Organische Chemie II für Dummies E-Book

John T. Moore

• Herausgeber: Wiley-VCH GmbH
• Kategorie: Wissenschaft und neue Technologien
• Serie: ...für Dummies
• Sprache: Deutsch

Seitenzahl: 357

Veröffentlichungsjahr: 2021

Beschreibung

Die Organische Chemie, die Welt des Kohlenstoffs, ist spannend, vielschichtig und manchmal auch ein wenig schwer zu verstehen. Wenn Sie mehr als nur die Grundlagen der Organik verstehen müssen und etwas tiefer in die Materie eindringen wollen, sind Sie hier genau richtig. Nach einer kurzen Wiederholung der Grundlagen erfahren Sie, was aromatische Verbindungen ausmacht, wie die aromatische Substitution abläuft und was Sie über Aldehyde, Ketone, Enole und Carbonsäuren wissen sollten. Auch kniffelige Themen wie Organometalle, Amine und Biomoleküle kommen nicht zu kurz. So bietet John T. Moore in diesem Buch einen leicht verständlichen Überblick über die etwas fortgeschrittenere Organische Chemie.

Leseprobe

Organische Chemie II für Dummies

Schummelseite

REAKTIONSÜBERSICHT

In der bunten Welt der Organischen Chemie finden viele chemische Reaktionen statt. Einige sind nach Personen benannt; einige nach ihren Reaktanten oder Produkten. Wenn Sie in der Organische Chemie bestehen wollen, müssen Sie die folgenden Reaktionen kennen:

Aldol-Cyclisierung: eine interne AldolkondensationAldolreaktion: die Bildung eines Aldols (β-Hydroxycarbonylverbindung) durch die katalysierte Kondensation eines Enols/Enolats mit einer Carbonylverbindungβ-Ketobuttersäureethylester-Synthese: die Bildung eines substituierten Acetons durch eine basenkatalysierte Alkylierung oder Arylierung eines β-KetoestersCannizzaro-Reaktion: die Bildung einer Säure und eines Alkohols durch die basenkatalysierte Disproportionierung eines aliphatischen oder aromatischen Aldehyds ohne α-WasserstoffatomeClaisen-Kondensation: die Bildung eines β-Ketoesters durch die basenkatalysierte Kondensation eines Esters mit α-WasserstoffatomenClaisen-Schmidt-Reaktion: die Produktion eines α,β-ungesättigten Aldehyds oder Ketons aus einem Aldehyd oder Keton in Gegenwart einer starken BaseCope-Eliminierung: die Pyrolyse eines Aminoxids zu einem Hydroxylamin und einem AlkenCurtius-Reaktion: ähnelt Hofmann-Abbau mit einem Azid anstelle eines AmidsDieckmann-Kondensation: das intramolekulare Äquivalent einer Claisen-Kondensation, bei der ein Dicarbonsäureester eine basenkatalysierte Cyclisierung zu einem β-Ketoester durchläuftDiels-Alder-Reaktion: die Reaktion eines Alkens (Dienophils) mit einem konjugierten Dien zu einem sechsgliedrigen RingFriedel-Crafts-Reaktion: die durch eine Lewis-Säure (meist AlCl3) katalysierte Alkylierung oder Acylierung einer aromatischen VerbindungGabriel-Synthese: die Reaktion eines Alkylhalogenids mit Kaliumphthalimid mit nachfolgender Hydrolyse zu einem primären AminGekreuzte Aldolkondensation: eine Aldolkondensation mit verschiedenen CarbonylverbindungenGekreuzte Cannizzaro-Reaktion: eine Cannizzaro-Reaktion mit zwei verschiedenen AldehydenGekreuzte Claisen-Kondensation: eine Claisen-Kondensation mit einer Mischung aus zwei verschiedenen EsternGrignard-Reaktion: die Reaktion einer organischen Magnesiumverbindung meist mit einer Carbonylverbindung zu einem Alkohol; die Reaktion kann aber auch in anderen Situationen eingesetzt werdenHell-Volhard-Zelinsky-Reaktion: eine Methode zur Bildung einer α-HalogensäureHofmann-Abbau: ein nützliches Werkzeug, um ein Amid in ein Amin umzuwandelnHofmann-Eliminierung: wandelt ein Amin in ein Alken umHunsdiecker-Reaktion: eine Reaktion mit freien Radikalen zur Synthese eines AlkylhalogenidsKnoevenagel-Kondensation: die Kondensation eines Aldehyds oder Ketons mit einem Molekül, das eine aktive Methylengruppe enthält, in Gegenwart eines Amins oder von AmmoniakMalonester-Synthese: die Synthesereaktion eines Malonesters oder einer verwandten Verbindung mit einer starken Base wie Natriumethoxid; das ultimative Produkt ist eine substituierte CarbonsäureMannich-Reaktion: die Reaktion einer Verbindung, die ein reaktives Wasserstoffatom enthält, mit Aldehyden (nicht enolbildend) und Ammoniak oder einem primären oder sekundären Amin zu einer Mannich-Base (eine aminomethylierte Verbindung)Michael-Addition(-Kondensation, -Reaktion): die Addition eines Kohlenstoffnucleophils an ein aktiviertes, ungesättigtes MolekülReformatsky-Reaktion: eine Reaktion, die mithilfe einer organischen Zink-Verbindung zur Bildung eines β-Hydroxyesters führtRobinson-Annellierung: die Addition eines Methylvinylketons (oder eines Derivats) an ein Cyclohexanon-Molekül, um ein α,β-ungesättigtes Keton mit einem sechsgliedrigen Ring zu bildenSandmeyer-Reaktion:

Organische Chemie II für Dummies

Bibliografische Information der Deutschen Nationalbibliothek

Die Deutsche Nationalbibliothek verzeichnet diese Publikation in der Deutschen Nationalbibliografie; detaillierte bibliografische Daten sind im Internet über http://dnb.d-nb.de abrufbar.

2. Auflage 2021

© 2021 Wiley-VCH GmbH, Weinheim

Original English language edition Organic Chemistry II for Dummies © 2010 by Wiley Publishing, Inc.All rights reserved including the right of reproduction in whole or in part in any form. This translation published by arrangement with John Wiley and Sons, Inc.

Copyright der englischsprachigen Originalausgabe Organic Chemistry II for Dummies © 2010 by Wiley Publishing, Inc.

Alle Rechte vorbehalten inklusive des Rechtes auf Reproduktion im Ganzen oder in Teilen und in jeglicher Form. Diese Übersetzung wird mit Genehmigung von John Wiley and Sons, Inc. publiziert.

Wiley, the Wiley logo, Für Dummies, the Dummies Man logo, and related trademarks and trade dress are trademarks or registered trademarks of John Wiley & Sons, Inc. and/or its affiliates, in the United States and other countries. Used by permission.

Wiley, die Bezeichnung »Für Dummies«, das Dummies-Mann-Logo und darauf bezogene Gestaltungen sind Marken oder eingetragene Marken von John Wiley & Sons, Inc., USA, Deutschland und in anderen Ländern.

Das vorliegende Werk wurde sorgfältig erarbeitet. Dennoch übernehmen Autoren und Verlag für die Richtigkeit von Angaben, Hinweisen und Ratschlägen sowie eventuelle Druckfehler keine Haftung.

Coverfoto:BillionPhotos.com/stock.adobe.comKorrektur: Isolde Kommer

Print ISBN: 978-3-527-71828-3ePub ISBN: 978-3-527-83229-3

Widmung

John: Ich widme dieses Buch meiner Frau Robin, meinen Söhnen Matthew und Jason, meiner wunderbaren Schwiegertochter Sara und den beiden großartigsten Enkeln der Welt, Zane und Sadie. Ich liebe euch alle.

Rich: Ich widme dieses Buch meiner Mutter.

Danksagungen der Autoren

Ohne die Ermutigungen unserer Agentin Grace Freedson hätten wir nie die Chance gehabt, dieses Buch zu schreiben. Des Weiteren möchten wir Chrissy Guthrie für ihre Unterstützung und Hilfe im Anfangsstadium des Projektes danken, sowie Sarah Faulkner, die uns half, es zu Ende zu bringen. Großer Dank gilt ebenfalls unserer Co-Editorin Caitie Copple sowie den technischen Editoren Susan Klein und Joe Burnell.

Ebenfalls danken wir unseren Kollegen Russell Franks und Jim Garrett, die uns mit Ratschlägen und Ideen stets zur Seite standen. Rich möchte zudem seinen Dank an Danica Dizon aussprechen, die ihn mit immer neuen Anregungen und Gedanken inspirierte.

Und zu guter Letzt auch vielen Dank an all die Menschen von Wiley Publishing, die dazu beigetragen haben, dieses Projekt vom Konzept bis zur Publikation voranzutreiben.

Über die Autoren

John T. Moore, EdD, wuchs am Fuß der Berge des westlichen North Carolina auf. Er besuchte die University of North Carolina in Asheville, wo er seinen Bachelor-Abschluss in Chemie erhielt. An der Furman University in Greenville, South Carolina, erreichte er seinen Master-Abschluss in Chemie. Nach seinem Wehrdienst in der US Army entschied er sich, die Lehrerlaufbahn einzuschlagen. 1971 wurde er Mitarbeiter an der Chemie-Fakultät der Stephen F. Austin State University in Nacogdoches im Staate Texas, wo er bis heute Chemie unterrichtet. 1985 begann er zeitweise wieder zu studieren und promovierte schließlich in Erziehungswissenschaften an der Texas A&M University. Während der letzten fünf Jahre arbeitete er als Co-Editor (zusammen mit einem seiner früheren Studenten) am »Chemie für Kinder«-Teil des »Journal of Chemical Education«. 2003 wurde sein erstes Buch, »Chemie für Dummies«, veröffentlicht, kurz gefolgt von »Chemistry made simple« (Broadway) und »Chemie kompakt für Dummies« (Wiley). Johns Hobbys sind Kochen und das Schnitzen kunstvoller Messerhandgriffe aus tropischem Holz.

Richard H. Langley, PhD, wuchs im südwestlichen Teil von Ohio auf. Er besuchte die Miami University in Oxford, Ohio, wo er seine Bachelor-Abschlüsse in Chemie und Mineralogie sowie etwas später auch seinen Master-Abschluss in Chemie erhielt. Die nächste Stufe auf der Karriereleiter führte ihn an die University of Nebraska, wo er in Chemie promovierte. Danach nahm er eine Postdoc-Stelle an der Arizona State University in Tempe, Arizona, an, gefolgt von einer Gast-Juniorprofessur an der University of Wisconsin in River Falls. 1982 erhielt er eine Stelle an der Stephen F. Austin University in Texas. Während der vergangenen sieben Jahre nahm er dort zusammen mit John Moore die Prüfungen für den Leistungskurs Chemie ab. John und er haben zusammen verschiedene Buchprojekte realisiert wie »5 Steps to a Five AP Chemistry« und »Chemistry for the utterly confused« (beide Bücher sind bei McGraw-Hill erschienen). Zu Richards Hobbys gehören Schmuckherstellung und Science Fiction.

Inhaltsverzeichnis

Cover

Titelblatt

Impressum

Widmung

Danksagungen der Autoren

Über die Autoren

Einführung

Über dieses Buch

Konventionen in diesem Buch

Was Sie nicht lesen müssen

Törichte Annahmen über den Leser

Wie dieses Buch aufgebaut ist

Symbole in diesem Buch

Wie es weitergeht

Teil I: Wichtiges Wissen aus der Organischen Chemie I auffrischen

Kapitel 1: Organische Chemie II: Es geht weiter!

Ein Blick zurück im Schnelldurchgang

Was Sie in der »Organischen Chemie II« erwartet

Kapitel 2: Altes Wissen auffrischen: Reaktionsmechanismen

Kopf einziehen! – Die Pfeile kommen

Mit gebogenen Pfeilen geht's rund

Mit einfachen Elektronenverschiebungen arbeiten

Elektronenverschiebungen kombinieren

Alte Bekannte: Reaktionsmechanismen mit freien Radikalen

Kapitel 3: Alkohole und Ether: nicht nur zum Trinken und Schlummern da

Alkohole: Eigenschaften, Struktur und Nomenklatur

Gestatten? Ether! (mit E, nicht mit Ä)

Die Spektren von Alkoholen und Ethern zusammenfassen

Kapitel 4: Konjugierte ungesättigte Moleküle

Kriegen nie genug: ungesättigte Moleküle

Delokalisierung und Resonanz

Reaktionen konjugierter ungesättigter Moleküle

Eine Prüfung mit Diels-Alder-Aufgaben bestehen

Kapitel 5: Moleküle sehen? Spektroskopie macht's möglich

Chemischer Fingerabdruck: Infrarotspektroskopie

Mass Watchers statt Weight Watchers: Massenspektrometrie

Schunkeln im Dunkeln: NMR-Spektroskopie

Teil II: Aromatische und weniger aromatische Verbindungen entdecken

Kapitel 6: Aromatische Verbindungen

Mit Benzol fängt alles an

Anrüchige Verwandte: die aromatische Familie

Die schwarzen Schafe der Familie: heterocyclische aromatische Verbindungen

Spektroskopie aromatischer Verbindungen

Kapitel 7: Aromatische Substitution Teil I: Angriff der Elektrophilen

Grundlagen der elektrophilen Substitutionsreaktionen

Reaktionen mit Benzol

Friedel-Crafts-Reaktionen

Wozu ist eine Alkylierung gut?

Die Reaktivität eines Aromaten modifizieren

Grenzen elektrophiler Substitutionen

Kapitel 8: Aromatische Substitution Teil II: Angriff der Nucleophile und andere Reaktionen

Nucleophile Substitutionsreaktionen kurz wiederholt

Reaktionsmechanismen nucleophiler Substitutionen

Verlieren und gewinnen: Eliminierungs-Additions-Reaktionsmechanismen

Synthesestrategien zur Herstellung aromatischer Verbindungen

Ein kurzer Blick auf weitere Reaktionen

Teil III: Carbonylverbindungen: wenn Alkohole aus der Reihe tanzen

Kapitel 9: Die große Familie der Carbonylverbindungen

Grundlagenwissen über Carbonylverbindungen

Polarität von Carbonylverbindungen

Resonanz bei Carbonylverbindungen

Reaktivität der Carbonylgruppe

Spektroskopie von Carbonylverbindungen

Kapitel 10: Aldehyde und Ketone

Struktur und Nomenklatur

Physikalische Eigenschaften von Aldehyden und Ketonen

Aldehyde und Ketone synthetisieren

Einen Schritt weiter: Reaktionen von Aldehyden und Ketonen

Spektroskopische Merkmale überprüfen

Kapitel 11: Enole und Enolate

Enole und Enolate auf einen Blick

Die Synthese von Enolen und Enolaten

Reaktionen von Enolen und Enolaten durchdenken

Kapitel 12: Carbonsäuren und ihre Derivate

Struktur und Nomenklatur von Carbonsäuren und Carbonsäurederivaten

Einige physikalische Eigenschaften von Carbonsäuren und Carbonsäurederivaten betrachten

Die Azidität der Carbonsäuren

Carbonsäuren und ihre Derivate herstellen

Mehr zum Ablauf der Reaktionen

Kurzer Blick auf die Spektroskopie und chemische Tests

Teil IV: Themen für Fortgeschrittene (der Albtraum aller Studenten)

Kapitel 13: Amine und Co.

Struktur und Nomenklatur von Stickstoffverbindungen

Die physikalischen Eigenschaften abschätzen

Die Basizität von Stickstoffverbindungen verstehen

Stickstoffverbindungen synthetisieren

Wie Stickstoffverbindungen reagieren

Mehrstufige Synthesen meistern

Stickstoffverbindungen analytisch und spektroskopisch identifizieren

Kapitel 14: Eine metallische Ellenbogengesellschaft: Organometalle

Grignard-Reagenzien: Luft- und wasserscheu

Organolithium-Reagenzien

Die Herstellung anderer Organometalle

Alles zusammenführen: eine Testfrage

Kapitel 15: Noch mehr Reaktionen mit Carbonylverbindungen

Die Claisen-Kondensation und ihre Varianten

Acetessigester-Synthese

Malonester-Synthese

Mit anderen aktiven Wasserstoffatomen arbeiten

Knoevenagel-Kondensation

Mannich-Reaktionen

Enamine machen: Stork-Enamin-Synthese

Die Synthese von Barbituraten

Kapitel 16: Kunststoffe

Aus Monomeren werden Polymere

Immer den geeigneten Kunststoff auswählen

Kunststoffe aus nachwachsenden Rohstoffen

Kunststoffe aus dem high-tech-Bereich: Die Silikone

Carbonfasern – Werkstoffe der Zukunft

Kapitel 17: Auf großem Fuß leben: Biomoleküle

Die Welt der Kohlenhydrate

Lipide: Energiespeicher für schlechte Zeiten

Aminosäuren und Proteine

Teil V: Die Fäden verknüpfen

Kapitel 18: Synthesestrategien im Überblick

Mit einstufigen Synthesen arbeiten

Mehrstufige Synthesen meistern

Retrosynthetische und synthetische Analysen üben

Kapitel 19: Roadmaps und Produktvorhersage

Sich mit den Grundlagen zu Roadmaps vorbereiten

Roadmap-Aufgaben üben

Produkte vorhersagen

Teil VI: Der Top-Ten-Teil

Kapitel 20: Zehn Wege, um durch die Prüfung zu fallen

Überfliegen Sie nur die Grundsätze!

Hausaufgaben und Übungsblätter? Nichts für Sie!

Molekülmodellbaukästen? – Kinderspielzeug!

Seien Sie unbesorgt, wenn Sie im Stoff zurückfallen!

Lernen Sie bloß keine Reaktionen auswendig!

Suchen Sie sich niemals Alternativen, wenn Ihr Lehrbuch unverständlich ist

Lesen Sie nie den Lernstoff am Tag vor der Vorlesung!

Gehen Sie nur in die Vorlesung, wenn Sie Lust dazu haben

Machen Sie sich keine Notizen – schlafen oder chatten Sie lieber

Stellen Sie niemals Fragen!

Kapitel 21: Mehr als zehn Arten, Ihren Notenschnitt zu verbessern

Lernen Sie nicht nur die Nacht vor einem Test

Versuchen Sie, alle Aufgaben und Übungstests zweimal durchzuarbeiten

Lernen Sie aus den Fehlern vergangener Prüfungen

Vollziehen Sie genau nach, wohin, warum und wie sich Elektronen bewegen

Entspannen Sie sich und schlafen Sie vor der Prüfung genug

Überlegen Sie erst, bevor Sie losschreiben

Zeichnen Sie gegebenenfalls die Formalladungen in Ihre Strukturen ein

Überprüfen Sie, dass Sie unterwegs keine Kohlenstoffatome verloren haben

Verwenden Sie E/Z-, R/S- und cis/trans-Vorsilben beim Benennen organischer Verbindungen

Stellen Sie sich die Spektroskopie als Puzzle vor

Sorgen Sie dafür, dass jedes Kohlenstoffatom genau vier Bindungen hat

Stichwortverzeichnis

End User License Agreement

Tabellenverzeichnis

Kapitel 2

Tabelle 2.1: Selektivität von Chlor und Brom in Alkanhalogenierungen mit freien R...

Kapitel 3

Tabelle 3.1: Lucas-Test zur Alkoholklassifizierung

Tabelle 3.2: IR-Spektroskopie-Daten

Tabelle 3.3:

1

H-NMR-Daten

Kapitel 4

Tabelle 4.1: Produktverteilung bei der Reaktion von HBr mit 1,3-Butadien.

Kapitel 6

Tabelle 6.1: Schmelz- und Siedepunkte von Benzol und Cyclohexan

Kapitel 7

Tabelle 7.1: Klassifizierung einiger aromatischer Substituenten

Kapitel 9

Tabelle 9.1: Carbonylschwingungen in verschiedenen funktionellen Gruppen

Tabelle 9.2: UV/VIS-Absorptionen verschiedener funktioneller Gruppen

Tabelle 9.3:

1

H-NMR-Verschiebungen

Tabelle 9.4:

13

C-Verschiebungen bei Carbonylkohlenstoffatomen

Tabelle 9.5: Massenspektraldaten (m/z) für Abbildung 9.20

Kapitel 12

Tabelle 12.1: Einige Dicarbonsäuren (HOOC-(CH

2

)

n

-COOH

Tabelle 12.2: Vergleich der K

S

-Werte für Benzoesäure im Verhältnis zu

para

-substi...

Kapitel 13

Tabelle 13.1 Hinsberg-Reaktion

Kapitel 16

Tabelle 16.1: Wichtige Polymerisate und deren Monomere

Orientierungspunkte

Cover

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