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Jetzt in der dritten, überarbeiteten, erweiterten, deutschsprachigen Auflage! Dieses NMR-Lehrbuch bietet dem Leser eine praxisnahe Hilfe bei der Übersetzung von NMR-Spektren in die Struktur organischer Verbindungen. Nach einer sehr kurzen theoretischen Einleitung, in der die wichtigsten Begriffe erklärt werden, folgt eine Einführung in die Strategie und Taktik der Strukturaufklärung mit NMR-Methoden. Ein Schwerpunkt sind 55 Fallstudien mit Spektren bzw. Spektrenserien abgestuften Schwierigkeitsgrades zum Selbststudium sowie ausführliche Lösungsvorschläge zum Nachvollziehen. Neu hinzugekommen sind einige aktuelle zweidimensionale NMR-Experimente der heteronuklearen und homonuklearen Korrelation chemischer Verschiebungen sowie neue Aufgaben zu deren Anwendung. Dieser Klassiker unter den NMR-Lehrbüchern ist unentbehrlich für jeden, der zur Aufklärung organischer Strukturen die NMR-Spektroskopie anwendet.
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Seitenzahl: 212
Contents
Vorwort
Symbole und Abkürzungen
1 Grundbegriffe, Meßgrößen, Meßverfahren in Kürze
1.1 Chemische Verschiebung
1.2 Spin-Spin-Kopplung und Kopplungskonstanten
1.3 Signalmultiplizität (Multipletts)
1.4 Spektren erster und höherer Ordnung
1.5 Chemische und magnetische Äquivalenz
1.6 Fourier-Transform-(FT-)NMR-Spektren
1.7 Spin-Entkopplung
1.8 Kern-Overhauser-Effekt
1.9 Relaxation, Relaxationszeiten
2 Erkennung von Strukturmerkmalen durch NMR
2.1 Funktionelle Gruppen
2.2 Konstitution (Atomverknüpfungen)
2.3 Relative Konfiguration und Konformation
2.4 Absolute Konfiguration
2.5 Intra- und intermolekulare Wechselwirkungen
2.6 Moleküldynamik
2.7 Zusammenfassung
3 Probleme
Problem 1
Problem 2
Problem 3
Problem 4
Problem 5
Problem 6
Problem 7
Problem 8
Problem 9
Problem 10
Problem 11
Problem 12
Problem 13
Problem 14
Problem 15
Problem 16
Problem 17
Problem 18
Problem 19
Problem 20
Problem 21
Problem 22
Problem 23
Problem 24
Problem 25
Problem 26
Problem 27
Problem 28
Problem 29
Problem 31
Problem 32
Problem 33
Problem 34
Problem 35
Problem 36
Problem 37
Problem 38
Problem 39
Problem 40
Problem 41
Problem 42
Problem 43
Problem 44
Problem 45
Problem 46
Problem 47
Problem 48
Problem 49
Problem 50
Problem 51
Problem 52
Problem 52
Problem 54
Problem 55
4 Problemlösungen
1 cis-Cyclopropan-1,2-dicarbonsäuredimethylester
2 Acrylsäureethylester
3 cis-1-Methoxybut-1-en-3-in
4 trans-3-(N-Methylpyrrol-2-yl)propenal
5 1,9-Bis(pyrrol-2-yl)pyrromethen
6 3-Acetylpyridin
7 Anthracen-1,8-dialdehyd
8 trans-Stilben-4-aldehyd
9 6,4′-Dimethoxyisoflavon
10 Catechol (3,5,7,3',4'-Pentahydroxyflavan)
11 Methyloxiran und Monorden
12 2-Methyl-6-(N,N-dimethylamino)-trans-4-mtro-trans-5-phenylcyclohexen
13 (E)-3-(N,N-Dimethylammo)acrolem
14 c/s-1,2-Dimethylcyclohexan
15 5-Ethinyl-2-methylpyridin
16 5-Hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol
17 o-Hydroxyacetophenon
18 1-Acetonyl-2,4,6-trinitrocyclohexa-2,5-dienat (Kalium-Salz)
19 trans-3-[4-(N,N-Dimethylamino)phenyl]-2-ethylpropenal
20 N-Butylsalicylaldimin
21 Benzo[b]furan
22 2-Ethylcyclohexa-1,3-dien-5-carbonsäure(3-hydroxypropyl)ester
23 3-Hexin-1-ol
24 4-Aminobenzoesäure[2-(N,N-diethylammo)ethyl]ester Hydrochlorid (Procain Hydrochlorid)
25 5,5-Bis-(hydroxymethyl)-2,2-bifuran
26 W-Methyl-6,7-methylenedioxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisochinolm
27 2-Ethoxycarbonyl-4-(3-hydroxypropyl)-1-methylpyrrol
28 p-Tolylsulfonyl-5-propylpyridin
29 6-Methoxytetralin-1-on
30 Triazolo[1,5-a]pyrimidin
31 6-n-Butyltetrazolo[1,5-a]pyrimidin und 2-Azido-5-n-butylpyrimidin
32 Hydroxyphthalid
33 Dicyclopentadien
34 trans-1-Cyclopropyl-2-methyl-1,3-butadien
35 cis-6-Hydroxy-1-methyl-4-isopropylcyclohexen (Carveol)
36 trans-2-Methylcyclopentanol
37 trans-2-(2-Pyridyl)methylcyclohexanol
38 Nona-2-trans-6-c/s-dienal
39 2,3-Diaza-7,8,12,13,17,18-hexaethylporphyrin
40 2-Hydroxy-3,4,3,,4,-tetramethoxydeoxybenzoin
41 3',4',7,8-Tetramethoxyisoflavon
42 3',4',6,7-Tetramethoxy-3-phenylcoumarin
43 Aflatoxin Bi
44 1,5-Dimethylcyclohexa-1,3-dien-5-ol-6-on, Dimer
45 Asperulosid
46 Lacto-W-tetrose
47 9-Hydroxycostussäure
48 14-(Umbelliferon-7-0-yl)driman-3,8-diol
49 3,4,5-Trimethyl-5,6-dihydronaphtho[2,3-6]furan
50 Sendarwin
51 Panaxatriol
52 trans-W-Methyl-4-methoxyprolin
53 Cocain-Hydrochlorid
54 Viridiflorinsäure-7-retronecinester (Heliospathulin)
55 Actinomycin-D
Bibliographie
Formelverzeichnis der Problemlösungen
Sachverzeichnis
Weitere Bücher zumThema im Wiley-VCH Programm
Ning, Y.-C.
Structural Identification of Organic Compounds with Spectroscopic Techniques
468 Seiten mit 193 Abbildungen und 42 Tabellen 2005
Hardcover
ISBN 3-527-31240-4
Friebolin, H.
Basic One- and Two-Dimensional NMR Spectroscopy
430 Seiten mit 176 Abbildungen und 49 Tabellen
2005
Broschur
ISBN 3-527-31233-1
Friebolin, H.
Ein- und zweidimensionale NMR-Spektroskopie
Eine Einführung
410 Seiten mit ca. 170 Abbildungen und ca. 50 Tabellen
1999
Broschur
ISBN 3-527-29514-3
Pretsch, E., Clerc, J.-T.
Spectra Interpretation of Organic Compounds
188 Seiten 1997
Hardcover
ISBN 3-527-28826-0
Autor
Prof. Dr. Eberhard Breitmaier
Engelfriedsh alde 46
72076 Tübingen
Bibliografische Information der Deutschen Bibliothek
Die Deutsche Bibliothek verzeichnet diese Publikation in der Deutschen Nationalbibliografie; detaillierte bibliografische Daten sind im Internet über <http://dnb.ddb.de> abrufbar.
© 2005 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Gedruckt auf säurefreiem Papier.
Alle Rechte, insbesondere die der Übersetzung in andere Sprachen, vorbehalten. Kein Teil dieses Buches darf ohne schriftliche Genehmigung des Verlages in irgendeiner Form – durch Photokopie, Mikroverfilmung oder irgendein anderes Verfahren – reproduziert oder in eine von Maschinen, insbesondere von Datenverarbeitungsmaschinen, verwendbare Sprache übertragen oder übersetzt werden. Die Wiedergabe von Warenbezeichnungen, Handelsnamen oder sonstigen Kennzeichen in diesem Buch berechtigt nicht zu der Annahme, dass diese von jedermann frei benutzt werden dürfen. Vielmehr kann es sich auch dann um eingetragene Warenzeichen oder sonstige gesetzlich geschützte Kennzeichen handeln, wenn sie nicht eigens als solche markiert sind.
Print ISBN 9783527295036
Epdf ISBN 978-3-527-66395-8
Epub ISBN 978-3-527-66394-1
Mobi ISBN 978-3-527-66393-4
Vorwort
Studenten aller Fachrichtungen der Chemie, Biochemie und Pharmazie lernen Strukturaufklärung durch kernmagnetische Resonanz (NMR). Es gibt kaum eine Diplom-, Examens- oder Doktorarbeit, in der nicht ein Problem mit Hilfe von NMR gelöst wird. Gefragt sind daher preiswerte Texte, die dem Studenten an Beispielen zeigen, wie man NMR bei der Strukturaufklärung einsetzt. Etablierte Werke der NMR-Spektroskopie behandeln physikalische Grundlagen alter und neuer Methoden sowie Zusammenhänge zwischen NMR-Parametern und chemischer Struktur. Sie vermitteln weniger das „gewußt wie" der Strukturaufklärung mit NMR, geben also kaum taktische und strategische Hinweise auf den gedanklichen Weg vom NMR- Spektrum zur Strukturformel.
Dieser aus Vorlesungen und Seminaren herangereifte Text ist ein Versuch, dem Studenten, Diplomanden und Doktoranden einen systematischen, gut lesbaren und preiswerten Einstieg in die Taktik der Strukturaufklärung mit NMR zu vermitteln. Das erste Kapitel beginnt mit einem absichtlich sehr kurzen Repetitorium der Grundbegriffe, Meßgrößen und Meßverfahren. Diese werden in anderen Werken, die dieser Text nicht ersetzen soll, ausführlich erklärt. Das zweite Kapitel gibt eine Einführung in die Taktik der Strukturaufklärung mit ein- und zweidimensio- nalen NMR-Methoden und soll zeigen, wie die Meßdaten in Teilstrukturen übersetzt werden. Es gliedert sich daher in die wesentlichen Aspekte der Molekülstruktur, die bei der Identifizierung jeder Verbindung zu klären sind: Konstitution (Atomverknüpfung), relative Konfiguration und Konformation, absolute Konfiguration, intra- und intermolekulare Wechselwirkungen, Moleküldynamik. Nach dem Grundsatz „learning by doing" bietet das dritte Kapitel 55 exemplarische Fälle zur Klärung der Molekülstrukturen von Syntheseprodukten und Naturstoffen auf der Basis von NMR-Messungen. Schwierigkeitsgrad und und methodischer Aufwand wachsen von Problem zu Problem, so daß jeder Leser seinem Wissensstand angemessene Kost findet. Er kann diese Probelme anhand der Spektren selbständig lösen und seine Ergebnisse im Formelverzeichnis prüfen, oder die im vierten Kapitel vorgeschlagenen Lösungswege nachvollziehen. Die Spektren sind so aufbereitet, daß möglichst viel Information mit einem Blick erfaßbar wird, daß nicht gedreht und möglichst wenig umgeblättert werden muß. Ablesen von Verschiebungen und Ausmessen von Kopplungskonstanten werden dem Leser erspart, um ihn ohne lästige Ablenkung direkt an die Lösung der einzelnen Probleme heranzuführen.
Das zweite Kapitel der Neuauflage zeigt aktuelle zweidimensionale NMR-Experimente wie Methoden der heteronuclearen (HMQC, HSQC, HMBC) und homonuclearen (TOCSY) Korrelation chemischer Verschiebungen sowie der zweidimensionalen Detektion von Kern-Over- hauser-Effekten (ROESY). Dem dritten und vierten Kapitel wurden einige neue Probleme zugefügt, um alte teilweise zu ersetzen und einige Anwendungen aktueller Methoden vorzuführen. Alle Formeln wurden mit besseren Graphikprogrammen neu gezeichnet. Die Spektren wurden in den verbesserten Textumbruch eingescannt. Mein Dank gilt Herrn Dr. Rudolf Hartmann für die Aufnahme einiger zweidimensionaler NMR-Experimente sowie Herrn Klaus Rotscheidt für seine Hilfe bei der elektronischen Bearbeitung des Textes und der Abbildungen.
Tübingen, im Frühjahr 2005
Eberhard Breitmaier
Symbole und Abkürzungen
CH-COSY: zweidimensionale, heteronucleare Korrelation (daher das Synonym HETCOR) von 13C- und 1H-Verschiebungen über die unmittelbare, heteronucleare CH-Kopplung; gibt Kohlenstoff-13 und Protonen-Verschiebungen der Kerne von C-Bindungen als Kreuzsignale in einem δ/-Diagramm; ordnet alle C-Bindungen einer Verbindung zu
Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!
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