zucker in der Natur
25 Heterocyclen
25.1 Die Nomenklatur der Heterocyclen
25.2 Nicht aromatische Heterocyclen
25.3 Strukturen und Eigenschaften aromatischer Heterocyclopentadiene
25.4 Reaktionen der aromatischen Heterocyclopentadiene
25.5 Struktur und Darstellung von Pyridin, einem Azabenzol
25.6 Reaktionen des Pyridins
25.7 Chinolin und Isochinolin: Die Benzopyridine
25.8 Alkaloide: Physiologisch wirksame Heterocyclen in der Natur
26 Aminosäuren, Peptide und Proteine
26.1 Konstitutionen und Eigenschaften der Aminosäuren
26.2 Synthese von Aminosäuren: Eine Kombination aus Amin- und Carbonsäurechemie
26.3 Synthese enantiomerenreiner Aminosäuren
26.4 Peptide und Proteine: Oligomere und Polymere von Aminosäuren
26.5 Bestimmung der Primärstruktur von Polypeptiden: Sequenzanalyse
26.6 Synthese von Polypeptiden: Eine Herausforderung für die Schutzgruppenchemie
26.7 Die Merrifield-Festphasen-Peptid-Synthese
26.8 Polypeptide in der Natur: Sauerstofftransport durch die Proteine Myoglobin und Hämoglobin
26.9 Die Biosynthese der Proteine: Nucleinsäuren
26.10 Protein-Synthese über die RNA
26.11 DNA-Sequenzierung und -Synthese: Ecksteine der Gentechnologie
Glossar
Lösungen zu den Übungen
Stichwortverzeichnis
Endbenutzer-Lizenzvereinbarung
Orientierungspunkte
Cover
Inhaltsverzeichnis
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6. Auflage
Titel der Originalausgabe:
ORGANIC CHEMISTRY STRUCTURE AND FUNCTION 8e Erschienen im Verlag W. H. Freeman and Company, USA Copyright © 2018, 2014, 2011, 2007: W. H. Freeman and Company Alle Rechte vorbehalten.
ORGANIC CHEMISTRY STRUCTURE AND FUNCTION 8e First published in the United States by W. H. Freeman and Company Copyright © 2018, 2014, 2011, 2007 by W. H. Freeman and Company All rights reserved.
Autoren
Prof. Dr. K. Peter C. VollhardtDepartment of ChemistryUniversity of CaliforniaBerkeley, CA 94720-1460USA
Prof. Dr. Neil E. SchoreDepartment of ChemistryUniversity of CaliforniaDavis, CA 95616USA
Übersetzungsherausgeber
Prof. Dr. Holger ButenschönLeibniz Universität HannoverInstitut für Organische ChemieSchneiderberg 1BD-30167 HannoverDeutschland
Übersetzerin
Dr. Kathrin-M. Roy
An den Vorauflagen haben mitgewirkt:Dr. Barbara ElversDipl.-Chem. Sylvia FeilDr. Arne LüchowDipl.-Chem. Andrea KohlmannDipl.-Chem. Robert PfeiferDr. Kathrin-M. Roy
TitelbildGrafik-Design Schulz
Cover creditShutterstock 1172936455/Fer Gregory(Glowing Firefly on a Grass Field at Night)
6. Auflage
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