Terpene E-Book

Eberhard Breitmaier

• Herausgeber: Wiley-VCH
• Kategorie: Wissenschaft und neue Technologien
• Sprache: Deutsch
• Veröffentlichungsjahr: 2012

Seitenzahl: 136

Beschreibung

Dieses einführende Lehrbuch bietet Studenten der Chemie, Biochemie, Biologie und Pharmazie eine perfekt strukturierte und kompakte Übersicht über die faszinierende Welt der Terpene. Der Leser lernt die Systematik der Terpenstrukturen, Vorkommen, biologische, olfaktorische und pharmakologische Wirkungen kennen, aber auch ausgewählte Totalsynthesen (z.B. von Insektenpheromonen und Baccatin III als Vorstufe des Antikrebsmittels Taxol) und wichtige industrielle Herstellungsverfahren für Riechstoffe und Vitamin A werden präsentiert. Die zweite Auflage ist vollständig überarbeitet und enthält einige zusätzliche Abschnitte, u.a. über Biogenese, polycyclische Monoterpene, Cannabinoide, Ginkgolide und Geo-Hopane. Aus dem Inhalt: Terpene - Bedeutung, Bauprinzip, Biosynthese Hemi-, Mono-, Sesqui-, Di-, Sester-, Tri- Tetra- und Polyterpene biologische, olfaktorische und pharmakologische Eigenschaften Ausgewählte Terpen-Synthesen Isolierung und Strukturaufklärung"

Leseprobe

Contents

Vorwort

1 Terpene, Bedeutung, Bauprinzip, Biosynthese

1.1 Begriff und Bedeutung

1.2 Bauprinzip: Isopren-Regel

1.3 Biosynthese

2 Hemi- und Monoterpene

2.1 Hemiterpene

2.2 Acyclische Monoterpene

2.3 Monocyclische Monoterpene

2.4 Bicyclische Monoterpene

2.5 Cannabinoide

3 Sesquiterpene

3.1 Farnesane

3.2 Monocyclische Farnesan-Sesquiterpene

3.3 Polycyclische Farnesan-Sesquiterpene

3.4 Andere polycyclische Sesquiterpene

4 Diterpene

4.1 Phytane

4.2 Cyclophytane

4.3 Bicyclophytane

4.4 Tricyclophytane

4.5 Tetracyclophytane

4.6 Cembrane und Cyclocembrane

4.7 Prenylsesquiterpene

5 Sesterterpene

5.1 Acyclische Sesterterpene

5.2 Monocyclische Sesterterpene

5.3 Polycyclische Sesterterpene

6 Triterpene

6.1 Lineare Triterpene

6.2 Tetracyclische Triterpene, Gonan-Typ

6.3 Pentacyclische Triterpene, Baccharan-Typ

6.4 Pentacyclische Triterpene, Hopan-Typ

6.5 Weitere pentacyclische Triterpene

6.6 Iridale

7 Tetraterpene

7.1 Carotenoide

7.2 Apocarotenoide

7.3 Diapocarotenoide

7.4 Megastigmane

8 Polyterpene und Prenylchinone

8.1 Polyterpene

8.2 Prenylchinone

9 Ausgewählte Terpen-Synthesen

9.1 Monoterpene

9.2 Sesquiterpene

9.3 Diterpene

9.4 Triterpene

10 Isolierung und Strukturaufklärung

10.1 Isolierung aus Pflanzen

10.2 Geeignete Methoden der Strukturaufklärung

10.3 Strukturaufklärung eines Sesquiterpens Acanthifolin durch NMR-Spektroskopie

10.4 Kristallstrukturbestimmung

10.5 Über Struktur und Geruch von Terpenen

Bibliographie

Übersicht bedeutender Terpen-Grundskelette

Sachverzeichnis

Weitere Titel im WILEY-VCH Programm:

Ohloff, G.

Düfte

Signale der Gefühlswelt

321 Seiten mit ca. 150 Abbildungen

2004

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Langguth, P., Fricker, G., Wunderli-Allenspach, H.

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Breitmaier, E.

Vom NMR-Spektrum zur Strukturformel organischer Verbindungen

270 Seiten mit 94 Abbildungen

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ISBN 3-527-31499-7

Autor

Prof. Dr. Eberhard Breitmaier

Engelfriedshalde 46

72076 Tübingen

Bibliografische Information der Deutschen Bibliothek

Die Deutsche Bibliothek verzeichnet diese Publikation in der Deutschen Nationalbibliografie; detaillierte bibliografische Daten sind im Internet über <http://dnb.ddb.de> abrufbar.

© 2005 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

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Print ISBN 9783527314980

Epdf ISBN 978-3-527-62370-9

Epub ISBN 978-3-527-66048-3

Mobi ISBN 978-3-527-66047-6

Vorwort

Als Duftstoffe in der Parfümerie, als Komponenten von Gewürzen zum Aromatisieren von Lebensmitteln, zur umweltfreundlichen Bekämpfung von Schadinsekten mit ihren eigenen Lockstoffen (Pheromonen) sowie als Pharmaka gegen verschiedene Infektionen und zur Tumortherapie spielen die Terpene eine bedeutende Rolle. Trotzdem fristen diese auch als Isoprenoide bezeichneten Naturstoffe überwiegend pflanzlicher Herkunft in den meisten Lehrbüchern der organischen und pharmazeutischen Chemie eine eher kümmerliche Präsenz. Einige für den Spezialisten unentbehrliche mehrbändige Lexika und Fortschrittsberichte sind für einen Einstieg zu umfangreich und unübersichtlich, was einen bislang fehlenden, systematischen Studientext über Terpene rechtfertigt.

Der Text skizziert einleitend die Bedeutung der Terpene, ihr als Isopren-Regel bekanntes Bauprinzip und ihre Biogenese. Es folgt eine nach Anzahl der Isopren-Einheiten und Grundskeletten geordnete Übersicht der bekanntesten Terpene, ihres Vorkommens in Pflanzen und anderen Organismen mit Anmerkungen über Geruch, biologische und pharmakologische Wirkungen. Ein weiterer Abschnitt beschreibt einige nach didaktischen und methodischen Gesichtspunkten ausgewählte Totalsynthesen bekannter Mono-, Sesqui-, Di- und Triterpene, darunter auch industrielle Verfahren, z.B. zur Herstellung einiger Monoterpen-Riechstoffe und des Vitamins A. Systematische, mit Grundkenntnissen der organischen Chemie gut nachvollziehbare retrosynthetische Zerlegungen vermitteln dabei das Verständnis der Synthesestrategien. Ein abschließendes Kapitel widmet sich der Isolierung und Strukturaufklärung von Terpenen, zeichnet den Weg von den Spektren zum Molekülmodell und streift bisher bekannte Zusammenhänge zwischen Struktur und Geruch. Der aus einer Spezialvorlesung gereifte Text beschreibt das weite Feld der Terpene nicht umfassend, sondern abgerundet, systematisch und übersichtlich; in diesem Sinne konsequent verzichtet er auf die Behandlung des eigenständigen Gebiets der Steroide – trotz ihrer biogenetischen Verwandtschaft mit den Terpenen.

In der vorliegenden, zweiten Auflage wurden zur Kenntnis gekommene Fehler korrigiert und zahlreiche Ergänzungen eingearbeitet (Biogenese, Monoterpene, Cannabinoide, polycyclische Terpene, Ginkgolide, Geo-Hopane). Für nützliche Anregungen und Korrekturhinweise möchte ich einigen Kollegen und Rezensenten danken und zu weiterer konstruktiver Kritik ermuntern. Die ständige elektronische Pflege des Textes läßt Verbesserungen und Aktualisierungen problemlos und jederzeit zu. Mein besonderer Dank gilt Herrn Prof. Dr. G. Rücker, Institut für Pharmazeutische Chemie der Universität Bonn, für die Durchsicht der ersten Auflage.

Tübingen, im Frühjahr 2005,

Eberhard Breitmaier

1

Terpene, Bedeutung, Bauprinzip, Biosynthese

1.1 Begriff und Bedeutung

Der Begriff Terpene stammt vom Terpentin (Balsamum Terebinthinae) ab. Terpentin, das „Kiefernharz“, ist der zähflüssige Balsam mit seinem angenehm frischen Geruch, welcher beim Anschneiden oder Einkerben aus der Rinde und dem jungen Holz verschiedener Kiefern (Pinaceae) fließt. Terpentin enthält die „Harzsäuren“ und einige Kohlenwasserstoffe, die zunächst herkunftsgemäß als Terpene bezeichnet wurden. Traditionell versteht man unter Terpenen Naturstoffe weit überwiegend pflanzlicher Herkunft, die durchweg aus Isopren-Untereinheiten aufgebaut sind 1 (Abschn. 1.2).

Schon lange ist bekannt, daß Nadelhölzer, Balsambäume und Citrusfrüchte, Coriander, Eucalyptus, Lavendel, Lemongras, Lilien, Nelken, Kümmel, Pfefferminz-Arten, Rosen, Rosmarin, Salbei, Thymian, Veilchen und viele andere Pflanzen oder deren Teile (Wurzeln, Rhizome, Stengel, Blätter, Blüten, Früchte, Samen) charakteristische, meist angenehme Düfte verbreiten, würzig schmecken oder bestimmte pharmakologische Wirkungen entfalten. Terpene prägen überwiegend diese Eigenschaften; um sie anzureichern, werden die Pflanzen entweder angeritzt wie zur Produktion des Wcihrauchs und der Myrrhe aus Balsambäumen, hauptsächlich jedoch extrahiert oder wasserdampfdestilliert wie zur Gewinnung des kostbaren Rosenblütenöls aus den duftenden Blüten bestimmter Rosenarten. Diese als ätherische Öle bekannten Extrakte oder Wasserdampfdestillate werden als Rohstoffe („essence absolue“) in der Parfümerie, zur Geschmacks- und Duftveredelung von Speisen und Getränken sowie zur Herstellung pflanzlicher Arzneimittel (Phytopharmaka) verwendet.