Vom NMR-Spektrum zur Strukturformel organischer Verbindungen - Eberhard Breitmaier - E-Book

Vom NMR-Spektrum zur Strukturformel organischer Verbindungen E-Book

Eberhard Breitmaier

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Beschreibung

Jetzt in der dritten, überarbeiteten, erweiterten, deutschsprachigen Auflage! Dieses NMR-Lehrbuch bietet dem Leser eine praxisnahe Hilfe bei der Übersetzung von NMR-Spektren in die Struktur organischer Verbindungen. Nach einer sehr kurzen theoretischen Einleitung, in der die wichtigsten Begriffe erklärt werden, folgt eine Einführung in die Strategie und Taktik der Strukturaufklärung mit NMR-Methoden. Ein Schwerpunkt sind 55 Fallstudien mit Spektren bzw. Spektrenserien abgestuften Schwierigkeitsgrades zum Selbststudium sowie ausführliche Lösungsvorschläge zum Nachvollziehen. Neu hinzugekommen sind einige aktuelle zweidimensionale NMR-Experimente der heteronuklearen und homonuklearen Korrelation chemischer Verschiebungen sowie neue Aufgaben zu deren Anwendung. Dieser Klassiker unter den NMR-Lehrbüchern ist unentbehrlich für jeden, der zur Aufklärung organischer Strukturen die NMR-Spektroskopie anwendet.

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Seitenzahl: 212

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Contents

Vorwort

Symbole und Abkürzungen

1 Grundbegriffe, Meßgrößen, Meßverfahren in Kürze

1.1 Chemische Verschiebung

1.2 Spin-Spin-Kopplung und Kopplungskonstanten

1.3 Signalmultiplizität (Multipletts)

1.4 Spektren erster und höherer Ordnung

1.5 Chemische und magnetische Äquivalenz

1.6 Fourier-Transform-(FT-)NMR-Spektren

1.7 Spin-Entkopplung

1.8 Kern-Overhauser-Effekt

1.9 Relaxation, Relaxationszeiten

2 Erkennung von Strukturmerkmalen durch NMR

2.1 Funktionelle Gruppen

2.2 Konstitution (Atomverknüpfungen)

2.3 Relative Konfiguration und Konformation

2.4 Absolute Konfiguration

2.5 Intra- und intermolekulare Wechselwirkungen

2.6 Moleküldynamik

2.7 Zusammenfassung

3 Probleme

Problem 1

Problem 2

Problem 3

Problem 4

Problem 5

Problem 6

Problem 7

Problem 8

Problem 9

Problem 10

Problem 11

Problem 12

Problem 13

Problem 14

Problem 15

Problem 16

Problem 17

Problem 18

Problem 19

Problem 20

Problem 21

Problem 22

Problem 23

Problem 24

Problem 25

Problem 26

Problem 27

Problem 28

Problem 29

Problem 31

Problem 32

Problem 33

Problem 34

Problem 35

Problem 36

Problem 37

Problem 38

Problem 39

Problem 40

Problem 41

Problem 42

Problem 43

Problem 44

Problem 45

Problem 46

Problem 47

Problem 48

Problem 49

Problem 50

Problem 51

Problem 52

Problem 52

Problem 54

Problem 55

4 Problemlösungen

1 cis-Cyclopropan-1,2-dicarbonsäuredimethylester

2 Acrylsäureethylester

3 cis-1-Methoxybut-1-en-3-in

4 trans-3-(N-Methylpyrrol-2-yl)propenal

5 1,9-Bis(pyrrol-2-yl)pyrromethen

6 3-Acetylpyridin

7 Anthracen-1,8-dialdehyd

8 trans-Stilben-4-aldehyd

9 6,4′-Dimethoxyisoflavon

10 Catechol (3,5,7,3',4'-Pentahydroxyflavan)

11 Methyloxiran und Monorden

12 2-Methyl-6-(N,N-dimethylamino)-trans-4-mtro-trans-5-phenylcyclohexen

13 (E)-3-(N,N-Dimethylammo)acrolem

14 c/s-1,2-Dimethylcyclohexan

15 5-Ethinyl-2-methylpyridin

16 5-Hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol

17 o-Hydroxyacetophenon

18 1-Acetonyl-2,4,6-trinitrocyclohexa-2,5-dienat (Kalium-Salz)

19 trans-3-[4-(N,N-Dimethylamino)phenyl]-2-ethylpropenal

20 N-Butylsalicylaldimin

21 Benzo[b]furan

22 2-Ethylcyclohexa-1,3-dien-5-carbonsäure(3-hydroxypropyl)ester

23 3-Hexin-1-ol

24 4-Aminobenzoesäure[2-(N,N-diethylammo)ethyl]ester Hydrochlorid (Procain Hydrochlorid)

25 5,5-Bis-(hydroxymethyl)-2,2-bifuran

26 W-Methyl-6,7-methylenedioxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisochinolm

27 2-Ethoxycarbonyl-4-(3-hydroxypropyl)-1-methylpyrrol

28 p-Tolylsulfonyl-5-propylpyridin

29 6-Methoxytetralin-1-on

30 Triazolo[1,5-a]pyrimidin

31 6-n-Butyltetrazolo[1,5-a]pyrimidin und 2-Azido-5-n-butylpyrimidin

32 Hydroxyphthalid

33 Dicyclopentadien

34 trans-1-Cyclopropyl-2-methyl-1,3-butadien

35 cis-6-Hydroxy-1-methyl-4-isopropylcyclohexen (Carveol)

36 trans-2-Methylcyclopentanol

37 trans-2-(2-Pyridyl)methylcyclohexanol

38 Nona-2-trans-6-c/s-dienal

39 2,3-Diaza-7,8,12,13,17,18-hexaethylporphyrin

40 2-Hydroxy-3,4,3,,4,-tetramethoxydeoxybenzoin

41 3',4',7,8-Tetramethoxyisoflavon

42 3',4',6,7-Tetramethoxy-3-phenylcoumarin

43 Aflatoxin Bi

44 1,5-Dimethylcyclohexa-1,3-dien-5-ol-6-on, Dimer

45 Asperulosid

46 Lacto-W-tetrose

47 9-Hydroxycostussäure

48 14-(Umbelliferon-7-0-yl)driman-3,8-diol

49 3,4,5-Trimethyl-5,6-dihydronaphtho[2,3-6]furan

50 Sendarwin

51 Panaxatriol

52 trans-W-Methyl-4-methoxyprolin

53 Cocain-Hydrochlorid

54 Viridiflorinsäure-7-retronecinester (Heliospathulin)

55 Actinomycin-D

Bibliographie

Formelverzeichnis der Problemlösungen

Sachverzeichnis

Weitere Bücher zumThema im Wiley-VCH Programm

Ning, Y.-C.

Structural Identification of Organic Compounds with Spectroscopic Techniques

468 Seiten mit 193 Abbildungen und 42 Tabellen 2005

Hardcover

ISBN 3-527-31240-4

Friebolin, H.

Basic One- and Two-Dimensional NMR Spectroscopy

430 Seiten mit 176 Abbildungen und 49 Tabellen

2005

Broschur

ISBN 3-527-31233-1

Friebolin, H.

Ein- und zweidimensionale NMR-Spektroskopie

Eine Einführung

410 Seiten mit ca. 170 Abbildungen und ca. 50 Tabellen

1999

Broschur

ISBN 3-527-29514-3

Pretsch, E., Clerc, J.-T.

Spectra Interpretation of Organic Compounds

188 Seiten 1997

Hardcover

ISBN 3-527-28826-0

Autor

Prof. Dr. Eberhard Breitmaier

Engelfriedsh alde 46

72076 Tübingen

Bibliografische Information der Deutschen Bibliothek

Die Deutsche Bibliothek verzeichnet diese Publikation in der Deutschen Nationalbibliografie; detaillierte bibliografische Daten sind im Internet über <http://dnb.ddb.de> abrufbar.

© 2005 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

Gedruckt auf säurefreiem Papier.

Alle Rechte, insbesondere die der Übersetzung in andere Sprachen, vorbehalten. Kein Teil dieses Buches darf ohne schriftliche Genehmigung des Verlages in irgendeiner Form – durch Photokopie, Mikroverfilmung oder irgendein anderes Verfahren – reproduziert oder in eine von Maschinen, insbesondere von Datenverarbeitungsmaschinen, verwendbare Sprache übertragen oder übersetzt werden. Die Wiedergabe von Warenbezeichnungen, Handelsnamen oder sonstigen Kennzeichen in diesem Buch berechtigt nicht zu der Annahme, dass diese von jedermann frei benutzt werden dürfen. Vielmehr kann es sich auch dann um eingetragene Warenzeichen oder sonstige gesetzlich geschützte Kennzeichen handeln, wenn sie nicht eigens als solche markiert sind.

Print ISBN 9783527295036

Epdf ISBN 978-3-527-66395-8

Epub ISBN 978-3-527-66394-1

Mobi ISBN 978-3-527-66393-4

Vorwort

Studenten aller Fachrichtungen der Chemie, Biochemie und Pharmazie lernen Strukturaufklärung durch kernmagnetische Resonanz (NMR). Es gibt kaum eine Diplom-, Examens- oder Doktorarbeit, in der nicht ein Problem mit Hilfe von NMR gelöst wird. Gefragt sind daher preiswerte Texte, die dem Studenten an Beispielen zeigen, wie man NMR bei der Strukturaufklärung einsetzt. Etablierte Werke der NMR-Spektroskopie behandeln physikalische Grundlagen alter und neuer Methoden sowie Zusammenhänge zwischen NMR-Parametern und chemischer Struktur. Sie vermitteln weniger das „gewußt wie" der Strukturaufklärung mit NMR, geben also kaum taktische und strategische Hinweise auf den gedanklichen Weg vom NMR- Spektrum zur Strukturformel.

Dieser aus Vorlesungen und Seminaren herangereifte Text ist ein Versuch, dem Studenten, Diplomanden und Doktoranden einen systematischen, gut lesbaren und preiswerten Einstieg in die Taktik der Strukturaufklärung mit NMR zu vermitteln. Das erste Kapitel beginnt mit einem absichtlich sehr kurzen Repetitorium der Grundbegriffe, Meßgrößen und Meßverfahren. Diese werden in anderen Werken, die dieser Text nicht ersetzen soll, ausführlich erklärt. Das zweite Kapitel gibt eine Einführung in die Taktik der Strukturaufklärung mit ein- und zweidimensio- nalen NMR-Methoden und soll zeigen, wie die Meßdaten in Teilstrukturen übersetzt werden. Es gliedert sich daher in die wesentlichen Aspekte der Molekülstruktur, die bei der Identifizierung jeder Verbindung zu klären sind: Konstitution (Atomverknüpfung), relative Konfiguration und Konformation, absolute Konfiguration, intra- und intermolekulare Wechselwirkungen, Moleküldynamik. Nach dem Grundsatz „learning by doing" bietet das dritte Kapitel 55 exemplarische Fälle zur Klärung der Molekülstrukturen von Syntheseprodukten und Naturstoffen auf der Basis von NMR-Messungen. Schwierigkeitsgrad und und methodischer Aufwand wachsen von Problem zu Problem, so daß jeder Leser seinem Wissensstand angemessene Kost findet. Er kann diese Probelme anhand der Spektren selbständig lösen und seine Ergebnisse im Formelverzeichnis prüfen, oder die im vierten Kapitel vorgeschlagenen Lösungswege nachvollziehen. Die Spektren sind so aufbereitet, daß möglichst viel Information mit einem Blick erfaßbar wird, daß nicht gedreht und möglichst wenig umgeblättert werden muß. Ablesen von Verschiebungen und Ausmessen von Kopplungskonstanten werden dem Leser erspart, um ihn ohne lästige Ablenkung direkt an die Lösung der einzelnen Probleme heranzuführen.

Das zweite Kapitel der Neuauflage zeigt aktuelle zweidimensionale NMR-Experimente wie Methoden der heteronuclearen (HMQC, HSQC, HMBC) und homonuclearen (TOCSY) Korrelation chemischer Verschiebungen sowie der zweidimensionalen Detektion von Kern-Over- hauser-Effekten (ROESY). Dem dritten und vierten Kapitel wurden einige neue Probleme zugefügt, um alte teilweise zu ersetzen und einige Anwendungen aktueller Methoden vorzuführen. Alle Formeln wurden mit besseren Graphikprogrammen neu gezeichnet. Die Spektren wurden in den verbesserten Textumbruch eingescannt. Mein Dank gilt Herrn Dr. Rudolf Hartmann für die Aufnahme einiger zweidimensionaler NMR-Experimente sowie Herrn Klaus Rotscheidt für seine Hilfe bei der elektronischen Bearbeitung des Textes und der Abbildungen.

Tübingen, im Frühjahr 2005

Eberhard Breitmaier

Symbole und Abkürzungen

CH-COSY: zweidimensionale, heteronucleare Korrelation (daher das Synonym HETCOR) von 13C- und 1H-Verschiebungen über die unmittelbare, heteronucleare CH-Kopplung; gibt Kohlenstoff-13 und Protonen-Verschiebungen der Kerne von C-Bindungen als Kreuzsignale in einem δ/-Diagramm; ordnet alle C-Bindungen einer Verbindung zu

Lesen Sie weiter in der vollständigen Ausgabe!

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