Organische Chemie - K. Peter C. Vollhardt - E-Book

Organische Chemie E-Book

K. Peter C. Vollhardt

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Beschreibung

Organische Chemie

Endlich – die 6. Auflage des bewährten “Vollhardt/Schore” ist da! Neu und modern gestaltet vermittelt das Lehrbuch verständlich und übersichtlich das Wissen der organischen Chemie.

Der komplette Text wurde überarbeitet, aktualisiert und erweitert. Im Mittelpunkt des seit Jahrzehnten erfolgreichen Lehrbuchs stehen das Verständnis von Reaktionen, Strukturen, Mechanismen und Synthesen – das Fundament der organischen Chemie.

Neu: Lernziele am Anfang des Kapitels geben einen praktischen Leitfaden über den Lernstoff eines jeden Kapitels

Neu: die Rubrik „Wirklich?“ nennt überraschende und ungewöhnliche Fakten

Neu: „Wir fassen zusammen“ – eine hilfreiche und kurze Zusammenfassung am Ende eines jeden Teilkapitels

Neu: zusätzliche erklärende Kommentare erläutern detailliert die ablaufenden Reaktionsmechanismen

  • unterhaltsame Exkurse wie z.B. zu fluorierten Pharmazeutika oder gefälschten pflanzlichen Arzneistoffen unterstreichen die Rolle der organischen Chemie im Alltag
  • jedes Kapitel wird in der Rubrik „Im Überblick“ in kompakter Form zusammengefasst
  • klare Übersichten fassen die Hauptreaktionen der funktionellen Gruppe zusammen
  • zahlreiche Verständnisübungen mit ausführlich ausgearbeiteten Lösungswegen helfen den Lernstoff zu vertiefen
  • über 650 gelöste Aufgaben im dazugehörigen Arbeitsbuch unterstützen den Studierenden, den Stoff zu verstehen

Der „Vollhardt/Schore“ ist der Schlüssel zum Erfolg – nicht nur für Studierende der Chemie, sondern auch für Studierende der Biochemie, Pharmazie, Biologie und Medizin.

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Seitenzahl: 2330

Veröffentlichungsjahr: 2020

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Inhaltsverzeichnis

Cover

Leitfaden für den Benutzer

Über die Autoren

Vorwort des Übersetzungsherausgebers zur sechsten deutschen Auflage

Aus Vorworten zu vorhergehenden Auflagen

Danksagung der Autoren

1 Struktur und Bindung organischer Moleküle

1.1 Das Gebiet der organischen Chemie: Ein Überblick

1.2 Coulomb-Kräfte: Eine vereinfachte Betrachtung der Bindung

1.3 Ionische und kovalente Bindungen: Die Oktettregel

1.4 Elektronenpunktdarstellung von Bindungen: Lewis-Formeln

1.5 Resonanzformeln

1.6 Atomorbitale: Eine quantenmechanische Beschreibung der Elektronenhülle um den Atomkern

1.7 Molekülorbitale und kovalente Bindung

1.8 Hybridorbitale: Bindungen in komplizierten Molekülen

1.9 Strukturen und Formeln organischer Moleküle

2 Struktur und Reaktivität

2.1 Kinetik und Thermodynamik einfacher chemischer Reaktionen

2.2 Gebogene Pfeile: Elektronenverschiebung zur Beschreibung chemischer Reaktionen

2.3 Säuren und Basen

2.4 Funktionelle Gruppen: Zentren der Reaktivität

2.5 Unverzweigte und verzweigte Alkane

2.6 Die Nomenklatur der Alkane

2.7 Struktur und physikalische Eigenschaften der Alkane

2.8 Rotation um Einfachbindungen: Konformationen

2.9 Rotation in substituierten Ethanen

3 Die Reaktionen der Alkane

3.1 Die Stärke der Bindungen in Alkanen: Radikale

3.2 Struktur von Alkylradikalen: Hyperkonjugation

3.3 Die Umwandlung von Erdöl: Pyrolyse

3.4 Die Chlorierung von Methan: Der Radikalkettenmechanismus

3.5 Andere radikalische Halogenierungen von Methan

3.6 Schlüssel zum Erfolg: Anwenden des „bekannten” Mechanismus als Modell für das „Unbekannte”

3.7 Die Chlorierung höherer Alkane: Relative Reaktivität und Selektivität

3.8 Die Selektivität der radikalischen Halogenierung mit Fluor und Brom

3.9 Synthetische Bedeutung der radikalischen Halogenierung

3.10 Synthetische Chlorverbindungen und die stratosphärische Ozonschicht

3.11 Verbrennung und die relativen Stabilitäten der Alkane

4 Cycloalkane

4.1 Namen und physikalische Eigenschaften der Cycloalkane

4.2 Ringspannung und die Struktur der Cycloalkane

4.3 Cyclohexan, ein spannungsfreies Cycloalkan

4.4 Substituierte Cyclohexane

4.5 Höhere Cycloalkane

4.6 Polycyclische Alkane

4.7 Carbocyclische Naturstoffe

5 Stereoisomere

5.1 Chirale Moleküle

5.2 Optische Aktivität

5.3 Absolute Konfiguration: Die

R-S

-Sequenzregeln

5.4 Fischer-Projektionen

5.5 Moleküle mit mehreren Chiralitätszentren: Diastereomere

5.6

meso

-Verbindungen

5.7 Stereochemie in chemischen Reaktionen

5.8 Racematspaltung: Trennung von Enantiomeren

6 Eigenschaften und Reaktionen der Halogenalkane

6.1 Physikalische Eigenschaften der Halogenalkane

6.2 Nucleophile Substitution

6.3 Reaktionsmechanismen mit polaren Gruppen: Verschieben von Elektronenpaaren

6.4 Eine genauere Betrachtung des Mechanismus der nucleophilen Substitution: Die Kinetik

6.5 Vorderseiten- oder Rückseitenangriff? Die Stereochemie der S

N

2-Reaktion

6.6 Die Folgen der Inversion bei S

N

2-Reaktionen

6.7 Struktur und S

N

2-Reaktivität: Die Abgangsgruppe

6.8 Struktur und S

N

2-Reaktivität: Das Nucleophil

6.9 Schlüssel zum Erfolg: Unter mehreren mechanistischen Wegen wählen

6.10 Struktur und S

N

2-Reaktivität: Das Substrat

6.11 Die S

N

2-Reaktion im Überblick

7 Weitere Reaktionen der Halogenalkane

7.1 Solvolyse tertiärer und sekundärer Halogenalkane

7.2 Unimolekulare nucleophile Substitution

7.3 Stereochemische Konsequenzen der S

N

1-Reaktion

7.4 Einflüsse des Lösungsmittels, der Abgangsgruppe und des Nucleophils auf die unimolekulare Substitution

7.5 Der Einfluss der Alkylgruppen auf die S

N

1-Reaktion: Die Stabilität von Carbenium-Ionen

7.6 Unimolekulare Eliminierung: E1

7.7 Bimolekulare Eliminierung: E2

7.8 Konkurrenz zwischen Substitution und Eliminierung – die Struktur bestimmt die Reaktionsweise

7.9 Zusammenfassung der Reaktivität von Halogenalkanen

8 Die Hydroxygruppe: Alkohole

8.1 Nomenklatur der Alkohole

8.2 Struktur und physikalische Eigenschaften der Alkohole

8.3 Alkohole als Säuren und Basen

8.4 Alkoholsynthese durch nucleophile Substitution

8.5 Synthese von Alkoholen: Die Oxidations-Reduktions-Beziehung zwischen Alkoholen und Carbonylverbindungen

8.6 Metallorganische Verbindungen: Reagenzien mit nucleophilen Kohlenstoffatomen in der Synthese von Alkoholen

8.7 Metallorganische Reagenzien in der Alkoholsynthese

8.8 Wege zum Ziel: Eine Einführung in die Synthesestrategie

9 Weitere Reaktionen der Alkohole und die Chemie der Ether

9.1 Reaktionen von Alkoholen mit Basen: Die Darstellung von Alkoxiden

9.2 Reaktionen von Alkoholen mit starken Säuren: Alkyloxonium-Ionen in Substitutions- und Eliminierungsreaktionen von Alkoholen

9.3 Umlagerungen von Carbenium-Ionen

9.4 Bildung von Estern und Halogenalkanen aus Alkoholen

9.5 Nomenklatur und physikalische Eigenschaften der Ether

9.6 Die Williamson-Ethersynthese

9.7 Ether aus Alkoholen und Mineralsäuren

9.8 Reaktionen der Ether

9.9 Reaktionen von Oxacyclopropanen

9.10 Schwefel-Analoga der Alkohole und Ether

9.11 Physiologische Eigenschaften und Verwendungszwecke einiger Alkohole und Ether

10 NMR-Spektroskopie zur Strukturaufklärung

10.1 Physikalische Messmethoden und chemische Nachweise

10.2 Was ist Spektroskopie?

10.3 Protonen-Kernresonanz (

1

H-NMR)

10.4 Nutzung von NMR-Spektren zur Analyse der Konstitution von Molekülen: Die chemische Verschiebung von Protonen

10.5 Chemisch äquivalente Wasserstoffatome haben dieselbe chemische Verschiebung

10.6 Integration von NMR-Signalen

10.7 Spin-Spin-Kopplung: Der Einfluss nicht äquivalenter benachbarter Wasserstoffatome

10.8 Kompliziertere Spin-Spin-Kopplungen

10.9

13

C-NMR-Spektroskopie

11 Alkene: Infrarot-Spektroskopie und Massenspektrometrie

11.1 Die Nomenklatur der Alkene

11.2 Struktur und Bindung in Ethen: Die

π

-Bindung

11.3 Physikalische Eigenschaften der Alkene

11.4 NMR-Spektroskopie von Alkenen

11.5 Katalytische Hydrierung von Alkenen: Die relative Stabilität von Doppelbindungen

11.6 Darstellung von Alkenen aus Halogenalkanen und Alkylsulfonaten: Anwendung bimolekularer Eliminierungen

11.7 Darstellung von Alkenen durch Dehydratisierung von Alkoholen

11.8 Infrarot-Spektroskopie

11.9 Bestimmung der molaren Masse organischer Verbindungen: Massenspektrometrie

11.10 Die Fragmentierungsmuster organischer Moleküle

11.11 Der Grad der Ungesättigtheit: Eine weitere Hilfe zur Identifizierung von Verbindungen

12 Die Reaktionen der Alkene

12.1 Warum Additionsreaktionen stattfinden können: Thermodynamische Aspekte

12.2 Die katalytische Hydrierung

12.3 Der basische und nucleophile Charakter der

π

-Bindung: Elektrophile Addition von Halogenwasserstoffen

12.4 Alkoholsynthese durch elektrophile Hydratisierung: Thermodynamische Reaktionskontrolle

12.5 Elektrophile Addition von Halogenen an Alkene

12.6 Die Verallgemeinerung der elektrophilen Addition

12.7 Oxymercurierung-Demercurierung: Eine spezielle elektrophile Addition

12.8 Hydroborierung-Oxidation: Eine stereospezifische Anti-Markovnikov-Hydratisierung

12.9 Diazomethan, Carbene und Cyclopropan-Synthesen

12.10 Synthese von Oxacyclopropanen (Epoxiden): Die Epoxidierung mit Peroxycarbonsäuren

12.11 Vicinale

syn

-Dihydroxylierung mit Osmiumtetroxid

12.12 Oxidative Spaltung: Ozonolyse

12.13 Addition von Radikalen: Bildung von Anti-Markovnikov-Produkten

12.14 Dimerisierung, Oligomerisierung und Polymerisation von Alkenen

12.15 Synthese von Polymeren

12.16 Ethen: Ein wichtiger industrieller Rohstoff

12.17 Alkene in der Natur: Insekten-Pheromone

13 Alkine

13.1 Die Nomenklatur der Alkine

13.2 Eigenschaften und Bindung der Alkine

13.3 Spektroskopie der Alkine

13.4 Darstellung von Alkinen durch doppelte Eliminierung

13.5 Darstellung von Alkinen aus Alkinyl-Anionen

13.6 Reduktion der Alkine: Die relative Reaktivität der beiden

π

-Bindungen

13.7 Elektrophile Additionsreaktionen der Alkine

13.8 Anti-Markovnikov-Additionen an Dreifachbindungen

13.9 Die Chemie der Alkenylhalogenide

13.10 Ethin als industrielles Ausgangsmaterial

13.11 Alkine in der Natur und in der Medizin

14 Delokalisierte

π

-Systeme und ihre Untersuchung durch UV-VIS-Spektroskopie

14.1 Überlappung von drei benachbarten

p

-Orbitalen: Elektronendelokalisation im Allylsystem (2-Propenyl-System)

14.2 Radikalische Halogenierung in Allylstellung

14.3 Nucleophile Substitution an Allylhalogeniden: S

N

1 und S

N

2

14.4 Allylmetall-Reagenzien: Nützliche C

3

-Nucleophile

14.5 Zwei benachbarte Doppelbindungen: Konjugierte Diene

14.6 Elektrophiler Angriff auf konjugierte Diene: Kinetische und thermodynamische Reaktionskontrolle

14.7 Delokalisation über mehr als zwei

π

-Bindungen: Ausgedehnte Konjugation und Benzol

14.8 Eine besondere Reaktion konjugierter Diene: Die Diels-Alder-Cycloaddition

14.9 Elektrocyclische Reaktionen

14.10 Polymerisation konjugierter Diene: Kautschuk

14.11 Elektronenspektren: Spektroskopie im ultravioletten und im sichtbaren Bereich

15 Benzol und Aromatizität

15.1 Die Benennung von Benzolderivaten

15.2 Struktur und Resonanzenergie von Benzol: Ein erster Blick auf die Aromatizität

15.3

π

-Molekülorbitale des Benzols

15.4 Die spektroskopischen Eigenschaften des Benzolringes

15.5 Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe

15.6 Andere cyclische Polyene: Die Hückel-Regel

15.7 Die Hückel-Regel und geladene Moleküle

15.8 Synthese von Benzolderivaten: Elektrophile aromatische Substitution

15.9 Die Halogenierung von Benzol erfordert einen Katalysator

15.10 Nitrierung und Sulfonierung von Benzol

15.11 Die Friedel-Crafts-Alkylierung

15.12 Grenzen der Friedel-Crafts-Alkylierung

15.13 Friedel-Crafts-Acylierung

16 Elektrophiler Angriff auf Benzolderivate

16.1 Aktivierung und Desaktivierung des Benzolrings durch Substituenten

16.2 Dirigierender induktiver Effekt von Alkylgruppen

16.3 Dirigierende Wirkung von Substituenten in Konjugation zum Benzolring

16.4 Elektrophiler Angriff auf disubstituierte Benzole

16.5 Synthesestrategien für substituierte Benzole

16.6 Reaktivität mehrkerniger benzoider Kohlenwasserstoffe

16.7 Mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffe und Krebs

17 Aldehyde und Ketone

17.1 Nomenklatur der Aldehyde und Ketone

17.2 Die Struktur der Carbonylgruppe

17.3 Spektroskopische Eigenschaften von Aldehyden und Ketonen

17.4 Die Darstellung von Aldehyden und Ketonen

17.5 Die Reaktivität der Carbonylgruppe: Additionsmechanismen

17.6 Die Addition von Wasser zu Hydraten

17.7 Die Addition von Alkoholen unter Bildung von Halbacetalen und Acetalen

17.8 Acetale als Schutzgruppen

17.9 Nucleophile Addition von Ammoniak und seinen Derivaten

17.10 Desoxygenierung der Carbonylgruppe

17.11 Die Addition von Cyanwasserstoff zu Cyanhydrinen

17.12 Addition von Phosphor-Yliden: Die Wittig-Reaktion

17.13 Oxidation mit Peroxycarbonsäuren: Die Baeyer-Villiger-Oxidation

17.14 Oxidative chemische Nachweise für Aldehyde

18 Enole, Enolate und die Aldolkondensation

18.1 Die Acidität von Aldehyden und Ketonen: Enolat-Ionen

18.2 Keto-Enol-Gleichgewichte

18.3 Halogenierung von Aldehyden und Ketonen

18.4 Die Alkylierung von Aldehyden und Ketonen

18.5 Angriff von Enolaten auf Carbonylgruppen: Aldolkondensation

18.6 Die gekreuzte Aldolkondensation

18.7 Konkurrierende Reaktionsweisen und die intramolekulare Aldolkondensation

18.8 Eigenschaften

α

,

β

-ungesättigter Aldehyde und Ketone

18.9 Konjugierte Additionen an

α

,

β

-ungesättigte Aldehyde und Ketone

18.10 1,2- und 1,4-Additionen metallorganischer Reagenzien

18.11 Konjugierte Additionen von Enolat-Ionen: Die Michael-Addition und die Robinson-Anellierung

19 Carbonsäuren

19.1 Die Nomenklatur der Carbonsäuren

19.2 Struktur und physikalische Eigenschaften der Carbonsäuren

19.3 Spektroskopie und Massenspektrometrie von Carbonsäuren

19.4 Acidität und Basizität von Carbonsäuren

19.5 Die Synthese von Carbonsäuren in der Industrie

19.6 Methoden zur Bildung der Carboxygruppe

19.7 Substitution am Carboxy-Kohlenstoffatom: Der Additions-Eliminierungs-Mechanismus

19.8 Carbonsäurederivate: Acylhalogenide und Anhydride

19.9 Carbonsäurederivate: Ester

19.10 Carbonsäurederivate: Amide

19.11 Reduktion von Carbonsäuren mit Lithiumaluminiumhydrid

19.12 Bromierung in Nachbarstellung zur Carboxygruppe: Die Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion

19.13 Die biologische Aktivität von Carbonsäuren

20 Carbonsäurederivate

20.1 Relative Reaktivitäten, Strukturen und Spektren der Carbonsäurederivate

20.2 Die Chemie der Acylhalogenide

20.3 Die Chemie der Carbonsäureanhydride

20.4 Die Chemie der Ester

20.5 Ester in der Natur: Wachse, Fette, Öle und Lipide

20.6 Amide: Die am wenigsten reaktiven Carbonsäurederivate

20.7 Amidate und ihre Halogenierung: Die Hofmann-Umlagerung

20.8 Eine besondere Klasse von Carbonsäurederivaten: Nitrile

21 Amine und ihre Derivate

21.1 Nomenklatur der Amine

21.2 Strukturelle und physikalische Eigenschaften der Amine

21.3 Spektroskopie der Aminogruppe

21.4 Acidität und Basizität von Aminen

21.5 Synthese von Aminen durch Alkylierung

21.6 Synthese von Aminen durch reduktive Aminierung

21.7 Synthese von Aminen aus Carbonsäureamiden

21.8 Reaktionen quartärer Ammonium-Salze: Hofmann-Eliminierung

21.9 Mannich-Reaktion: Die Alkylierung von Enolen durch Iminium-Ionen

21.10 Nitrosierung von Aminen

22 Chemie der Substituenten am Benzolring

22.1 Reaktivität des Phenylmethyl-(Benzyl-)Kohlenstoffatoms: Resonanzstabilisierung der Benzylgruppe

22.2 Oxidationen und Reduktionen substituierter Benzole

22.3 Namen und Eigenschaften der Phenole

22.4 Darstellung von Phenolen: Nucleophile aromatische Substitution

22.5 Die Alkoholchemie der Phenole

22.6 Elektrophile Substitution an Phenolen

22.7 Eine elektrocyclische Reaktion des Benzolringes: Die Claisen-Umlagerung

22.8 Oxidation von Phenolen: Benzochinone

22.9 Oxidations-Reduktions-Prozesse in der Natur

22.10 Arendiazonium-Salze

22.11 Elektrophile Substitution durch Arendiazonium-Salze: Azokupplung

23 Esterenolate und die Claisen-Kondensation

23.1

β

-Dicarbonylverbindungen: Claisen-Kondensationen

23.2

β

-Dicarbonylverbindungen als Zwischenstufen in der Synthese

23.3 Reaktionen von

β

-Dicarbonyl-Anionen: Die Michael-Addition

23.4 Acyl-Anion-Äquivalente: Synthese von

α

-Hydroxyketonen

24 Kohlenhydrate

24.1 Die Namen und Formeln der Kohlenhydrate

24.2 Konformationen und cyclische Formen von Zuckern

24.3 Anomere einfacher Zucker: Mutarotation der Glucose

24.4 Polyfunktionelle Chemie der Zucker: Oxidation zu Carbonsäuren

24.5 Oxidative Spaltung von Zuckern

24.6 Reduktion von Monosacchariden zu Alditolen

24.7 Kondensationsreaktionen von Carbonylgruppen mit Aminderivaten

24.8 Bildung von Estern und Ethern: Glycoside

24.9 Schrittweiser Auf- und Abbau von Zuckern

24.10 Relative Konfiguration der Aldosen: Eine Übung zur Strukturbestimmung

24.11 Komplexe Zucker in der Natur: Disaccharide

24.12 Polysaccharide und andere Zucker in der Natur

25 Heterocyclen

25.1 Die Nomenklatur der Heterocyclen

25.2 Nicht aromatische Heterocyclen

25.3 Strukturen und Eigenschaften aromatischer Heterocyclopentadiene

25.4 Reaktionen der aromatischen Heterocyclopentadiene

25.5 Struktur und Darstellung von Pyridin, einem Azabenzol

25.6 Reaktionen des Pyridins

25.7 Chinolin und Isochinolin: Die Benzopyridine

25.8 Alkaloide: Physiologisch wirksame Heterocyclen in der Natur

26 Aminosäuren, Peptide und Proteine

26.1 Konstitutionen und Eigenschaften der Aminosäuren

26.2 Synthese von Aminosäuren: Eine Kombination aus Amin- und Carbonsäurechemie

26.3 Synthese enantiomerenreiner Aminosäuren

26.4 Peptide und Proteine: Oligomere und Polymere von Aminosäuren

26.5 Bestimmung der Primärstruktur von Polypeptiden: Sequenzanalyse

26.6 Synthese von Polypeptiden: Eine Herausforderung für die Schutzgruppenchemie

26.7 Die Merrifield-Festphasen-Peptid-Synthese

26.8 Polypeptide in der Natur: Sauerstofftransport durch die Proteine Myoglobin und Hämoglobin

26.9 Die Biosynthese der Proteine: Nucleinsäuren

26.10 Protein-Synthese über die RNA

26.11 DNA-Sequenzierung und -Synthese: Ecksteine der Gentechnologie

Glossar

Lösungen zu den Übungen

Stichwortverzeichnis

Endbenutzer-Lizenzvereinbarung

Orientierungspunkte

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Atkins, P. W., de Paula, J., Smith, D.

Kurzlehrbuch Physikalische Chemie

Set aus Lehrbuch und Arbeitsbuch

2020

ISBN: 978-3-527-34394-2

Alle Titel auch in elektronischen Formaten erhältlich.

Organische Chemie

K. Peter C. Vollhardt

Neil E. Schore

Übersetzung herausgegeben von Holger Butenschön Übersetzt von Kathrin-M. Roy

6. Auflage

Titel der Originalausgabe:

ORGANIC CHEMISTRY STRUCTURE AND FUNCTION 8e Erschienen im Verlag W. H. Freeman and Company, USA Copyright © 2018, 2014, 2011, 2007: W. H. Freeman and Company Alle Rechte vorbehalten.

ORGANIC CHEMISTRY STRUCTURE AND FUNCTION 8e First published in the United States by W. H. Freeman and Company Copyright © 2018, 2014, 2011, 2007 by W. H. Freeman and Company All rights reserved.

Autoren

Prof. Dr. K. Peter C. VollhardtDepartment of ChemistryUniversity of CaliforniaBerkeley, CA 94720-1460USA

Prof. Dr. Neil E. SchoreDepartment of ChemistryUniversity of CaliforniaDavis, CA 95616USA

Übersetzungsherausgeber

Prof. Dr. Holger ButenschönLeibniz Universität HannoverInstitut für Organische ChemieSchneiderberg 1BD-30167 HannoverDeutschland

Übersetzerin

Dr. Kathrin-M. Roy

An den Vorauflagen haben mitgewirkt:Dr. Barbara ElversDipl.-Chem. Sylvia FeilDr. Arne LüchowDipl.-Chem. Andrea KohlmannDipl.-Chem. Robert PfeiferDr. Kathrin-M. Roy

TitelbildGrafik-Design Schulz

Cover creditShutterstock 1172936455/Fer Gregory(Glowing Firefly on a Grass Field at Night)

6. Auflage

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Bibliografische Information der Deutschen Nationalbibliothek

Die Deutsche Nationalbibliothek verzeichnet diese Publikation in der Deutschen Nationalbibliografie; detaillierte bibliografische Daten sind im Internet über http://dnb.d-nb.de abrufbar.