RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997 E-Book

• Herausgeber: Thieme
• Kategorie: Wissenschaft und neue Technologien
• Serie: RÖMPP Lexikon Erg.
• Sprache: Deutsch

Seitenzahl: 2599

Veröffentlichungsjahr: 2014

Beschreibung

Diese Ausgabe der renommierten RÖMPP Chemie-Enzyklopädie von 1997 enthält über 5300 Fachbegriffe mit Querverweisen, Literaturhinweis en, Abbildungen und Strukturformeln sowie Tabellen. Anwendungsbezogen und praxisnah erklären Experten die Stichwörter so leicht vers tändlich, dass der RÖMPP auch für Nicht-Chemiker praktisch im Arbeitsalltag einsetzbar ist. Folgende Themen sind enthalten: Naturst offe im Pflanzen, und Tierreich, Substanzen und Organismengruppen, Wirkstoffe und Leitstrukturen, Pilz, und Pflanzengifte, Bakterien -Inhaltsstoffe und Sekundärmetabolite, Geruchs- und Geschmacksstoffe, Toxine, Biosynthesewege, Strukturaufklärung und Isolierung sow ie Heilpflanzen. Ferner enthält der Band ein englischsprachiges Register, ein Summenformel-Register sowie ein Organismen-Register.

Leseprobe

Redaktion:

Dr. Martina Bach Ute Rohlf Dr. Barbara Frunder Georg Thieme Verlag Rüdigerstraße 14 70469 Stuttgart

Grafik: Hanne Haeusler Kornelia Wagenblast

Einbandgestaltung: Dominique Loenicker

Die Deutsche Bibliothek – CIP-Einheitsaufnahme

Römpp-Lexikon Naturstoffe /Hrsg. Burkhard Fugmann… Bearb. von Günther Adam… – Stuttgart; New York: Thieme 1997

© 1997 Georg Thieme Verlag Rüdigerstraße 14, D-70469 Stuttgart Printed in Germany

Gesamtherstellung: Universitätsdruckerei H. Stürtz AG, Würzburg

Gedruckt auf Permaplan, archivierfähiges Werkdruckpapier aus chlorfrei gebleichtem Zellstoff von Gebrüder Buhl Papierfabriken, Ettlingen.

In diesem Lexikon sind zahlreiche Gebrauchsund Handelsnamen, Marken, Firmenbezeichnungen sowie Angaben zu Vereinen und Verbänden, DIN- Vorschriften, Codenummern des Zolltarifs, MAK-und TRK-Werten, Gefahrklassen, Patenten, Herstel-lungs- und Anwendungsverfahren aufgeführt. Alle Angaben erfolgten nach bestem Wissen und Gewissen. Herausgeber und Verlag machen ausdrücklich darauf aufmerksam, daß vor deren gewerblicher Nutzung in jedem Falle die Rechtslage sorgfältig geprüft werden muß.

Das Werk, einschließlich aller seiner Teile, ist urheberrechtlich geschützt. Jede Verwertung außerhalb der engen Grenzen des Urheberrechtsgesetzes ist ohne Zustimmung des Verlages unzulässig und strafbar. Das gilt insbesondere für Vervielfältigungen, Übersetzungen, Mikroverfilmungen und die Einspeicherung und Verarbeitung in elektronischen Systemen.

ISBN (ePub) 978-3-13-179541-0

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Vorwort

Das Römpp Lexikon Naturstoffe soll eine rasche Information über organische Naturstoffe und die mit ihnen verbundenen Phänomene ermöglichen. Es wendet sich nicht nur an Biologen, Chemiker und Pharmazeuten sondern auch an interessierte Laien, die sich z.B. über das tränenreizende Prinzip der Zwiebel oder den typischen Aromastoff der Roten Bete informieren wollen. Lehrenden an Schulen und Hochschulen will das Werk ein Anreiz sein, die faszinierende Welt der Naturstoffe mit in den Unterricht einzubeziehen.

Das Naturstofflexikon enthält vor allem sekundäre Naturstoffe. Darunter versteht man Verbindungen, die nur in bestimmten Lebewesen vorkommen und dabei oft einen für die Art wichtigen Zweck erfüllen. Man unterscheidet davon die Primärstoffe, die als Produkte des Primärstoffwechsels für die Aufrechterhaltung des Zellgeschehens notwendig sind. Sie kommen bei praktisch allen Organismen vor und liefern die Bausteine für die Biosynthese der Sekundärstoffe.

Zu den Sekundärstoffen gehören beispielsweise viele Gifte und Abwehrstoffe, mit denen sich Pflanzen und Tiere gegen Angreifer oder Konkurrenten zur Wehr setzen oder Pheromone und Blütenfarbstoffe, die Insekten nützliche Informationen liefern. Allerdings ist die biologische Funktion vieler Sekundärstoffe bisher unbekannt. So weiß man nicht, warum der Fliegenpilz die für seine Popularität wichtigen roten Farbstoffe produziert.

Sekundärstoffe besitzen eine erstaunliche strukturelle Vielfalt, wobei auch „ungewöhnliche“ Verbindungstypen wie Isocyanide, Nitroverbindungen und halogenierte Aromaten vorkommen, die man bisher für rein „chemisch“ hielt. Das Lexikon ist eine Fundgrube für derartige Stoffe, die in den meisten Lehrbüchern vernachlässigt werden. Letzteres hat sicherlich mit zu der verbreiteten Meinung geführt, es gäbe eine „natürliche“ sanfte und eine vom Menschen generierte aggressive Chemie.

Die Autoren und Herausgeber standen vor dem schwierigen Problem, unter den über 150000 bekannten Naturstoffen eine repräsentative Auswahl zu treffen. Um den Umfang des Lexikons nicht über Gebühr anschwellen zu lassen, wurden Stoffe des Primärstoffwechsel nur erwähnt, wenn sie einen

Bezug zu den Sekundärstoffen haben. Dies gilt insbesondere für Kohlenhydrate und Nucleoside/Nucleotide. Auch hochmolekulare und polymere Verbindungen sowie Proteine wurden nur in geringerem Umfang berücksichtigt, zumal diese im Hauptwerk enthalten sind. Grundbegriffe, die den Stoff von Lehrbüchern darstellen, wurden nicht aufgenommen. Das Hauptgewicht wird auf wichtige Typen mikrobieller, pflanzlicher und tierischer Sekundärstoffe gelegt, vor allem wenn diese interessante biologische Aktivitäten besitzen oder für auffallende Eigenschaften der Organismen wie Farbe und Geruch verantwortlich sind. Dabei haben wir uns bemüht, einen Einblick in die große strukturelle Diversität der Naturstoffe zu geben, die zur Leitstrukturfindung in Pharmaforschung und Pflanzenschutz zunehmend an Bedeutung gewinnt. Außerdem wurden die für einzelne Organismengruppen besonders charakteristischen Sekundärstoffe berücksichtigt. Diese können unter den Substanznamen gefunden werden, allerdings erleichtern auch Sammelbegriffe wie Actinomyceten, Giftpilze, Insektenlockstoffe und Makrolide das Auffinden. Außerdem enthält das Lexikon ein umfassendes Register der lateinischen Artnamen und der Summenformeln.

Die Auswahl der Verbindungen mußte subjektiv ausfallen, so daß sicherlich wichtige Stichworte fehlen, die in einer späteren Auflage berücksichtigt werden sollten. Wir sind hier für Hinweise dankbar. Leider diktierte der vorgegebene Umfang des Lexikons, daß Literaturzitate ohne Nennung der Autoren angegeben werden mußten und Totalsynthesen nur bei den Literaturzitaten erwähnt werden. Besonderer Wert wurde auf die zuverlässige Angabe der Stereochemie gelegt, wobei wir Herrn Dr. G. Penzlin und Frau Dr. Klostermeyer für die letzte Durchsicht besonders danken möchten. Die Literatur wurde bis Ende 1996 erfaßt.

Leverkusen, Münchenim Juni 1997B. FugmannS. Lang-FugmannW. Steglich

Hinweise für die Benutzung

Alphabet

Im Römpp Naturstoff Lexikon folgt die Einordnung der Stichwörter dem ABC der DIN-Norm 5007 (Nov. 1962), d.h. Umlaute werden wie ae, oe, ue behandelt. Griechische Buchstaben gehen den lateinischen, klein geschriebene den Großbuchstaben voraus (Beisp.: rh, rH, Rh, RH). Vorsilben wie primär-, cis-, endo- u. dgl. werden in der alphabetischen Einordnung der Stammverbindungen zunächst übergangen; sie werden ebenso wie α- (alpha), o- (ortho), N- (Stickstoff) u. dgl. als Sortiermerkmale erst innerhalb der Einzelwörter wirksam. Ziffern bleiben bei der Einreihung eines Stichworts zunächst ebenfalls unberücksichtigt.

Schreibweise

Als Schreibweise der Fachbegriffe wird jeweils die derzeit im wissenschaftlichen Schrifttum gebräuchlichste gewählt. Wird ein Wort mit k oder z nicht an der erwarteten Stelle gefunden, so sehe man unter c nach und umgekehrt, das gleiche gilt für Ä- bzw. Ö-und E-Schreibweise.

Abkürzungen

Die in der aufgeführten Zusammenstellung nicht enthaltenen Abkürzungen sind im Buch an den betreffenden Stellen des Alphabets erläutert. Wird ein Stichwort im darauffolgenden Text wiederholt, so ist als Abkürzung vielfach nur der Anfangsbuchstabe (also etwa P. für Prostacycline) od. ein geläufiges Akronym (z. B. PGI) eingesetzt. Die adjektivische Endung „isch“ ist abgekürzt und durch einen Punkt ersetzt worden.

Literaturzitate

Die im Stichworttext zu einem speziellen Aspekt der Abhandlung erwähnten Fremdzitate sind mit einem Index versehen und im zugehörigen Literaturteil (z.B. Lit.1) aufgeführt; anschließend folgen in alphabetischer Ordnung diejenigen Zitate, die sich mit dem besprochenen Begriff insgesamt beschäftigen (allg.:).Die Zitierweise erfolgt in Anlehnung an Chemical Abstract Service. Herausgeberwerke sind unter dem Personennamen aufgenommen u. nicht unter dem Sachtitel, da dieser meist nicht so einprägsam ist. (Beisp. finden sich im nachstehenden Verzeichnis häufig zitierter Werke). Bei mehr als zwei Autoren ist zumeist nur der erste mit dem Zusatz „et al.“ aufgeführt.

Codenummern des Zolltarifs

Bei der Mehrzahl der chemischen Verbindungen bzw. Waren finden sich am Schluß des Literaturteils die kursiv gesetzte, in eckige Klammem eingeschlossene und mit HS gekennzeichnete Angabe des Codes der Nomenklatur des im Januar 1988 in Kraft getretenen Harmonisierten Systems zur internationalen Bezeichnung und Codierung von Waren. Die Angaben erfolgen nach bestem Wissen und Gewissen, aber ohne Gewähr.

Zeichen und Auszeichnungen

Ein Sternchen (*) bedeutet, daß der darauffolgende Ausdruck als Stichwort in einem gesonderten Abschnitt behandelt ist. Auch Doppelverweisungen sind so notiert (Beisp.: *chemische *Evolution). Die Kursivsetzung von Fachausdrücken ist ein Gliederungsmerkmal u. dient der Hervorhebung; solcherart ausgezeichnete Ausdrücke können jedoch auch gesondert als Stichwörter behandelt worden sein.

Häufig zitierte Werke

Aebi et al., S. 100

Aebi et al. (Hrsg.), Kosmetika, Riechstoffe u. Lebensmittelzusatzstoffe, Stuttgart: Thieme 1978 (hier S. 100)

ApSimon 1, 100

ApSimon (Hrsg.), The Total Synthesis of Natural Products, Bd. 1–9, New York: Wiley and Sons 1973–1992 (hier Bd. 1, S. 100)

Arctander, S. 100

Arctander, Perfume and Flavor Materials of Natural Origin, Elisabeth, N.J.: Selbstverl. 1960 (hier S. 100)

Asahina-Shibata, S. 100

Asahina u. Shibata, Chemistry of Lichen Substances, Tokyo: Japan Soc. for the Promotion of Science 1954 (hier S. 100)

Atta-ur-Rahman 15, 100

Atta-ur-Rahman (Hrsg.), Studies in Natural Products Chemistry, 16 Bd., Amsterdam: Elsevier seit 1988 (hier Bd. 15, S. 100)

Bauer et al. (2.), S. 100

Bauer, Garbe u. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, 2. Aufl., Weinheim: VCH Verlagsges. 1990 (hier S. 100)

Bedoukian (3.), S. 100

Bedoukian, Perfumery and Flavoring Synthetics, 3. Aufl., Wheaton: Allured 1986 (hier S. 100)

Beilstein E IV 7, 100

Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie, 4. Aufl., Berlin: Springer seit 1918 [hier 4. Ergänzungswerk, Bd. 7, 1969, S. 100; analog E III/IV 17 für das 3./4. u. EV 17/11 für das 5. Ergänzungswerk]

Belitz-Grosch (4.), S. 100

Belitz u. Grosch, Lehrbuch der Lebensmittelchemie, 4. Aufl., Berlin: Springer 1992 (hier S. 100)

Berger 1, 100

Berger, Handbuch der Drogenkunde, 7 Bd., Wien: Verl. Wilhelm Maudrich 1949–1967 (hier Bd. 1, S. 100)

Betina, S. 100

Betina (Hrsg.), Mycotoxins, Amsterdam. Elsevier 1984 (hier S. 100)

Braun (4.), S. 100

Braun (Hrsg.), Heilpflanzen-Lexikon für Ärzte und Apotheker, 4. Aufl., Stuttgart: Fischer 1981 [hier S. 100; analog Braun-Frohne (5.) für die 5. Aufl., 1987; analog Braun-Frohne (6.) für die 6. Aufl., 1994]

C.I. 1, 100

Colour Index, 3. Aufl., 4. Revision, 9 Bd. u. Ergänzungs-Bd., Bradford: Society of Dyers and Colourists 1971–1992 (hier Bd. 1, S. 100)

Cole-Cox, S. 100

Cole u. Cox, Handbook of Toxic Fungal Metabolites, New York: Academic Press 1981 (hier S. 100)

Culberson, S. 100

Culberson, Chemical and Botanical Guide to Lichen Products, Chapel Hill: The University of North Carolina 1969 (hier S. 100)

Collins-Ferrier, S. 100

Collins u. Ferrier, Monosaccharides, their Chemistry and Roles in Natural Products, Chichester: J. Wiley & Sons 1995 (hier S. 100)

Czygan (2.), S. 100

Czygan (Hrsg.), Pigments in Plants, 2. Aufl., Berlin: Akademie-Verl. 1980 (hier S. 100)

DAB 10

Deutsches Arzneibuch, 10. Ausgabe, mit Ergänzungen (Stand: 4. Er-ganzung 05/1995), Frankfurt: Govi 1991 (das Werk ist alphabetisch geordnet; analog DAB 10/1 fur die 1. Erganzung der 10. Ausgabe; analog Komm. 10 für den Kommentar zur 10. Ausgabe)

Dictionary of Terpenoids 2, A-1000

Conolly u. Hill, Dictionary of Terpenoids, 3 Bd. (Bd. 1 Monoand Sesquiterpenoids, Bd. 2 Diand higher Terpenoids, Bd. 3 Indexes), London: Chapman & Hall 1991 (hier Bd. 2, Nr. A-1000)

Dolphin I, 100

Dolphin (Hrsg.), The Porphyrins, 7 Bd., New York: Academic Press 1978, 1979 (hier Vol. I, S. 100)

Dolphin B12, I, 100

Dolphin (Hrsg.), Vitamin B12, Vol. I, II, New York: Wiley 1982 (hier Vol. I, S. 100)

Elsevier 14, 100

Elsevier’s Encyclopaedia of Organic Chemistry, Series III: Carboisocy-clic Condensed Compounds (Bd. 12, 13, 14 mit Teil-Bd. u. Supplement), Amsterdam: Elsevier 1940–1954; Berlin: Springer 1954–1969 (hier Bd. 14, S. 100)

Fenaroli (2.) 1, 100

Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, 2. Aufl., Cleveland: CRC Press 1975 (hier Bd. 1, S. 100)

Fischer-Orth, 1, 100

Fischer u. Orth, Die Chemie des Pyrrols, Bd. 1 u. 2, Leipzig: Akademische Verlagsges. mbH 1940; New York: Johnson Reprint Corporation 1968 (hier Bd. 1, S. 100)

Florey 6, 100

Florey (Hrsg.), Analytical Profiles of Drug Substances, 23 Bd., New York: Academic Press 1972–1992 (hier Bd. 6, S. 100)

Forth et al. (6.), S. 100

Forth, Henschler u. Rummel (Hrsg.), Allgemeine und spezielle Pharmakologie u. Toxikologie, 6. Aufl., Mannheim: BI Wissenschaftsverl. 1992 [hier S. 100; analog (7.) für die 7. Aufl. 1996]

Gildemeister 3a, 100

Gildemeister u. Hoffmann, Die ätherischen Öle, 7 Bd. u. Teil-Bd., 4. Aufl., Berlin: Akademie-Verl. 1956–1968 (hier Bd. 3a, S. 100) Gill-Steglich, S. 100 Gill u. Steglich, Pigments of Fungi (Macromycetes), in Progress in the Chemistry of Organic Natural Compounds (Hrsg. Zechmeister), Vol. 51, Wien-New York: Springer 1987 (hier S. 100)

Goodwin I (2.), S. 100

Goodwin (Hrsg.), Chemistry and Biochemistry of Plant Pigments, 2. Aufl., Bd. 1, London: Academic Press 1976 (hier S. 100)

Goodwin II, S. 100

Goodwin (Hrsg.), Plant Pigments, London: Academic Press 1988 (hier 5. 100)

Grafe, S. 100

Gräfe, Biochemie der Antibiotika, Heidelberg: Spektrum Akadem. Verl. 1992 (hier S. 100)

Habermehl (5.), S. 100

Habermehl, Gift-Tiere u. ihre Waffen, 5. Aufl., Berlin: Springer 1994 (hier S. 100)

Hager (4.) 7b, 100

Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis (Hrsg. List u. Hörhammer), 4. Aufl., 1967–1989; Bruchhausen et al., 5. Aufl., 9 Bd., Berlin: Springer 1993–1995 [hier Bd. 7b, S. 100; analog (5.), S. 100 für die 5 Aufl.]

Handbook of Terpenoids I, 100

Dev u. Narula, Handbook of Terpenoids, Monoterpenoids, Vol. I u. II, Boca Raton: CRC Press, Inc. 1982 (hier Vol. I, S. 100)

Harborne (1988), S. 100

Harbome (Hrsg.), The Flavonoids, Tl. 1 u. 2, London: Chapman & Hall 1975; 1. Ergänzungs-Bd.: Advances in Research, erschienen 1982; 2. Ergänzungs-Bd.: Advances in Research since 1980, erschienen 1988; 3. Ergänzungs-Bd.: Advances in Research since 1986, erschienen 1994 (hier 1988, S. 100)

Hegnauer I, 100

Hegnauer, Chemotaxonomie der Pflanzen, X Bd., Basel: Birkhäuser 1962, 1986 (hier Bd. I, S. 100)

H & R, S. 100

Das H & R Buch Parfüm, Aspekte des Duftes. Geschichte, Herkunft, Ent-wicklung. Lexikon der Duftbausteine, Hamburg: Glöss 1991 (hier S. 100)

Isler, S. 100

Isler et al. (Hrsg.), Carotenoids, Basel: Birkhäuser 1971 (hier S. 100)

Janistyn (3.) 1, 100

Janistyn, Handbuch der Kosmetika u. Riechstoffe, 3 Bd., 3. Aufl., Heidelberg: Hüthig 1978 (hier Bd. 1, S. 100)

Jordan, S. 100

Jordan (Hrsg.), Biosynthesis of Tetrapyrroles, Amsterdam: Elsevier 1991 (hier S. 100)

Karrer, Nr. 100

Karrer et al., Konstitution u. Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe (exklusive Alkaloide), Basel: Birkhäuser 1958 (Hauptwerk), 1977 (Ergänzungs-Bd. 1), 1981 (Ergänzungs-Bd. 2/1), 1985 (Ergänzungs-Bd. 2/2) (hier Nr. 100)

Kirk-Othmer (2.) 17, 100

Kirk u. Othmer (Hrsg.), Encyclopedia of Chemical Technology, 24 Bd., 2. Aufl., New York: Interscience 1963–1972 (hier Bd. 17, S. 100; analog S, 100 für Supplement, S. 100); 3. Aufl., 26 Bd., New York: Wiley 1978–1984; 4. Aufl. seit 1992 [analog (3.) 1, 100 für Bd. 1, S. 100 der 3. Aufl.; (4.) 1, 100 für Bd. 1, S. 100 der 4. Aufl.]

Lindberg 3, 100

Lindberg (Hrsg.), Strategies and Tactics in Organic Synthesis, 3. Bd., New York: Academic Press 1984, 1989, 1991 (hier Bd. 3, S. 100)

Luckner (3.), S. 100

Luckner, Secondary Metabolism in Microorganisms, Plants, and Animals, 3. Aufl., Berlin: Springer 1990 (hier S. 100)

Maarse, S. 100

Maarse (Hrsg.), Volatile Compounds in Food and Beverages, New York: Marcel Dekker 1991 (hier S. 100)

Manske 11Encyclopedia of Chemical Technology, 100

Hrsg.: Manske u. Holmes, Bd. 1–4; Manske, Bd. 5–16; Manske u. Rodrigo, Bd. 17; Rodrigo, Bd. 18–20; Brossi, Bd. 21–40; Brossi u. Cordell, Bd. 41; Cordell, Bd. 42–44, Cordell u. Brossi, Bd. 45, The Alkaloids, Chemistry and Pharmacology, 45 Bd. bis 1994, New York: Academic Press seit 1950 (hier Bd. 11, S. 100)

Martindale (29.), S. 100

Martindale, The Extra Pharmacopoeia (Reynolds, Hrsg.), 29. Aufl., London: The Pharmaceutical Press 1989 [hier S. 100; analog Martindale (30.), S. 100 für S. 100 der 30. Aufl. von 1993]

Merck-Index (12.), Nr. 100

The Merck-Index, An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologieals, 12. Aufl., Whitehouse Station, N.Y.: Merck & Co., Inc. 1996 (hier Nr. 100)

Mothes et al., S. 100

Mothes, Schütte u. Luckner (Hrsg.), Biochemistry of Alkaloids, Berlin: VEB Verl. der Wissenschaften 1985; Weinheim: Verl. Chemie 1985 (hier S. 100)

Müller-Lamparsky, S. 100

Müller u. Lamparsky (Hrsg.), Perfumes, Art, Science and Technology, London: Elsevier Appl. Sci. 1991 (hier S. 100)

Negwer (6.), Nr. 100

Negwer, Organic-Chemical Drugs and their Synonyms, 6. Aufl., Berlin: Akademie-Verl. 1987; New York: VCH Publishers 1987 [hier Nr. 100; auch Angabe der Seitenzahl möglich; analog (7.) für die 7. Aufl. 1994] Nicolaou, S. 100 Nicolaou u. Sorensen, Classics in Total Synthesis, Weinheim: VCH Verlagsges. 1996 (hiers S. 100)

Nuhn (2.), S. 100

Nuhn, Naturstoffchemie, Mikrobielle, pfianzliche u. tierische Naturstoffe, 2. Aufl., Stuttgart: Wissenschaftliche Verlagsges. 1990 (hier S. 100)

Ohloff, S. 100

Ohloff, Riechstoffe u. Geruchssinn, Berlin: Springer 1990 (hier S. 100)

Pelletier 1, 100

Pelletier (Hrsg.), Alkaloids, Chemical and Biological Perspectives, New York: Wiley 1983; Oxford: Pergamon 1994 (hier Bd. 1, S. 100)

Pfander (2.), S. 100

Pfander (Hrsg.), Key to Carotenoids, 2. Aufl., Basel: Birkhäuser 1987 (hier S. 100)

Phillipson et al., S. 100

Phillipson, Roberts u. Zenk (Hrsg.), The Chemistry and Biology of Isoquinoline Alkaloids, Berlin: Springer 1985 (hier S. 100) Phytochemical Dictionary, S. 100 Harbome u. Baxter, Phytochemical Dictionary, London: Taylor & Francis 1993 (hier S. 100)

R.D.K. (3.), S. 100

Roth, Daunderer u. Kormann (Hrsg.), Giftpflanzen, Pflanzengifte, 3. Aufl., Landsberg: ecomed 1988 [hier S. 100; analog R.D.K. (4.), S. 100 für die 4. Aufl. von 1994]

Römpp Chemie Lexikon (9.) 1, 100

Falbe u. Regitz (Hrsg.), Römpp Chemie Lexikon, 9. Aufl., 6 Bd., Stutt-gart: Thieme 1989–1992 [hier Bd. 1, S. 100; analog (10.) für die 10. Aufl. ab 1996]

Römpp Lexikon Biotechnologie, S. 100

Dellweg, Schmid u. Trommer (Hrsg.), Römpp Lexikon Biotechnolgie, Stuttgart: Thieme 1992 (hier S. 100)

Römpp Lexikon Lebensmittel-chemie, S. 100

Eisenbrand u. Schreier (Hrsg.), Römpp Lexikon Lebensmittelchemie, Stuttgart: Thieme 1995 (hier S. 100)

Rowe; S. 100

Rowe (Hrsg.), Natural Products of Woody Plants II, Berlin: Springer 1989 (hier S. 100)

Sax (8.), Nr. 100

Lewis (Hrsg.), Sax’s Dangerous Properties of Industrial Materials, 8. Aufl., 3 Bd., New York: Van Nostrand Reinhold 1992 (hier Nr. 100; auch Angabe der Seitenzahl möglich)

Scheuer I 1, 100

Scheuer (Hrsg.), Marine Natural Products, Bd. 1–5, New York: Academic Press 1978–1983 (hier Bd. 1, S. 100)

Scheuer II 1, 100

Scheuer (Hrsg.), Bioorganic Marine Chemistry, 6 Bd., Berlin: Springer 1987–1992 (hier Bd. 1, S. 100)

Schweppe, S. 100

Schweppe, Handbuch der Naturfarbstoffe. Vorkommen, Verwendung, Nachweis, Landsberg: ecomed 1992 (hier S. 100)

Shamma, S. 100

Shamma, Isoquinoline Alkaloids. Chemistry and Pharmacology, New York: Academic Press 1972 (hier S. 100)

Shamma-Moniot, S. 100

Shamma u. Moniot, Isoquinoline Alkaloids Research 1972–1977, New York: Plenum Press 1978 (hier S. 100)

Smith, S. 100

Smith (Hrsg.), Porphyrins and Metalloporphyrins, Amsterdam: Elsevier 1975 (hier S. 100)

Snell-Ettre 18, 100

Snell, u. Hilton (Hrsg.; ab Bd. 8 Snell u. Ettre, Hrsg.), Encyclopedia of Industrial Chemical Analysis, 20 Bd., New York: Interscience 1966–1975 (hier Bd. 18, S. 100)

Steinegger-Hansel (4.), S. 100

Steinegger u. Hansel, Lehrbuch der Pharmakognosie u. Phytopharmazie, 4. Aufl., Berlin: Springer 1988 [hier S. 100; analog Steinegger-Hänsel (5.) für die 5. Aufl., 1992]

Stryer 1990, S. 100

Stryer, Biochemie, Heidelberg: Spektrum Akadem. Verl. 1990 (hier 5. 100; analog Stryer 1996 für die Aufl. von 1996)

Thomson 2, 100

Thomson, Naturally Occurring Quinones, Bd. 1–3, London: Butter-worths 1957; London: Academic Press 1971; London: Chapman & Hall 1987 (hier Bd. 2, S. 100)

TNO-Liste (6.), S. 100 bzw. TNO-Liste (6.) Suppl. 1, S. 100

Maarse u. Visscher (Hrsg.), Volatile Compounds in Food – Qualitative and Quantitative Data, 6. Aufl., Zeist: TNO 1989–1994 [Suppl.: 1 (1990); 2 (1001); 3 (1992); 4 (1993); 5 (1994)] (hier S. 100)

Turner 1, 100

Turner bzw. Turner u. Alridge, Fungal Metabolites, Bd. 1 u. 2, London: Academic Press 1971, 1983 (hier Bd. 1, S. 100)

Ullmann (3.) 7, 100

Ullmanns Encyklopädie der Technischen Chemie, 3. Aufl., München: Urban u. Schwarzenberg 1951–1970; 4. Aufl., Weinheim: Verl. Chemie 1972–1984; 5. Aufl. in Englisch 1985–1995 [hier Bd. 7 der 3. Aufl., S. 100; analog E, 100 für den Ergänzungs-Bd., S. 100; Ullmann (4.) für die 4. Aufl.; Ullmann (5.) für die 5. (englische) Aufl., z.B. Ullmann (5.) A12, 100]

Wagner et al., S. 100

Wagner, Bladt u. Zgainsky, Drogenanalyse, Berlin: Springer 1983 (hier S. 100)

Waterman 8, 100

Waterman (Hrsg.), Methods in Plant Biochemistry, Bd. 8, Alkaloids and Sulfur Compounds, London: Academic Press 1993 (hier Bd. 8, S. 100)

Winnacker-Küchler (3.) 6, 100

Winnacker u. Küchler (Hrsg.), Chemische Technologie, 3. Aufl., 7 Bd., München: Hanser 1970–1975 [hier Bd. 6, S. 100; analog (4.) 1, 100 für Bd. 1, S. 100 der 4. Aufl., 1981–1986]

Wirth-Gloxhuber (4.), S. 100

Wirth u. Gloxhuber, Toxikologie, 4. Aufl., Stuttgart: Thieme 1985 (hier S. 100)

Zechmeister 35, 100

Zechmeister (Hrsg.), Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe, 63 Bd. bis 1994, Berlin: Springer seit 1938 (hier Bd. 35, S. 100)

Zeelen, S. 100

Zeelen, Medicinal Chemistry of Steroids, Amsterdam: Elsevier 1990 (hier S. 100)

A

Aaptamin.

C13H12N2O2, MR 228,25, Schmp. 110–113 °C. Das leuchtend gelbe A. mit lH-Benzo[de]-[1,6]-naphthyridin-Gerüst wurde aus dem pazif. Schwamm Aaptos aaptos isoliert. A. blockiert den α-Adrenozeptor.– E aaptamineLit.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 173. – Synth.: J. Org. Chem. 52, 616 (1987) ■ Tetrahedron 43, 4803 (1987) ■ Tetrahedron Lett. 23, 5555 (1982); 31, 569 (1990); 34, 4683 (1993). – [CAS 85547-22-4]

Abbeymycin s. Anthramycine.

Abhexon s. Hydroxyfuranone.

Abieta-7,13-dien. C20H32, MR 272,47, +127° (CHCl3),aus Wurzeln von Solidago missouriensis u. Helichrysum chionosphaerum. A. entsteht durch Metallionen-abhängige Cyclisierung von Geranylgeranyldiphosphat als Zwischenstufe der *Abietinsäure-Biosynthese. – E abieta-7,13-diene

Abb.: Biosynthese von Abietadien u. Abietinsäure.Lit.: Arch. Biochem. Biophys. 313, 139–149 (1994) ■ Beilstein E III 5, 1310. – [CAS 42895-82-9]

Abietane. Strukturtyp der Diterpene, z.B. *Abieta-7,13-dien, der wichtigste Vertreter ist die *Abietinsäure. – E abietanes

Abietin s. Coniferin.

Abietinsäure. Formel s. Abieta-7,13-dien. C20H30O2, MR 302,46. Zu den *Diterpenen gehörende Harzsäure, monokline Platten, Schmp. 172–175 °C, −102° (C2H5OH). Vork. v.a. in Pinus- u. Abies-Arten; wichtigster Bestandteil des Kolophoniums, kann aus diesem durch Dest. gewonnen werden. A. ist Bestandteil der Verteidigungssekrete der Bäume gegen Insekten u. Infektion durch Mikroorganismen. Die Biosynth. verläuft ausgehend vom tricyl. Abieta-7,13-dien (Abb. s. dort) durch sequentielle Oxid. des C-18-Methyl zur Carboxy-Funktion.Verw.: Zu Estern, Lackbestandteilen, Seifen, Metallseifen (Harzseifen aus Abietaten), Zusatz bei Milchsäure- u. Buttersäure-Gärung. – E abietic acidLit.: Arch. Biochem. Biophys. 308, 258–266 (1994) ■ Beilstein E IV 9, 2175–2178 ■ Karrer, Nr. 1952 ■ Merck-Index (12.), Nr. 3 ■ Org. Synth. Coll. 4, 1–4 (1963) ■ Phytochemistry 19, 2655 (1980) ■ Sax (8.), AAC 500. – [HS 3806 90; CAS 514-10-3]

Δ8,13 -Abietinsäure s. Palustrinsäure.

Abietospiran [(23S,25R)-17,23-Epoxy-23-hydroxy-3α-methoxy-(5α)-9β, 19-cyclolanostan-26-säurelacton].

C31H48O4, MR 484,72, farblose Krist., Schmp. 219–221 °C, [α]D – 16,8° (CHCl3). *Triterpen der Weiß-tannenrinde (Abies alba, Pinaceae), verantwortlich für das Weißgraue Aussehen der Bäume. Zur Isolierung s.Lit.1. – E abietospiranLit.:1Angew. Chem. 91, 751 (1979).allg.: Beilstein E V 19/5, 641. – [CAS 71648-15-2]

Ablenkstoffe s. Pheromone.

Abrin s. N-Methyl-1-tryptophan.

Abscisinsäure [Abscisin II, ABA; histor. Bez. Dormin; (2Z,4E)-5-((S)-1-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexenyl)-3-methyl-2,4-pentadiensäure].

A. wird aus Kartoffeln, Avocadobimen, Kohl, Rosen-blättem u. zahlreichen Bäumen isoliert1. A. ist ein allg. verbreitetes Sesquiterpen mit dem Gerüst der *Jonone. Zu den wichtigsten Daten von A. (1), A.-β-D-glucopyranosid (2) u. Nigellinsäure (3) s. die Tabelle.

Tab: Abscisinsaure u. Derivate.

1

Summenformel

M

R

Schmp.[°C]

[

α

]

D

CAS

1

C

15

H

20

O

4

264,32

160–161

+430°

21293-29-8

2

C

21

H

30

O

9

426,46

114

+180° (C

2

H

5

OH, 17 °C)

21414-42–6

3

C

15

H

20

O

5

280,32

185–187

91897-25-5

Biolog. Wirkung: A. bewirkt als *Pflanzenhormon Entblätterung, Blühhemmung, Fruchtabfall u. induziert winterschlafähnliche Zustände2. Es ist damit ein Antagonist der *Pflanzenwuchsstoffe. A. spielt eine Rolle in der pflanzliehen Signaltransduktion3, der Genexpression u. bei Umweltstreß wie Schädlingsbefall4. A. wird zur Kontrolle des Reifungs-prozesses bei Früchten verwendet. Für A. wurden mehrere Synth, beschrieben5–8. Die Biosynth. erfolgt über Metabolisierung von all-trans-*Violaxanthin9,10. Nachweis durch chromatograph. Meth. u. monoklonale Immunoassays. – E abscisie acidLit.:1 Nature (London) 205, 1269 (1966); 210, 627, 742 (1966). 2Plant Growth Regul. 11, 225–238 (1992).3 Adv. Bot. Res. 19, 103–187 (1993). 4 Davies u. Jones (Hrsg.), Environmental Plant Biology: Abseisic Acid. Physiology and Biochemistry, S. 125-135, 189-199, Oxford (UK): BIOS Sci. Publ. 1991.5Helv. Chim. Acta 61, 2616 (1978); 72, 361 (1989). 6J. Org. Chem. 51, 253 (1986). 7Aust. J. Chem. 45, 179 (1992). 8Tetrahedron 48, 8229 (1992); Trends Org. Chem. 4, 371 (1993). 9 Phytochemistry 29, 3473 (1990); 31, 2649 (1992). 10Methods Plant Biochem. 9, 381–402 (1993).allg.: Chem. Unserer Zeit 11, 108–117 (1977) ■ Mohr u. Schopfer, Pflanzenphysiologie, S. 408 f., Berlin: Springer 1992 ■ Ullmann (5.) A20, 421.

Aburamycin B s. Chromomycine.

Acanthifolicin s. Okadainsäure.

Acanthostral.

Cl9H22O5, MR 330,37, Öl, −30° (CH3OH). Antineoplast. wirksames cis,cis,cis-*Germacranolid aus der Paraguayan. Medizinalpflanze Acanthospermum australe („Tapecue“). – E acanthostralLit.: Tetrahedron Lett. 37, 1455 (1996).

Acarbose (Glucobay®, Precose®, Prandase®). Formel s. Glykosidase-Inhibitoren. C25H43NO18, MR 645,61; amorpher Feststoff, +171,3°. Pseudotetrasaccharid aus der Klasse der Carbaoligosaccharid-Antibiotika, isoliert aus Kulturen von Actinoplanes-Stämmen. A. ist ein sehr wirkungsvoller Inhibitor intestinaler α-D-Glucosidasen u. Saecharidasen, reduziert die Glucose-Absorption im Gastrointestinaltrakt u. wird als Medikament zur Diätunterstützten Diabetes-Therapie empfohlen. – E acarboseLit.: Angew. Chem. (Int. Ed. Engl.) 20, 744–761 (1981) ■ Carbohydr. Res. , 235–268 (1984) (Isolierung u. Strukturaufklärung) ■ Creutzfeldt (Hrsg.), Acarbose for the Treatment of Diabetes mellitus, Berlin: Springer ■ Hager (5.) 7, 1 ff. ■ J. Antibiot. , 855 ff. (1987) (Biosynth.) ■ J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 605 f. (Synth.) ■ Nachr. Chem. Tech. Lab. , 1119 (1994) ■ Truscheit etal., Progress in Clinical Biochemistry and Medicine, S. 17–100, Berlin: Springer 1988. –