Organische Chemie E-Book

Olaf Kühl

• Herausgeber: Wiley-VCH
• Kategorie: Wissenschaft und neue Technologien
• Serie: Verdammt clever!
• Sprache: Deutsch
• Veröffentlichungsjahr: 2012

Seitenzahl: 281

Beschreibung

Kompakt und »verdammt clever« auf den Punkt gebracht - so wird in diesem klar strukturierten Lehrbuch die Organische Chemie sehr verständlich präsentiert. Nicht nur für angehende Chemiker, Biochemiker und Chemieingenieure, sondern auch für alle Studierenden der Lebenswissenschaften, Medizin und Pharmazie zählt die Organische Chemie zu den wichtigsten Fächern. Mit dem Blick aufs Wesentliche gerichtet, sind von den grundlegenden Bindungskonzepten, den wichtigsten Reaktionsmechanismen, den unterschiedlichen Reaktivitäten der zentralen funktionellen Gruppen und Verbindungsklassen bis hin zum Konzept der Aromatizität alle prüfungsrelevanten Lerninhalte äußerst verständlich erklärt und abgedeckt. Dabei unterstützen besondere Textelemente Ihren Lernerfolg: * Für inhaltliche Orientierung sorgen optisch hervorgehobene Schlüsselthemen am Kapitelanfang. * Das Wichtigste wird kurz und prägnant in Defi nitionen und Merksätzen zusammengefasst. * Ideale Hilfe beim Nachschlagen von relevanten Stichworten und Begriffen bietet ein Glossar. * Wissenstest und Prüfungsvorbereitung: Aufgaben mit Lösungen helfen ungemein beim eigenständigen Überprüfen des Gelernten.

Leseprobe

Inhaltsverzeichnis

Vorwort

Abkürzungen

1 Bindungskonzepte in der Organischen Chemie

1.1 Hybridisierung

1.2 Die kovalente Bindung

2 Grundlagen der Organischen Chemie

2.1 Räumliche Darstellung

2.2 Struktur

2.3 Stabilität

2.4 Katalysatoren in der Organischen Chemie

3 Aromatizität und Heteroaromatizität

3.1 Delokalisierung, Mesomerie, Aromatizität

3.2 Zweitsubstitution am Aromaten

3.3 Annelierte Systeme

3.5 Nomenklatur

4 Reaktivität: Polarität der kovalenten Bindung

4.1 Elektronegativität

4.2 Polarität

4.3 Polare Bindungen in der Organischen Chemie

4.4 Die Wasserstoffbrücken-Bindung

5 Lewis-Base-Konzept: Die Bedeutung der Lewis-Base in der Organischen Chemie

5.1 Die Definition von Lewis-Säure und Lewis-Base

5.2 Die Bedeutung der Lewis-Base als elektronenreiches Agens

5.3 Die Wirkung von Lewis-Säuren als Elektrophil

5.4 Die Abgangsgruppe

5.5 Das HSAB-Konzept

6 Reaktionsmechanismen in der Organischen Chemie

6.1 Legende

6.2 Addition

6.3 Substitution

6.4 Eliminierung

6.5 Kondensation

6.6 Umlagerungen

7 Funktionelle Gruppen und ihre abgeleiteten Reaktivitäten

7.1 Die Kohlenwasserstoffe

7.2 Halogenverbindungen

7.3 Alkohole (Mercaptane)

7.4 Amine

7.5 Ether (Thioether)

7.6 Carbonylverbindungen

7.7 Nitrile

Übersichtsschemata A

Glossar B

Richtig gelöst C

Kapitel 1

Kapitel 2

Kapitel 3

Kapitel 4

Kapitel 5

Kapitel 6

Kapitel 7

Index

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Autor

PD Dr. Olaf Kühl

EMA Univ. Greifswald

Institut für Biochemie

Felix-Hausdorff-Str. 4

17489 Greifswald

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1. Auflage 2012

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Bibliografische Information

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Print ISBN: 978-3-527-33199-4

ePDF ISBN: 978-3-527-66969-1

ePub ISBN: 978-3-527-66968-4

Mobi ISBN: 978-3-527-66967-7

Vorwort

In den vergangenen etwa 20 Jahren hat sich die Biochemie von einer Randdisziplin irgendwo in der Schnittmenge zwischen Biologie, Chemie und Medizin und mit eigenständigen Wurzeln in jeder dieser drei Wissenschaften zu einer unabhängigen und zentralen Naturwissenschaft mit gesundem Selbstbewusstsein entwickelt. Gab es damals in Deutschland (West) nur vier Universitäten mit einem Studiengang Biochemie (Diplom), so gibt es heute kaum eine Volluniversität ohne ihn. Doch damit nicht genug. Die Biochemie hat auch die Kraft gefunden, mit der Biotechnologie, der Chemischen Biologie und der Medizinischen Chemie, um nur einige zu nennen, eigene Fachrichtungen zu begründen oder aber bestehende zu befruchten. Gleichzeitig hat man einen Weg gefunden, der zunehmenden Aufsplitterung biologischer Forschungsgebiete sprachlich zu begegnen und ein Gegengewicht zu den klassischen Naturwissenschaften Chemie und Physik zu schaffen. Man spricht neuerdings von den Lebenswissenschaften und meint damit nicht nur die klassische Biologie, sondern auch die Medizin, die Pharmazie und die neuen Fachgebiete wie Biochemie und Biotechnologie.

Dabei erhebt die Biochemie den Anspruch, die chemischen Prozesse in biologischen Systemen (Organismen) beschreiben zu wollen. Dies sind zumeist Reaktionen der Organischen Chemie, die teilweise unter Beteiligung von Metallkationen stattfinden. Es müssen also Grundkenntnisse dieser chemischen Reaktionen bekannt sein, um die Biochemie verstehen zu können. Das Gleiche gilt natürlich für die verwandten Wissenschaften wie Medizin (quasi die Biochemie des Menschen) und die Pharmazie (die meisten Arzneimittel werden mit Mitteln der Organischen Chemie synthetisiert), aber auch für die Biotechnologie, die mit den Enzymen und den Methoden der Biochemie arbeitet. Es ist daher erstaunlich, dass es zwar eine Vielzahl von Chemiebüchern für Studierende der Chemie gibt, die auf 1000 und mehr Seiten die gesamte Organische, Anorganische oder Physikalische Chemie darstellen, aber kaum Lehrbücher, die kompakt aber dennoch anspruchsvoll eine Teildisziplin auf 200–300 Seiten speziell für Studierende der Lebenswissenschaften aufarbeiten und präsentieren. Mit den Bänden „Allgemeine Chemie“, „Organische Chemie“, „Anorganische Chemie“ (in Planung) und „Biochemie“ (in Planung) innerhalb der neuen Lehrbuchreihe „Verdammt Clever“ möchte ich diese Lücke füllen und den Lebenswissenschaftlern die chemischen Grundlagen ihrer Wissenschaft näherbringen.

Der Band „Organische Chemie“ erklärt die Reaktionen organischer Moleküle aus der Polarität der maßgebenden Bindungen C–E, C–H und E–H (E: Elemente wie O, N, S, Halogen) heraus. Im ersten Teil des Buches (Kapitel 1–3) geht es um Bindungskonzepte, Grundlagen und das zentrale Konzept der Aromatizität, im zweiten Teil des Buches (Kapitel 4 und 5) um die Polarität von Bindungen und wie man sie beeinflusst (Lewis-Säure-Base-Konzept) und im dritten Teil (Kapitel 6 und 7) um die prinzipiellen Reaktionsmechanismen der Organischen Chemie sowie die Reaktivitäten der einzelnen funktionalen Gruppen.

Im ersten Teil erarbeitet sich der Leser die Grundlagen der Organischen Chemie, im zweiten Teil erarbeitet er sich das Verständnis für die Reaktionen und die Reaktivitäten der Organischen Chemie und im dritten (umfangreichsten) Teil erfährt er, dass sich die (unüberschaubare) Vielzahl der Reaktionen mit dem Verständnis der Grundlagen nicht nur lernen, sondern tatsächlich auch durch einen chemisch minder interessierten Studierenden der Lebenswissenschaften beherrschen lässt.

Auch wenn der Band Organische Chemie für sich allein ausreichen sollte, um die Organische Chemie verstehen zu können, so empfiehlt sich dennoch ein Blick in den Band „Allgemeine Chemie“, um die Grundlagen der Chemie aufzufrischen. Dies gilt umso mehr für Studierende, für die diese Grundlagen entweder schon lange zurückliegen oder die ihnen bisher nicht in ausreichendem Maße begegnet sind.

Mein besonderer Dank gilt den Studentinnen der Biochemie, Medizin und Pharmazie, die sich die Mühe gemacht haben, das Manuskript kritisch zu lesen und mit ihrer konstruktiven Kritik wertvolle Anregungen gegeben haben:

Jennifer Frommer

Sina Gutknecht

Claudia Schindler

Melanie Tauscher

Der Band „Organische Chemie“ entstand unter reger Inanspruchnahme einiger Lehrbücher aus meinem eigenen Studium und unter Zuhilfenahme aktueller eigener Veröffentlichungen. Insbesondere:

Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. Verlag für Grundstoffindustrie,

Leipzig, 1985.

Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Georg Thieme Verlag,

Stuttgart, 1978.

Wichtige Begriffe und Konzepte sind Einträge im Glossar und können dort nachgeschlagen werden.

Olaf Kühl

Greifswald, im Dezember 2011

Abkürzungen

Kurz erklärt

‡

angeregter Zustand

AIBN

Azobisisobutyronitril

AO

Atomorbital

Ar

aromatischer Rest

B

Base

Bz

Benzyl

CN

Cyanid, Nitril

Cp

Cylopentadienyl

D-

rechtszeigend am untersten asymmetrischen C-Atom in der Fischer-Projektion

Δ

T

in der Hitze

δ

-

, δ

+

negative, positive Partialladung

DBPO

Dibenzoylperoxid

DDT

1,1,1-Trichlor-2,2-bis(4-chlorphenyl)ethan

DMF

N,N

-Dimethylformamid

DMSO

Dimethylsulfoxid

E

Element

(E)

entgegen; Isomeres an der Doppelbindung

Et

Ethyl

EtOH

Ethanol

[H]

Hydrierung

[H

+

]

saure Katalyse

hv

Bestrahlung; unter Lichteinwirkung

HOMO

highest occupied molecular orbital

HSAB

hard and soft acids and bases

i

-

ipso

I-Effekt

induktiver Effekt

[Kat]

Katalysator, Katalyse

L-

linkszeigend am untersten asymmetrischen C-Atom in der Fischer-Projektion

LUMO

lowest unoccupied molecular orbital

m

-

meta

M-Effekt

mesomerer Effekt

Me

Methyl

MeOH

Methanol

MO

Molekülorbital

MTBE

Methyl-

tert

-Butylether

[Ni]

am Nickel-Katalysator

Nu

-

Nukleophil

o

-

ortho

[O]

Oxidation mit Sauerstoff

OAc

-

Acetat

[Ox]

[Oxidation]

p

-

para

Ph

Phenyl

PSE

Periodensystem der Elemente

py

Pyridin

(

R

)

Konfiguration am asymmetrischen Atom: Reihenfolge mit dem Uhrzeigersinn

[Red]

[Reduktion]

(

S

)

Konfiguration am asymmetrischen Atom: Reihenfolge gegen den Uhrzeigersinn

[S]

Umsetzung mit Schwefel

THF

Tetrahydrofuran

Tol

Tolyl

Tos

Tosylat;

p

-Toluolsulfonsäure-Rest

X

Halogen; Halogenid

(Z)

zusammen; Isomeres an der Doppelbindung

1

Bindungskonzepte in der Organischen Chemie

In diesem Kapitel…

Die Organische Chemie wird gemeinhin als die Chemie der Kohlenstoffverbindungen bezeichnet. Dies ist natürlich weitgehend richtig, auch wenn es einige Kohlenstoffverbindungen wie Kohlenmonoxid, Kohlendioxid, Carbonate und Carbide gibt, die der Anorganischen Chemie zugerechnet werden. Um die Verbindungen des Kohlenstoffs verstehen zu können, müssen wir die elektronische Struktur des Kohlenstoffatoms verstehen. Wir müssen verstehen, wie viele Bindungen das Kohlenstoffatom eingehen kann, welche dies sind, wie sie aussehen und welche Struktur diese Bindungen der Kohlenstoffverbindung geben.

Wenn wir die Bindungen und die Struktur verstanden haben, können wir auch die Reaktivitäten dieser Bindungen verstehen und mit ihnen die gesamte Organische Chemie. Das erscheint zunächst viel, aber wir können auf unser Wissen der Allgemeinen Chemie zurückgreifen. Wir kennen bereits die elektronische Struktur von Atomen im Allgemeinen, wir wissen um Orbitale und ihr Aussehen und wir kennen die wichtigsten Bindungstypen. In der Organischen Chemie benötigen wir überwiegend die polare und die unpolare kovalente Bindung.

Schlüsselthemen

HybridisierungBindungsstärkeMehrfachbindung

1.1 Hybridisierung

Das Kohlenstoffatom hat die Ordnungszahl 6 und somit vier Valenzelektronen in der zweiten Schale. Es ist der erste Vertreter der IV. Hauptgruppe und hat vier Valenzorbitale, das 2s- und die drei 2p-Orbitale. Im Grundzustand ergibt das die Elektronenkonfiguration [He]2s22p2 und damit die Möglichkeit, zwei Einfachbindungen durch die zwei ungepaarten Elektronen in den 2p-Orbitalen zu bilden. Diese Verbindungsklasse gibt es tatsächlich, sie wird Carben genannt. Carbene sind im Allgemeinen sehr instabil, da sie ein freies Elektronenpaar für eine Donorbindung und ein leeres Orbital für eine Akzeptorbindung haben. Viel häufiger sind Verbindungen, in denen das Kohlenstoffatom vier Einfachbindungen aufweist. Es muss also noch eine zweite Elektronenkonfiguration des Kohlenstoffatoms geben, die zu vier Einfachbindungen führt.

Wir haben einen Satz von vier Valenzorbitalen für das Kohlenstoffatom, das 2s- und die drei 2p-Orbitale. Diese haben zwei verschiedene Energieniveaus, wobei die drei 2p-Orbitale, das 2p-, 2p- und 2p-Orbital, untereinander äquivalent sind.